CAS: 216011-55-1; (5S,9S,10S)-15,16-Epoxy-12-Hydroxy-Labda-8(17)-13(16),14-Triene

该化合物是实验室二元体,其三环框架具有独特的环氧和氢氧功能,具有结构复杂性,因此对合成和天然产品化学感兴趣,其环氧和氢氧基组加强了反应性,有利于有选择地修改衍生合成.同子三烯系统有助于潜在的生物活动,特别是在涉及反炎或细胞毒性特性的研究中.C-12的立体特定氢氧类进一步强调了其在手力合成中的效用.该二元体是制药和生物化学研究的宝贵中间体,为探索生物活性天然产品的结构活动关系提供了机会.

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物理性质

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3-bromofurane (1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthaleneacetaldehyde 3-((1S)-1-hydroxy-2-((1 S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethyl)-furan-2(5H)-one 8α-hydroxy-15,16-epoxy-labda-13(16),14-dien-12-one (1-(furan-3-yl)-2-((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidenedecahydronaphthalen-1-yl)ethoxy)triisopropylsilane

合成工艺路线路线简述

    📜N-Methoxy-N-Methyl-2-((1S,4As,8As)-5,5,8A-Trimethyl-2-Methylenedecahydronaphthalen-1-yl)Acetamide置于盐酸,正丁基锂,二异丁基氢化铝体系中,用 四氢呋喃,乙醚,正己烷,甲苯 用作溶剂,化学反应 11.08H,反应生成15,16-环氧基-12S-羟基赖百当-8(17),13(16),14-三烯
    参考文献:抗肿瘤二萜(zerumin B)的合成和立体化学
    标题:抗肿瘤二萜(zerumin B)的合成和立体化学
    摘要:从市售(+)-香紫苏内酯开始,通过一种简明高效的途径实现了蛇毒蛋白b的首次合成,该途径的特征是将新的甲硅烷氧基呋喃基钛试剂立体选择性地添加到醛中间体中,并将​​甲硅烷氧基呋喃的氧基官能化作为关键步骤.合成建立了相对的和绝对的zerumin B的构形,并与从植物肾小球鼠分离的据说是新的二萜一起鉴定了它的身份.
    Doi:10.1021/jo0610154

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    主要参考文献

    参考标题:Synthesis Of The Marine Furanoditerpene (−)-Marginatone
    作者:Maria Kolympadi,Maria Liapis,Valentine Ragoussis |发布日期:2005.2
    摘要:A Synthesis Of The Marine Labdane Furanoditerpene (−)-Marginatone 1 Has Been Accomplished By A Short Sequence Of Reactions Starting From (+)-Coronarin E 5. The Key Step Is The Stereocontrolled-Intramolecular Electrophilic Cyclisation Of The (+)-Dihydrocoronarin E 6, To The Tetracyclic Marginatane Skeleton 7, Which Is Subsequently Functionalized By Allylic Oxidation To Give 1. As (+)-Coronarin E 5 Was

    合成参考文献

    参考DOI号:10.1021/jo0610154
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