CAS: 942153-03-9; (R)-4-(((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Morpholine-3-Carboxylic Acid

英文名称(R)-4-(((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Morpholine-3-Carboxylic Acid
中文名称(R)-4-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)吗啉-3-羧酸
IUPAC名称(R)-4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)morpholine-3-carboxylic acid
其它别名4-Fmoc-3(R)-Morpholinecarboxylic Acid; (R)-4-N-Fmoc-3-Morpholinecarboxylic Acid; (R)-4-Fmoc-3-Morpholinecarboxylic Acid; (3R)-3,4-Morpholinedicarboxylic Acid 4-(9H-Fluoren-9-Ylmethyl) Ester; (R)-4-(((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Morpholine-3-Carboxylic Acid; (3R)-4-(9H-Fluoren-9-Ylmethoxycarbonyl)Morpholine-3-Carboxylic Acid; 3,4-Morpholinedicarboxylic Acid, 4-(9H-Fluoren-9-Ylmethyl) Ester, (3R)-; 4-(9H-Fluoren-9-Ylmethyl) (3R)-3,4-Morpholinedicarboxylate
CAS编号942153-03-9
MFCD编号:MFCD06809895
EINECS号:847-164-7
分子式:C20H19NO5分子量:353.37
产品CID: 1990566
产品分类有机原料→分子砌块→手性化合物→手性砌块

相似结构搜索
InChIKey: CJVIYWXADATNKP-GOSISDBHSA-N
InChI=1S/C20H19NO5/c22-19(23)18-12-25-10-9-21(18)20(24)26-11-17-15-7-3-1-5-13(15)14-6-2-4-8-16(14)17/h1-8,17-18H,9-12H2,(H,22,23)/t18-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数1.0可旋转键数3.0

相似化合物

281655-37-6 869681-70-9 77873-76-8

物理性质

熔点128-129 °C
沸点579.8±50.0 °C at 760 mmHg
闪点304.4±30.1 °C
密度1.3±0.1 g/cm3
pKa:3.47±0.20(预测)
PSA:76.07
LogP:2.7209
折射率1.622
蒸汽压0.0±1.7 mmHg at 25°C
溶解性Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
外观形态白色固体
储存条件2-8°C
产品应用该化合物用于制作含有125I标签的含有RGD的红外线红外皮的酸和ΑΒ3异狄氏剂,作为血管成像探测器.

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
危险类别急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning
危险描述H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P264-P280-P302+P352-P362+P364
安全声明H303+H313+H333

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

(3S)-2,3-dihydro[1,4]oxazine-3,4-dicarboxylic acid 4-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 3-methyl ester (2S)-2-[(2,2-dimethoxyethylamino)(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-3-hydroxypropionic acid methyl ester (3S)-morpholine-3-carboxylic acid hydr°Chloride salt (fluorenylmethoxy)carbonyl chloride

合成工艺路线路线简述

106825-81-4 + 82911-69-1 = 942153-03-9
反应条件:1.1 Reagents: Sodium Bicarbonate Solvents: Tetrahydrofuran,Water; 28 H,Rt1.2 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: Water; Acidified,Rt
标题:Macrocyclic Inhibitors Of The Pd1/pdl1 And Cd80 (B7-1)/pd-L1 Protein/protein Interactions
参考文献:World Intellectual Property Organization]

942153-02-8 = 942153-03-9
反应条件:1.1 Reagents: Hydrochloric Acid Solvents: 1,4-Dioxane,Water; 16 H,Reflux
标题:Convenient Route To Enantiopure Fmoc-Protected Morpholine-3-Carboxylic Acid
作者:Sladojevich,Filippo; Trabocchi,Andrea; Guarna,Antonio
参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2007 卷标:72(11) 页码:4254-4257

📜(3R)-2,3-Dihydro[1,4]Oxazine-3,4-Dicarboxylic Acid 4-(9H-Fluoren-9-Ylmethyl) Ester 3-Methyl Ester置于platinum On Activated Charcoal 盐酸,氢气体系中,用 1,4-二氧六环,甲醇,二氯甲烷作为反应溶剂,化学反应 34.0H,反应生成 (R)-4-Fmoc-吗啉-3-羧酸
参考文献:对映纯fmoc保护的morpholine-3-羧酸的简便方法
标题:对映纯fmoc保护的morpholine-3-羧酸的简便方法
摘要:通过短而实用的合成方法,由二甲氧基乙醛和丝氨酸甲酯合成对映体fmoc保护的吗啉-3-羧酸.该制备包括基于还原胺化,分子内缩醛化和伴随的异头甲氧基取代基的消除的五步过程,然后双键氢化和最终的酸性酯水解.标题氨基酸的两个对映异构体的光学纯度均通过HPLC分析了与手性(S)-(-)-1-苯基乙胺.此外,模型三肽的合成显示标题fmoc-氨基酸与固相肽合成具有完全的相容性,因此允许fmoc-吗啉-3-羧酸在拟肽化学中应用于固相.
DOI:10.1021/jo070036A