CAS: 3513-03-9; (2S,3S,6R)-6-(4-Amino-2-Oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-((S)-3-Amino-5-(1-Methylguanidino)Pentanamido)-3,6-Dihydro-2H-Pyran-2-Carboxylic Acid Hydrochloride
该化合物是复杂的有机化合物,其特点是其特定的立体化学和功能组;其特点是多个氨基生物组,表明其作为浸泡物或蛋白类的潜能,并包括一个经常与核酸成分相关的火水环.一个箱状酸组的存在表明它可以参与酸基反应,而盐酸组则表明它是一种盐,提高了其在水中的溶性.该化合物可能表现出生物活动,由于其结构复杂性和存在能够与生物目标互动的功能组的存在,有可能成为药物剂或生物化学探测器.其立体化对其生物活动至关重要,因为其功能组的定向可以对其与酶或感应器的相互作用产生重大影响.
- 英文名称(2S,3S,6R)-6-(4-Amino-2-Oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-((S)-3-Amino-5-(1-Methylguanidino)Pentanamido)-3,6-Dihydro-2H-Pyran-2-Carboxylic Acid Hydrochloride
- 中文名称灭瘟素S盐酸盐
- IUPAC名称(2S,3S,6R)-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-((S)-3-amino-5-(1-methylguanidino)pentanamido)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid hydrochloride
- 其它别名(2S,3S,6R)-3-[[(3S)-3-Amino-5-[carbamimidoyl(Methyl)Amino]Pentanoyl]Amino]-6-(4-Amino-2-Oxopyrimidin-1-yl)-3,6-Dihydro-2H-Pyran-2-Carboxylic Acid; Hydrochloride; Blasticidin S Hcl; (2S,3S,6R)-6-(4-Amino-2-Oxo-1,2-Dihydropyrimidin-1-yl)-3-[(3S)-3-Amino-5-
- CAS编号3513-03-9
- MFCD编号:MFCD02091640
- EINECS号:609-067-6
- 分子式:C17H27ClN8O5分子量:458.91
- 产品CID: 2251214
- 同类组份化合物CAS2079-00-7 (free base)3513-03-9 (HCl)
- 产品分类生物化工 → 抑制剂 → DNA损伤(DNA Damage)
物理性质
MSDS等安全信息
欧盟法规
C&L通报REACH预注册合成工艺路线路线简述
📜Blasticidin S Bis(Trifluoroacetate)置于盐酸体系中,化学反应生成灭瘟素s盐酸盐
参考文献:(+)-杀稻瘟素的全合成.
标题:(+)-杀稻瘟素的全合成.
摘要:肽基核苷抗生素杀菌素s(1)的第一个全合成方法是通过胞嘧啶(3)和杀菌素(2)的偶联反应实现的.胞嘧啶(3)合成中的关键步骤是烯丙基氰酸酯24的σ重排.该反应提供了对2,3-二脱氧-4-氨基-D-Hex-2-Enopyranose(26 A)的有效和立体选择性的途径.使用vorbruggen条件进行甲硅烷基hilbert-Johnson反应的26 A进一步精制,得到26--2-烯吡喃甲基丙烯酸29,胞嘧啶n-糖基化为31,从而从11-步骤中获得了差异保护的胞嘧啶(32),由2-乙酰氧基-D-葡萄糖(14)(4.0%总产率).由weinreb'从手性羧酸35(总收率23%)开始,分9步合成boc保护的硫代地酸47.
Doi:10.1002/chem.200305358
海关参考信息
- 2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
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主要参考文献
1: de Carpentier F, Le Peillet J, Boisset ND, Crozet P, Lemaire SD, Danon A. Blasticidin S Deaminase: A New Efficient Selectable Marker for Chlamydomonas reinhardtii. Front Plant Sci. 2020 Mar 5;11:242. doi: 10.3389/fpls.2020.00242.
2: Gannett C, Banks P, Chuong C, Weger-Lucarelli J, Mevers E, Lowell AN. Semisynthetic blasticidin S ester derivatives show enhanced antibiotic activity. RSC Med Chem. 2023 Mar 8;14(4):782-789. doi: 10.1039/d2md00412g.
3: Powers KT, Stevenson-Jones F, Yadav SKN, Amthor B, Bufton JC, Borucu U, Shen D, Becker JP, Lavysh D, Hentze MW, Kulozik AE, Neu-Yilik G, Schaffitzel C. Blasticidin S inhibits mammalian translation and enhances production of protein encoded by nonsense mRNA. Nucleic Acids Res. 2021 Jul 21;49(13):7665-7679. doi: 10.1093/nar/gkab532.
合成参考文献
参考文献:10.1038/s41419-021-04032-9
摘要:Hu Y, Wang X, Song J, Wu J, Xu J, Chai Y, Ding Y, Wang B, Wang C, Zhao Y, Shen Z, Xu X, Cao X. Chromatin remodeler ARID1A binds IRF3 to selectively induce antiviral interferon production in macrophages. Cell Death & Disease. 2021 Jul 27;12(8):743. doi: 10.1038/s41419-021-04032-9.
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