CAS: 203395-81-7; 7-(4-(4-(2-Chlorophenyl)Piperazin-1-yl)Butoxy)-3,4-Dihydroquinolin-2(1H)-One

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N-(o-Chlorophenyl)piperazine 7-(4-bromobutoxy)-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone 7-hydroxy-3,4-dihydro-2-(1H)-quinolinone

合成工艺路线路线简述

    📜3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮置于potassium Carbonate,三乙胺,Sodium Iodide体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺 用作溶剂,化学反应 8.5H,反应生成阿立哌唑ep杂质d
    参考文献:具有多巴胺自身受体激动剂特性的新型抗精神病药:7-[4-(4-苯基-1-哌嗪基)丁氧基]-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮衍生物的合成和药理作用.
    标题:具有多巴胺自身受体激动剂特性的新型抗精神病药:7-[4-(4-苯基-1-哌嗪基)丁氧基]-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮衍生物的合成和药理作用.
    摘要:为了开发一种新型的抗精神病药,它是多巴胺(da)自身受体的激动剂和突触后da受体的拮抗剂,一系列7-[4-[4-(取代苯基)-1-哌嗪基]丁氧基]-3,4合成了-Dihydro-2(1H)-Quinolinones,并研究了它们的双重活性.通过化合物抑制小鼠阿朴吗啡诱导的刻板印象的能力来评估其突触后da受体的拮抗活性,并通过其对γ-丁内酯(gbl)诱导的l-二羟基苯丙氨酸(dopa)升高的影响来确定自身受体激动剂的活性. )在小鼠大脑中合成.许多化合物抑制了刻板印象的行为,一些化合物逆转了gbl诱导的dopa合成的增加.其中7-[4-[4-(4-(2,3-二氯苯基)-1-哌嗪基]-丁氧基]-3 发现4-二氢-2(1H)-喹啉酮(28,阿立哌唑,Opc-14597)具有这两种活性.该化合物逆转了gbl诱导的dopa合成(ed50值为5.1μmol/ Kg Po),并抑制了apo引起的刻板印象(ed50值为0
    Doi:10.1021/jm940608G

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    合成参考文献


    参考文献:10.1021/jm940608g
    摘要:Oshiro Y, Sato S, Kurahashi N, Tanaka T, Kikuchi T, Tottori K, Uwahodo Y, Nishi T. Novel antipsychotic agents with dopamine autoreceptor agonist properties: synthesis and pharmacology of 7-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)butoxy]-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives. J Med Chem. 1998 Feb 26;41(5):658–67. doi: 10.1021/jm940608g.
    参考文献:10.1021/jm300603y
    摘要:Chen X, Sassano MF, Zheng L, Setola V, Chen M, Bai X, Frye SV, Wetsel WC, Roth BL, Jin J. Structure–Functional Selectivity Relationship Studies of β-Arrestin-Biased Dopamine D2Receptor Agonists. J. Med. Chem. 2012 Aug 13;55(16):7141–53. doi: 10.1021/jm300603y.
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