CAS: 1147-23-5; 5-Iodo-Cytidine

该化合物是核糖类的模拟物,其特征是:在丙酰丙胺环的5处放置处存在碘原子,这种改变会影响其生物活动,特别是在核酸新陈代谢和抗病毒或抗癌特性方面,该化合物由与糖相连的基(cytosine)组成,碘代基在核酸合成期间可能影响氢联结和基配. 5-Iodocytidine在水中溶解,并具有核糖基的典型特征,例如参与氢联产和形成核酸结构的能力,其独特的结构使它得以融入RNA,从而改变RNA的分子的功能和稳定性.研究表明,这种修改会影响治疗剂的功效,使5-碘在药用化学和分子生物学中引起兴趣.与许多核糖相模拟一样,在研究和潜在治疗应用中使用该物质是一个不断调查的领域.

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相似化合物

65-46-3 147-94-4 26524-60-7

上下游产品

CYTIDINE 6,5'-O-cycl°Cytidine N-[1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-iodo-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-benzamide N-(1-{(2R,3R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-5-iodo-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-benzamide N-{1-[5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-iodo-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-benzamideN-{1-[5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-5-iodo-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-benzamide

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 5-Iodocytidine 主要起始原料 Cytidine
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Cytidine
胞苷置于碘,碘酸,溶剂黄146体系中,用 四氯化碳,水 用作溶剂,化学反应 2.0H,以51%的收率获得5-碘胞苷
参考文献:嘧啶吗啉核苷5-碘衍生物的有效合成
标题:嘧啶吗啉核苷5-碘衍生物的有效合成
摘要:核苷的吗啉衍生物作为合成 Dna 或 Sirna 类似物的单体广泛用于医学和生物学.它们被认为是抗癌,抗病毒,抗菌和抗寄生虫治疗以及生物分析应用的有前途的药物.Morpholino 寡核苷酸是反义治疗中影响深远的候选者.Eteplirsen,吗啉代磷酸二酰胺寡核苷酸,于 2016 年被 Fda 批准用于治疗杜兴氏肌营养不良症.吗啉代核苷三磷酸似乎是 Dna 聚合酶 B 和 Hiv-1 逆转录酶的底物,而吗啉代胸苷三磷酸被发现是 Taq Dna 聚合酶的底物. 使用杂环碱基处卤化的核苷衍生物为核苷,核苷酸,和寡核苷酸.核苷的碘衍生物最常用于交叉偶联反应中的进一步官能化,因为它们比溴和氯更具反应性.此前,已报道了含有 1A 的 N-Tr 保护的吗啉代核苷的合成.同一作者发表了一种制备含有 5-碘胞嘧啶作为杂环碱基的 40-N-Trand 20-och2-甲硅烷基保护的吗啉代核苷的程序.该方法包
Doi:10.1080/00304948.2018.1462063

海关参考信息

专利信息


专利号:US-11858953-B2
优先权日:2018-04-04
标 题:Compositions and methods for synthesis of phosphorylated molecules
发明人:CHAPUT JOHN; LIAO JEN-YU; BALA SAIKAT
权利人:UNIV CALIFORNIA
摘要:The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

专利号:US-2023212204-A1
优先权日:2020-01-16
标题:Reagents and their use for modular enantiodivergent synthesis of c-p bonds
发明人:XU DONGMIN; RIVAS-BASCÓN NAZARET; KNOUSE KYLE W; PADIAL NATALIA; ZHENG BIN; VANTOUROUT JULIEN; SCHMIDT MICHAEL; EASTGATE MARTIN D; BARAN PHI
权利人:BRISTOL MYERS SQUIBB CO; SCRIPPS RESEARCH INST
摘要:The disclosure describes chiral P(V)-based reagents and their uses for the modular, scalable, and stereospecific synthesis of chiral phosphines, phosphine oxides and particular oligonucleotides.

专利号:US-2014378538-A1
优先权日:2011-12-14
标 题:Methods of responding to a biothreat
发明人:BANCEL STEPHANE
权利人:MODERMA THERAPEUTICS INC
摘要:The present disclosure provides for devices, in particular mobile devices, which may be used in the synthesis of modified nucleic acid molecules, in particular modified mRNA molecules. The device for making the modified nucleosides, modified nucleotides and modified nucleic acids (e.g., mRNA) disclosed herein may be mobile devices comprising at least one sample block for insertion of one or more sample vessels, a device base with electronic control units for the sample block, a voltage supply, and one or more reagent(s) for the synthesis of at least one nucleic acid.

专利号:US-9790531-B2
优先权日:2012-08-14
标 题 :Enzymes and polymerases for the synthesis of RNA
发明人:WANG YUXUN; RAMAKRISHNAN DIVAKAR; DE FOUGEROLLES ANTONIN; WHORISKEY SUSAN
权利人:MODERNATX INC
摘要:The invention relates to compositions and methods for the design, evolution, preparation, and/or manufacture of enzymes for use with polynucleotides, primary transcripts and mmRNA molecules.

专利号:US-8026349-B2
优先权日:2004-08-20
标题 :Polynucleotide synthesis labeling chemistry
发明人:HARTSEL STEPHANIE A; KAISER ROBERT J; DELANEY MICHAEL O
权利人:DHARMACON INC
摘要:Methods and compositions for making nucleoside phosphoramidites and nucleic acids, including mono-, di-, and polynucleotides, comprising a linker covalently attached to a levulinyl moiety are provided. A levulinyl-protected linking moiety affords an orthogonal approach to modifying a polynucleotide during or after solid phase synthesis with a molecule of interest, for example, a conjugate or a dye.

专利号:US-2020239500-A1
优先权日:2018-04-04
标 题 :Compositions and Methods for Synthesis of Phosphorylated Molecules
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主要参考文献

参考标题: Compositions And Methods For Synthesis Of Phosphorylated Molecules Compositions Et Procédés De Synthèse De Molécules Phosphorylées
摘要:The Invention Provides Compositions And Methods For Synthesis Of Phosphorylated Organic Compounds, Including Nucleoside Triphosphates.

合成参考文献


参考文献:10.1007/978-3-031-39300-6_10
摘要:Lemonnier J, Lemonnier N. Modified and Unmodified mRNA: For What Purpose 2023. In: The Marathon of the Messenger.
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