📜3,4-二羟基苯乙酸置于硫酸,Cesium Fluoride体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 6.0H,反应生成 苯并[1,3]二氧代l-5-乙酸甲酯
参考文献:多巴胺能(R)-和(S)-苄基四氢异喹啉的对映选择性合成.
标题:多巴胺能(R)-和(S)-苄基四氢异喹啉的对映选择性合成.
摘要:通过立体选择性还原以(R)-和(S)-苯基甘醇为基的异喹啉盐制备光学纯的(1S,R)-和(1R,S)-苄基四氢异喹啉(bthiqs)12A,B.手性辅助剂.通过单晶x射线分析明确地确定了(1S,R)-13A盐酸盐(来自12A的o-去苯甲酰化衍生物)和(1R,S)-12B非对映异构体的绝对构型.还原性除去手性辅助基团,随后的n-丙基化和亚甲二氧基的裂解提供了具有非常好总收率的旋光儿茶酚胺(1S)-16A和(1R)-16B.我们已经通过不对称合成中的经典方法首次单独制备了多巴胺能1-Bthiqs对映体对.(1S)-对映体(14A-16A)与d1和d2多巴胺受体结合,亲和力比相应的(1R)-对映体(14B-16B)高5-15倍.此外,(1S)-14A以高亲和力抑制[3H]多巴胺的摄取.看来,Bthiq(S)-对映异构体的合成和测试对于在多巴胺受体上寻找新的活性药物非常重要.
DOI:10.1021/jm001128U