CAS: 1811-31-0; N-Acetyl-D-Galactosamine

该化合物是一种氨基糖,是一种甘蓝糖的衍生物,其特点是,在伽乐分子的氨基氨基组内有一个附属于该分子的乙酰组,该化合物在各种生物过程中发挥着关键作用,特别是在合成甘蓝蛋白和甘蓝脂的过程中,作为复合碳水化合物的建筑块.GalNAc还参与细胞信号和识别过程,影响细胞互动和免疫反应.该化合物通常以白晶粉的形式出现,在水中溶解.该化合物无毒,用于各种生物化学应用,包括研究与治疗开发,其结构特性使其得以参与各种酶反应,使其在精密的地质学研究中具有重大意义.

结构式图片

相似化合物

3615-17-6 7512-17-6 7512-17-6

上下游产品

acetic anhydride N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-((S)-2,3-Dihydroxy-propoxy)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide α-L-Fuc-(1-3)-β-D-GalNAc-(1-3)-β-D-Gal-(1-4)-β-D-Gal-(1-3)-D-GalNAc-ol 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose2-acetamido-2-deoxy-D-galacticol trimethylsilyl ether of N-acetylgalactosamine anti-O-metyloxime trimethylsilyl ether of N-acetylgalactosamine syn-O-metyloxime N-[(1R,2R,3R,4R)-1-Formyl-2,4,5-trihydroxy-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-acetamide

合成工艺路线路线简述

    N-乙酰氨基葡萄糖置于udp-Glucose 4-Epimerase,N-Acetylhexosamine 1-Kinase,Udp-Glucose-Galactose 1-Phosphate Uridylyl Transferase,5'-三磷酸腺苷,Magnesium Chloride体系中,化学反应 120.0H,反应生成N-乙酰-D-半乳糖胺
    参考文献:一锅法从2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖(glcnac)酶法生产2-乙酰氨基-2-脱氧-D-半乳糖(galnac)
    标题:一锅法从2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖(glcnac)酶法生产2-乙酰氨基-2-脱氧-D-半乳糖(galnac)
    摘要:2-乙酰胺基-2-脱氧-D-半乳糖(galnac)是在生物功能性糖链中发现的常见单糖,但由于缺乏丰富的天然来源,其可用性通常受到限制.为了从大量可利用的糖生产galnac,使用涉及半乳糖-N-二糖/乳糖-N-的三种酶通过一锅法将2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖(glcnac)转化为galnac.双歧杆菌的biose I途径.以600 Mm Glcnac开始反应,在优化条件下,在催化量的atp和udp-Glc存在下,在平衡状态下产生170 Mm Galnac.使用水洗阳离子交换色谱法和常用的阳离子交换树脂将galnac与glcnac分离.
    Doi:10.1016/j.Carres.2011.08.032

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-12188072-B2
    优先权日:2018-03-19
    标题 :Compositions and methods for rapid in vitro synthesis of bioconjugate vaccines in vitro via production and N-glycosylation of protein carriers in detoxified prokaryotic cell lysates
    发明人:JEWETT MICHAEL CHRISTOPHER; STARK JESSICA CAROL; DELISA MATTHEW P; JAROENTOMEECHAI THAPAKORN
    权利人:UNIV NORTHWESTERN; UNIV CORNELL
    摘要:Disclosed are methods, systems, components, and compositions for cell-free synthesis of glycosylated carrier proteins. The glycosylated carrier proteins may be utilized in vaccines, including anti-bacterial vaccines. The glycosylated carrier proteins may include a bacterial polysaccharide conjugated to a carrier, which may be utilized to generate an immune response in an immunized host against the polysaccharide conjugated to the carrier. The glycosylated carrier proteins may be synthesized in cell-free glycoprotein synthesis (CFGpS) systems using prokaryote cell lysates that are enriched in components for glycoprotein synthesis such as oligosaccharyltransferases (OSTs) and lipid-linked oligosaccharides (LLOs) including OSTs and LLOs associated with synthesis of bacterial O antigens.

    专利号:US-12365930-B2
    优先权日:2016-07-14
    标题:Method for rapid in vitro synthesis of glycoproteins via recombinant production of N-glycosylated proteins in prokaryotic cell lysates
    发明人:JEWETT MICHAEL CHRISTOPHER; STARK JESSICA CAROL; DELISA MATTHEW P; JAROENTOMEECHAI THAPAKORN
    权利人:UNIV NORTHWESTERN; UNIV CORNELL
    摘要:Disclosed are methods, systems, components, and compositions for cell-free synthesis of glycosylated proteins. The glycosylated proteins may be utilized in vaccines, including anti-bacterial vaccines. The glycosylated proteins may include a bacterial polysaccharide conjugated to a carrier, which may be utilized to generate an immune response in an immunized host against the polysaccharide conjugated to the carrier. The glycosylated proteins may be synthesized in cell-free glycoprotein synthesis (CFGpS) systems using prokaryote cell lysates that are enriched in components for glycoprotein synthesis such as oligosaccharyltransferases (OSTs) and lipid-linked oligosaccharides (LLOs) including OSTs and LLOs associated with synthesis of bacterial O antigens.

    专利号:US-2022395800-A1
    优先权日:2019-11-04
    标题:Device for automated synthesis of oligo- and polysaccharides
    发明人:SEEBERGER PETER H; DANGLAD FLORES JOSE; LE MAI HOANG KIM; PARDO VARGAS ALONSO; SLETTEN ERIC; SALWICZEK MARIO
    权利人:MAX PLANCK GESELLSCHAT ZU RFERDERUNG DER WSS E V; GlycoUniverse GmbH & Co KG&A
    摘要:The present invention generally relates to automated synthesis technology, and more particularly, to a device and method for automated synthesis of oligo- and polysaccharides on a solid support. In particular the present invention relates to a device for automated synthesis of oligo- and polysaccharides on a solid support comprising a reaction vessel, a reagent storing component, a reagent delivery system, a cooling device for cooling reaction vessel, and a pre-cooling device for pre-cooling the reagents to be supplied.

    专利号:US-2024287520-A1
    优先权日:2021-06-30
    标题:Method for synthesis of linkage modified oligomeric compounds
    发明人:RODRIGUEZ ANDREW A
    权利人:IONIS PHARMACEUTICALS INC
    摘要:The present disclosure provides methods of synthesizing modified oligonucletodies and oligomeric compounds (including oligomeric compounds that are antisense agents or portions thereof) comprising a modified oligonucleotide having at least one modified internucleoside linking group. In certain embodiments, the present disclosure provides stabilized formulations of certain sulfonyl azides for use in the synthesis of olignonucleotides comprising one or more sulfonyl phosphoramidate linkages. Some embodiments provide stabilized compositions of high energy reagents that may be used in the synthesis of modified oligonucleotides, allowing for safe process scale preparation thereof.

    专利号:WO-9423054-A1
    优先权日:1993-04-05
    标 题:Synthesis of tetrasaccharide
    发明人:NILSSON KURT
    权利人:PROCUR AB; NILSSON KURT
    摘要:The present invention relates to a method for synthesis of a tetrasaccharide or a derivative thereof, which includes the initial synthesis with two different glycosidases of two disaccharides, or derivatives thereof, which after modification are used as donor and acceptor in chemical synthesis of the tetrasaccharide or its derivative.

    专利号:US-10751419-B2
    优先权日:2014-05-01
    标题:Method for synthesis of reactive conjugate clusters
    发明人:MIGAWA MICHAEL T; YU JINGHUA; WAN W BRAD; PATEL SAYTEN P; VASQUEZ GUILLERMO; KINBERGER GARTH A; PRAKASH THAZHA P; SETH PUNIT P; SWAYZE ERIC E
    权利人:IONIS PHARMACEUTICALS INC
    摘要:Provided herein are improved methods for the synthesis of reactive conjugate clusters and intermediates used in such methods. In particular, improvements are provided that enhance the synthesis of reactive conjugate clusters by reducing the number of synthetic steps required. The reactive conjugate clusters prepared using the improved methods don't include any transacylation impurities that are formed using existing methods. The improved methods also provide an increase in overall yield and a cost benefit over existing methods.
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    主要参考文献


    1: Yang S, Wang Y, Mann M, Wang Q, Tian E, Zhang L, Cipollo JF, Ten Hagen KG, Tabak LA. Improved online LC-MS/MS identification of O-glycosites by EThcD fragmentation, chemoenzymatic reaction, and SPE enrichment. Glycoconj J. 2020 Oct 17. doi: 10.1007/s10719-020-09952-w. Epub ahead of print. 12(10):E2841. doi: 10.3390/cancers12102841. 10(1):16168. doi: 10.1038/s41598-020-73388-3.
    6: Debets MF, Tastan OY, Wisnovsky SP, Malaker SA, Angelis N, Moeckl LKR, Choi J, Flynn H, Wagner LJS, Bineva-Todd G, Antonopoulos A, Cioce A, Browne WM, Li Z, Briggs DC, Douglas HL, Hess GT, Agbay AJ, Roustan C, Kjaer S, Haslam SM, Snijders AP, Bassik MC, Moerner WE, Li VSW, Bertozzi CR, Schumann B. Metabolic precision labeling enables selective probing of O-linked N-acetylgalactosamine glycosylation. Proc Natl Acad Sci U S A. 2020 Oct 13;117(41):25293-25301. doi: 10.1073/pnas.2007297117. Epub 2020 Sep 28. 25(19):E4392. doi: 10.3390/molecules25194392.
    9:e61388. doi: 10.7554/eLife.61388.

    合成参考文献


    参考文献:10.3389/fmicb.2011.00030
    摘要:Balthazar JT, Gusa A, Martin LE, Choudhury B, Carlson R, Shafer WM. Lipooligosaccharide Structure is an Important Determinant in the Resistance of Neisseria Gonorrhoeae to Antimicrobial Agents of Innate Host Defense. Front Microbiol. 2011;2():30.
    参考文献:10.1371/journal.ppat.1002112
    摘要:Pyburn TM, Bensing BA, Xiong YQ, Melancon BJ, Tomasiak TM, Ward NJ, Yankovskaya V, Oliver KM, Cecchini G, Sulikowski GA, Tyska MJ, Sullam PM, Iverson TM. A Structural Model for Binding of the Serine-Rich Repeat Adhesin GspB to Host Carbohydrate Receptors. PLoS Pathog. 2011 Jul 07;7(7):e1002112. doi: 10.1371/journal.ppat.1002112.
    参考文献:10.1021/ol201635y
    摘要:Schober M, Gadler P, Knaus T, Kayer H, Birner-Grünberger R, Gülly C, Macheroux P, Wagner U, Faber K. A Stereoselective Inverting sec-Alkylsulfatase for the Deracemization of sec-Alcohols. Org. Lett. 2011 Jul 19;13(16):4296–9. doi: 10.1021/ol201635y.
    参考文献:10.1016/j.acthis.2010.12.001
    摘要:Marini M, Bonaccini L, Thyrion GD, Vichi D, Parretti E, Sgambati E. Distribution of sugar residues in human placentas from pregnancies complicated by hypertensive disorders. Acta Histochem. 2011 Dec;113(8):815–25. doi: 10.1016/j.acthis.2010.12.001.
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