CAS: 175519-16-1; 7-((3S,4S)-3-Methoxy-4-(Methylamino)Pyrrolidin-1-yl)-4-Oxo-1-(Thiazol-2-yl)-1,4-Dihydro-1,8-Naphthyridine-3-Carboxylic Acid Hydrochloride

该化合物是合成的氯化萘类比物,具有作为多孔异构体酶II抑制剂的功能,具有很强的抗沙素活性,其机制涉及DNA的交叉作用和稳定托波异构体酶II-DNA裂变综合体,导致快速分裂细胞的双层断裂和吸附.该化合物表明对癌症细胞有选择性的细胞毒性,特别是在急性流血性白血病(AML)和固态肿瘤中.Voreloxin 氢氯化物在水溶液中具有稳定性,与早期类似物相比具有更好的药用动力特性,其结构改变增强了DNA的结合性,降低了对抗药机制的敏感度.盐的盐形式确保了一致性和生物利用率,使之适合于临床前期和临床研究应用.

• 英文名称7-((3S,4S)-3-Methoxy-4-(Methylamino)Pyrrolidin-1-yl)-4-Oxo-1-(Thiazol-2-yl)-1,4-Dihydro-1,8-Naphthyridine-3-Carboxylic Acid Hydrochloride
• 中文名称(3S-反式)-1,4-二氢-7-[3-甲氧基-4-(甲基氨基)-1-吡咯烷基]-4-氧代-1-(2-噻唑基)-1,8-萘啶-3-羧酸单盐酸盐
• IUPAC名称7-((3S,4S)-3-methoxy-4-(methylamino)pyrrolidin-1-yl)-4-oxo-1-(thiazol-2-yl)-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid hydrochloride
• CAS编号175519-16-1
• MFCD编号:MFCD13185156
• 分子式:C18H20ClN5O4S分子量:437.91
• 产品CID: 896336
• 产品分类生物化工 → 生化试剂 → 激动剂抑制剂

• 相似结构搜索
• InChIKey: JJZCCQHWCOXGCL-QNTKWALQSA-N
• InChI=1S/C18H19N5O4S.ClH/c1-19-12-8-22(9-13(12)27-2)14-4-3-10-15(24)11(17(25)26)7-23(16(10)21-14)18-20-5-6-28-18;/h3-7,12-13,19H,8-9H2,1-2H3,(H,25,26);1H/t12-,13-;/m0./s1
• 计算化学: 氢键受体数10.0氢键供体数3.0可旋转键数5.0

物理性质

• 溶解性Soluble In DMSO
• 外观形态白色至灰色固体
• 储存条件储存在 -20°C
• 产品应用该化合物用作托波异构体酶II抑制剂;该物质表明,对小鼠中的P388白血球菌硫酸酯,活体中存在有效的抗菌活动,在各种固态肿瘤(包括乳房,卵巢,结肠,肺,胃癌和黑素瘤),血解恶性肿瘤,多抗药肿瘤和合成细胞肿瘤模型(COLON 26, LEWIS肺癌和M5076卵巢瘤)的XEGRAFT模型中表现出强烈的肿瘤生长抑制作用.

MSDS等安全信息

• 警示词Warning
• 危险描述H302-H315-H319-
• 防范说明P264-P270-P280-P301+P312+P330-P302+P352-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P501-

合成工艺路线路线简述

海关参考信息

• 2905122000-异丙醇
  2912110000-甲醛
  2915110000-甲酸
  2921211000-乙二胺
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• 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

其他信息查阅

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合成参考文献

参考文献:10.1021/jm0304966
摘要:Tsuzuki Y, Tomita K, Shibamori K, Sato Y, Kashimoto S, Chiba K. Synthesis and structure-activity relationships of novel 7-substituted 1,4-dihydro-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids as antitumor agents. Part 2. J Med Chem. 2004 Apr 08;47(8):2097–109. doi: 10.1021/jm0304966.

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