CAS: 144069-67-0; (S)-1-(Tert-Butoxycarbonyl)Indoline-2-Carboxylic Acid

该化合物是一个化学化合物,其特性为Indoline结构,其特点是含有氮原子的双环系统."BOC"在其名称中是指在有机合成中通常用于在化学反应中保护阿米豆的叔丁-丁-羟基碳基(BOC)保护组.该复合物质通常具有与carboxy酸相关的特性,例如形成氢结体和参加酸基反应的能力.它的立体化学学用名称(2S)表明,它有特定的空间安排,能够影响其反应和与生物系统的相互作用.BOC-(2S)-Indoline Carboxylicine酸经常用于药物研发,特别是在合成各种生物活性分子的合成中.其溶解性和稳定性因溶剂和条件不同而不同,使它成为合成有机化学的多用途化合物.

英文名称(S)-1-(Tert-Butoxycarbonyl)Indoline-2-Carboxylic Acid
中文名称(S)-1-(叔丁氧基羰基)二氢吲哚-2-羧酸
IUPAC名称(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)indoline-2-carboxylic acid
其它别名(S)-1-(叔丁氧羰基)吲哚啉-2-羧酸; Boc-L-Indoline-2-Carboxylic Acid
CAS编号144069-67-0
MFCD编号:MFCD00273433
分子式:C14H17NO4分子量:263.29
产品CID: 670358
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吲哚啉类化合物

相似结构搜索
InChIKey: QONNUMLEACJFME-NSHDSACASA-N
InChI=1S/C14H17NO4/c1-14(2,3)19-13(18)15-10-7-5-4-6-9(10)8-11(15)12(16)17/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,17)/t11-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数1.0可旋转键数1.0

相似化合物

78348-24-0 79815-20-6 98167-06-7

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H312-H332
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362+P364-P501
危险等级IRRITANT
危险品标志Xn

上下游产品

tert-butyl dicarbonatedi-tert-butyl dicarbonate (S)-indoline-2-carboxylic acid methyl (+/-)-1-t-butoxycarbonyl-indoline-2-carboxylate indole-2-carboxylic acid methyl ester(S)-2-{(2S,4R)-2-[(2S,3aS,6aS)-2-(Benzyl-methyl-carbamoyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrole-1-carbonyl]-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carbonyl}-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester (S)-2-{(2S,4R)-2-[(S)-2-(Benzyl-methyl-carbamoyl)-2,3-dihydro-indole-1-carbonyl]-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carbonyl}-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester (S)-2-{(2S,4R)-2-[(S)-3-(Benzyl-methyl-carbamoyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonyl]-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carbonyl}-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester (S)-N,N-dibenzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydroindole-2-carboxamide

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Boc-(2S)-Indoline Carboxylic Acid 主要起始原料 Di-Tert-Butyl Dicarbonate And (S)-(-)-Indoline-2-Carboxylic Acid
(文献来源)合成步骤主要原料 Di-Tert-Butyl Dicarbonate 和 (S)-(-)-Indoline-2-Carboxylic Acid

📜吲哚-2-羧酸甲酯置于甲醇,4-二甲氨基吡啶,Chirazyme L-2,Magnesium体系中,用四氢呋喃,Phosphate Buffer 用作溶剂,化学反应 35.0H,反应生成N-叔丁氧羰基-L-吲哚啉-2-甲酸
参考文献:Both Enantiomers Ofn-Boc-Indoline-2-Carboxylic Esters
标题:Both Enantiomers Ofn-Boc-Indoline-2-Carboxylic Esters
摘要:一种固定化的南极酵母脂肪酶(chirazyme L-2)催化了n-Boc-吲哚-2-羧酸甲酯的对映选择性水解(e > 1000).反应在60 oc的温度下高效进行,该温度超过了底物的熔点,反应转化率为49.9%,生成了水解产物(S)-羧酸,其对映体过量纯度(ee)超过99.9%,以及未反应的(R)-酯,其ee为99.6%.从苯胺和乙基α-甲基乙酰乙酸酯出发开发的新型快速路线(共六步,产率60%)建立了所需化合物的可扩展的化学-酶法合成,既可以获得对映体纯度较高的形式.
Doi:10.1246/bcsj.77.1021