CAS: 75816-20-5; (S)-3-(5-Bromo-1H-Indol-3-yl)-2-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)Propanoic Acid

该化合物是氨基酸锥虫的一种衍生物,其特点是在氨基氨基环的5个位置上存在一种溴替代物,在氨基环和三丁基氧碳基(Boc)保护组的5个位置上存在一种溴替代物,该化合物一般用于浸泡物合成和药用化学,因为它有能力作为较复杂的分子的建筑块.Boc组在合成过程中提供稳定性和保护,允许在其他功能场所有选择地作出反应.溴原子引入一种可参与进一步化学转化的卤素,如核细胞代代谢或联动反应.Boc-5-溴-L-tryptophan一般在有机溶剂中是溶解的,其耐受溴原子和博克组存在的影响.与许多氨基酸衍生物一样,重要的是谨慎处理这一化合物,考虑到其潜在的生物活动和生物活动在生物系统中的溴子结构的影响.

英文名称(S)-3-(5-Bromo-1H-Indol-3-yl)-2-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)Propanoic Acid
中文名称(S)-3-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸
IUPAC名称(S)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid
其它别名Boc-5-溴-L-色氨酸; Boc-5-Bromo-L-Tryptophan
CAS编号75816-20-5
MFCD编号:MFCD09264326
分子式:C16H19BrN2O4分子量:383.24
产品CID: 1750182
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吲哚类化合物

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InChIKey: DYUYEAWOUQONRU-ZDUSSCGKSA-N
InChI=1S/C16H19BrN2O4/c1-16(2,3)23-15(22)19-13(14(20)21)6-9-8-18-12-5-4-10(17)7-11(9)12/h4-5,7-8,13,18H,6H2,1-3H3,(H,19,22)(H,20,21)/t13-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数3.0可旋转键数4.0

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362+P364-P405-P501

上下游产品

5-bromo-DL-tryptophan tert-butyl dicarbonatedi-tert-butyl dicarbonate (S)-7-bromo-tryptophan α-acetyl-5-bromo-D,L-tryptophanNα-acetyl-5-bromo-D,L-tryptophan

合成工艺路线路线简述

📜(2S)-2-氨基-3-(5-溴-1H-吲哚-3-基)丙酸以81%的收率获得产物n-叔丁氧羰基-5-溴-L-色氨酸
参考文献:Somatostatin Analogs Having A Substituted Tryptophyl Residue In Position
标题:Somatostatin Analogs Having A Substituted Tryptophyl Residue In Position
摘要:公开了公式##str1##的十四肽,其中a代表l,D或dl 5-或6-氟,溴,氯或碘色氨酸基,或其治疗上可接受的酸盐,公开了它们的制备和制备中间体.这些十四肽对抑制生长激素的释放很有用.还公开了它们的使用的组合物和方法.