CAS: 546-43-0; (3Ar,5S,8Ar,9Ar)-5,8A-Dimethyl-3-Methylene-3,3A,6,7,8,8A,9,9A-Octahydronaphtho[2,3-B]Furan-2(5H)-One

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formaldehyd (3aS,5S,8aR,9aS)-5,8a-Dimethyl-2-oxo-2,3,3a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-naphtho[2,3-b]furan-3-carboxylic acid furan-3-carboxylic acid methyl ester2,3,3aβ,5,6,7,8,8a,9,9aβ-decahydro-5β,8aβ-dimethyl-2-oxonaphtho2,3-bfuran-3-carboxylic acid methyl ester naphthofuran-2a(2H)-carboxylic acid methyl ester2bβ,2cβ,4,5,6,6a,7,7aβ-°Ctahydro-6aβ-methyl-2-ox°Cyclopropanaphtho2,3-bfuran-2a(2H)-carboxylic acid methyl ester Dihydroalantolacton tetrahydroalantolactone furanyl>methyl>-L-cysteinyl-L-alanine methyl esterN-benzyloxycarbonyl-S-5,8a-dimethyl-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-°Ctahydro-2(3H)-oxo-3-naphtho2,3-bfuranylmethyl-L-cysteinyl-L-alanine methyl ester 5α,6β-epoxy-4,8α,7α(H)-eudesm-11(13)-en-8,12-olide

合成工艺路线路线简述

    (3Ar,5S,8Ar,9Ar)-3-[1-Benzenesulfinyl-Meth-(Z)-Ylidene]-5,8A-Dimethyl-3A,5,6,7,8,8A,9,9A-octahydro-3H-Naphtho[2,3-B]Furan-2-One,(3Ar,5S,8Ar,9Ar)-3-[1-Benzenesulfinyl-Meth-(Z)-Ylidene]-5,8A-Dimethyl-3A,5,6,7,8,8A,9,9A-octahydro-3H-Naphtho[2,3-B]Furan-2-One,(3Ar,5S,8Ar,9Ar)-3-[1-Benzenesulfinyl-Meth-(E)-Ylidene]-5,8A-Dimethyl-3A,5,6,7,8,8A,9,9A-octahydro-3H-Naphtho[2,3-B]Furan-2-One,硼氢化钠 以61%的收率获得产物
    参考文献:Schaeffer,Marcel;Stampf,Jean-Luc;Benezra,Claude,J. Org. Chem.,54,(1989) N6,C. 6106
    标题:Schaeffer,Marcel;Stampf,Jean-Luc;Benezra,Claude,J. Org. Chem.,54,(1989) N6,C. 6106

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    主要参考文献


    1: Alzoubi K, Calabrò S, Egler J, Faggio C, Lang F. Triggering of programmed erythrocyte death by alantolactone. Toxins (Basel). 2014 Dec 22;6(12):3596-612. doi: 10.3390/toxins6123596.
    2: Yang C, Yang J, Sun M, Yan J, Meng X, Ma T. Alantolactone inhibits growth of K562/adriamycin cells by downregulating Bcr/Abl and P-glycoprotein expression. IUBMB Life. 2013 May;65(5):435-44. doi: 10.1002/iub.1141. Epub 2013 Feb 26. doi: 10.1007/s10495-015-1140-2. doi: 10.7534/j.issn.1009-2137.2015.05.021. Chinese. doi: 10.3760/cma.j.issn.0253-2727.2014.06.009. Chinese. doi: 10.1093/chromsci/bmu079. Epub 2014 Jul 4. doi: 10.1016/j.canlet.2014.11.049. Epub 2014 Nov 27. doi: 10.1155/2013/719858. Epub 2012 Dec 27.
    9: Khan M, Yi F, Rasul A, Li T, Wang N, Gao H, Gao R, Ma T. Alantolactone induces apoptosis in glioblastoma cells via GSH depletion, ROS generation, and mitochondrial dysfunction. IUBMB Life. 2012 Sep;64(9):783-94. doi: 10.1002/iub.1068. Epub 2012 Jul 27. doi: 10.1155/2013/248532. eCollection 2013. Review.

    合成参考文献

    参考DOI号:10.1016/0040-4020(77)80301-3
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