CAS: 1496551-72-4; 1-((2R,3R,4R,5R)-3-Chloro-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)-3-Methyltetrahydrofuran-2-yl)Pyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione

该化合物是一个复杂的有机化合物,具有独特的结构特征.它包含一个火利米丁环,由六人组成,与氮原子交织的芳香循环,以及由五人组成的环状醚四氢硫酸混合物.氢气组和氯原子的存在有助于其再活性和潜在的生物活动.这种化合物可能显示出极地溶剂的溶性,其立体化学学表明可影响其在生物系统中相互作用的具体空间安排.多种功能组的存在表明氢联结和其他间分子相互作用的潜力,可能与药理学环境有关.

英文名称1-((2R,3R,4R,5R)-3-Chloro-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)-3-Methyltetrahydrofuran-2-yl)Pyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione
中文名称索非布韦杂质12
IUPAC名称1-((2R,3R,4R,5R)-3-chloro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
其它别名1-((2R,3R,4R,5R)-3-Chloro-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)-3-Methyltetrahydrofuran-2-yl)Pyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione; (2'R)-2'-Chloro-2'-Deoxy-2'-Methyl-Uridine; Sofosbuvir (2’r)-2’-Chloro-2’-Deoxy-2’-Methyl-Uridine; 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-Chloro-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)-3-Methyloxolan-2-Yl]-1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-2,4-Dione; Sofosbuvir Impurity 22/1-((2R,3R,4R,5R)-3-Chloro-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)-3-Methyltetrahydrofuran-2-yl)Pyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione; Sofosbuvir Chloro Dephosphate; Uridine, 2'-Chloro-2'-Deoxy-2'-Methyl-, (2'R)-
CAS编号1496551-72-4
MFCD编号:MFCD28347615
分子式:C10H13ClN2O5分子量:276.68
产品CID: 722254
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: VOLNMMPJJDPQDE-VPCXQMTMSA-N
InChI=1S/C10H13ClN2O5/c1-10(11)7(16)5(4-14)18-8(10)13-3-2-6(15)12-9(13)17/h2-3,5,7-8,14,16H,4H2,1H3,(H,12,15,17)/t5-,7-,8-,10-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数3.0可旋转键数2.0

MSDS等安全信息

警示词Warning
危险描述H315-H319-
防范说明P264-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P362+P364-
安全声明H303+H313+H333

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4-benzoylcytidine2'-deoxy-2'-chloro-2'-C-methyl-3',5'-di-O-benzoyl-N4-benzoylcytidine 2'-C-methyluridine (2R,3R,3aS,9aR)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3a-methyl-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one MK-3682

合成工艺路线路线简述

📜(4S,5R)-5-((R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-4-甲基-1,3置于吡啶,盐酸,四丁基氯化铵,氨,四氯化锡,溶剂黄146,Lithium Tri-T-Butoxyaluminum Hydride体系中,用四氢呋喃,1,4-二氧六环,甲醇,乙醇,水,氯苯用作溶剂,化学反应 55.75H,反应生成索非布韦杂质12
参考文献:4'-Fluoro-2'-取代尿苷三磷酸和核苷酸前药的合成和抗 Hcv 活性:发现用于治疗肝炎的 4'-Fluoro-2'-C-甲基尿苷 5'-氨基磷酸酯前药 (Al-335) C 感染.
标题:4'-Fluoro-2'-取代尿苷三磷酸和核苷酸前药的合成和抗 Hcv 活性:发现用于治疗肝炎的 4'-Fluoro-2'-C-甲基尿苷 5'-氨基磷酸酯前药 (Al-335) C 感染.
摘要:我们报告了一系列 4'-Fluoro-2'-C-取代尿苷的合成和生物学评价.尿苷类似物的三磷酸盐表现出对丙型肝炎病毒 (Hcv) Ns5B 聚合酶的有效抑制作用,Ic50 值低至 27 Nm.在 Hcv 亚基因组复制子测定中,这些尿苷类似物的氨基磷酸酯前药表现出非常有效的活性,Ec50 值低至 20 Nm.先导化合物 Al-335 (53) 在体外单次口服剂量后,在人原代肝细胞和 Huh-7 细胞以及狗肝脏中表现出高水平的三磷酸核苷.化合物 53 被选择用于临床开发,在 1 期和 2 期试验中显示出有希望的结果.
Doi:10.1021/acs.Jmedchem.9B00143