CAS: 851307-12-5; (R)-3-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)-4-(2,4-Difluorophenyl)Butanoic Acid

该化合物是一种在制药合成中广泛使用的手性中间体,特别是用于开发蛋白抑制剂和其他生物活性分子,其主要优点包括:高对称纯度,确保在非对称合成中精确的立体化学控制,以及存在一个受博克保护的防雷组,在各种反应条件下提供稳定性.2,4-二氟苯基会增强亲脂性,提高药物候选者的米布伦渗透性.这种化合物因其与联剂的兼容性及其在建造复杂分子结构中的效用而受到重视.其定义明确的结构使它成为医药化学和药物发现应用的可靠建筑块.

英文名称(R)-3-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)-4-(2,4-Difluorophenyl)Butanoic Acid
中文名称(R)-3-((叔丁氧羰基)氨基)-4-(2,4-二氟苯基)丁酸
IUPAC名称(3R)-4-(2,4-difluorophenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
其它别名西他列汀杂质l; (3R)-3-[(Tert-Butoxycarbonyl)Amino]-4-(2,4-Difluorophenyl)Butanoic Acid
CAS编号851307-12-5
MFCD编号:MFCD27951984
EINECS号:851-950-5
FDA UNII编号:XBH7V4C36G
分子式:C15H19F2NO4分子量:315.31
产品CID: 1845160
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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InChIKey: LUYHWLQWAVCDNA-LLVKDONJSA-N
InChI=1/C15H19F2NO4/c1-15(2,3)22-14(21)18-11(8-13(19)20)6-9-4-5-10(16)7-12(9)17/h4-5,7,11H,6,8H2,1-3H3,(H,18,21)(H,19,20)/t11-/s3
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数2.0可旋转键数5.0

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H320-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362+P364-P405-P501
危险品标志Xn
安全声明H303+H313+H333

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Boc-D-2,4-二氟苯丙氨酸 (R)-2-Tert-Butoxycarbonylamino-3-(2,4-Difluoro-Phenyl)-Propionic Acid 167993-24-0

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Sitagliptin Defuoro Impurity 3 主要起始原料 2,4-Difluorophenylacetic Acid
(文献来源)合成步骤主要原料 2,4-Difluorophenylacetic Acid

📜4-(2,4-二氟苯基)-3-氧代丁酸甲酯置于platinum(Iv) Oxide,Palladium Dihydroxide Lithium Hydroxide,氢气,溶剂黄146,三乙胺体系中,用四氢呋喃,甲醇,二氯甲烷,水作为反应溶剂,40.0 °C,620.54 Kpa 条件下,反应 2.0H,反应生成西他列汀脱氟杂质3
参考文献:作为二肽基肽酶iv抑制剂的三唑哌嗪-酰胺:Januvia的相似类似物(磷酸西他列汀).
标题:作为二肽基肽酶iv抑制剂的三唑哌嗪-酰胺:Januvia的相似类似物(磷酸西他列汀).
摘要:已经制备了一系列带有三唑并哌嗪的β-氨基酰胺,并作为有效的,选择性的,口服活性的二肽基肽酶iv(dpp-4)抑制剂进行了评估.描述了优化β-氨基酰胺系列的努力,最终导致发现januvia(磷酸西他列汀,化合物1).
DOI:10.1016/j.Bmcl.2007.03.098