CAS: 5315-79-7; 1-Hydroxypyrene

该化合物是一种多环芳烃衍生物,通常用作人类接触多环芳烃的生物标志,因为它从发光素中形成代谢物,它具有很强的荧光特性,在分析化学中具有宝贵的价值,可以检测和量化生物样本中多环芳烃代谢物;该化合物还用于环境监测和毒理学研究,以评估多环芳烃污染和代谢途径;其高纯度和稳定性确保研究应用的可靠性能;此外,1-Hydroxypyrene作为代谢性色谱学和光谱学的参考标准,协助方法验证和质量控制;其特性精密的特性支持精确和可复制的实验结果.

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31700-39-7 10262-84-7 78751-58-3

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1-甲氧基芘 1-Methoxypyrene 34246-96-3
1-Ethoxypyrene 93654-95-6
1-Propoxypyrene 94305-27-8
1-Butoxypyrene 94548-20-6
1-乙酰氧基芘 1-Acetoxypyrene 78751-40-3

合成工艺路线路线简述

    芘置于1,3,6,8-Tetra-N-Butylpyrimido<5,4-G>Pteridine-2,4,5,7(1H,3H,6H,8H)-Tetrone 10-Oxide体系中,用 乙腈 作为反应溶剂,化学反应 0.67H,以55%的收率获得产物1-羟基芘
    参考文献:Photooxygenation Of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons By Pyrimido(5,4-G)Pteridine N-Oxide.
    标题:Photooxygenation Of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons By Pyrimido(5,4-G)Pteridine N-Oxide.
    摘要:用吡啶并[5,4-G]呤 N-氧化物 (1) 对萘 (4),菲 (5),蒽 (6) 和苯并[a]蒽 (7) 进行光氧化的研究与苯的比较显示,这些多环芳烃 (Pahs) 在紫外-可见光照射下消耗 1 的速度比苯更顺利,这与它们氧化为相应酚类和/或进一步氧化产物的氧化电位较低的事实一致.pahs 的光氧化主要发生在相应阳离子自由基的最反应位点.这些实验结果使我们得出结论:Pahs 通过光诱导单电子转移 (Set) 从 Pahs 到 1,再通过反应生成的自由基离子对之间的氧原子转移来氧化.pahs 和 1 之间形成的激发电荷转移复合物中的 Set 过程与苯的情况不同.1 对 7 的光氧化可以视为模拟其中一种与 7 引发的致癌过程相关的代谢活化过程的简单反应.
    DOI:10.1248/cpb.38.2676

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-6417380-B1
    优先权日:1987-12-31
    标 题 :Synthesis of 1,2-dioxetanes and intermediates therefor
    发明人:BRONSTEIN IRENA Y; EDWARDS BROOKS
    摘要:Compounds having the formula: n wherein T is a polycycloalkylidene group (e.g., adamant-2-ylidene); R is a C 1-20 alkyl, aralkyl or cycloalkyl group; and Y is a fluorescent chromophore (e.g., n m-phenylene), produced by reacting a compound having the formula: n with an R-ylating agent (e.g., R 2 SO 4 ) in the presence of an alkali metal alkoxide in a polar aprotic solvent. Also, compounds having the formula: n are produced by reacting a compound having the formula: n with n wherein X is an electronegative leaving group (e.g., a halogen anion such as chloride ion) in the presence of a Lewis base (e.g., a trialkyl-amine) dissolved in an aprotic organic solvent (e.g., benzene or toluene). Also, compounds having the formula n are produced by reacting a compound of the formula n with a tetra-O-acylated-O-hexopyranoside halide, then hydrolyzing off the protective acyl groups. The aforementioned compounds and procedures are useful in the synthesis of enzyme-cleavable 1,2-dioxetane ring systems that can serve as members of a binding pair employed, for example, in chemiluminescent immunoassays, DNA probe assays, and direct assays for an enzyme.

    专利号:US-5777133-A
    优先权日:1987-12-31
    标 题:Synthesis of 1, 2-dioxetanes and intermediates therefor
    发明人:BRONSTEIN IRENA Y; EDWARDS BROOKS
    权利人:TROPIX INC
    摘要:Compounds having the formula: ##STR1## wherein T is a polycycloalkylidene group (e.g., adamant-2-ylidene); R is a C 1-20 alkyl, aralkyl or cycloalkyl group; and Y is a fluorescent chromophore (eg., m-phenylene), produced by reacting a compound having the formula: ##STR2## with an R-ylating agent (e.g., R 2 SO 4 ) in the presence of an alkali metal alkoxide in a polar aprotic solvent. Also, compounds having the formula: ##STR3## are produced by reacting a compound having the formula: ##STR4## wherein X is an electronegative leaving group (e.g., a halogen anion such as chloride ion) in the presence of a Lewis base (e.g., a trialkyl-amine) dissolved in an aprotic organic solvent (e.g., benzene or toluene). Also, compounds having the formula ##STR5## are produced by reacting a compound of the formula ##STR6## with a tetra-O-acylated-O-hexopyranoside halide, then hydrolyzing off the protective acyl groups. The aforementioned compounds and procedures are useful in the synthesis of enzyme-cleavable 1,2-dioxetane ring systems that can serve as members of a binding pair employed, for example, in chemiluminescent immunoassays, DNA probe assays, and direct assays for an enzyme.

    专利号:US-4956477-A
    优先权日:1987-12-31
    标 题:Synthesis of 1,2-dioxetanes
    发明人:BRONSTEIN IRENA Y; EDWARDS BROOKS
    权利人:TROPIX INC
    摘要:Compounds having the formula: ##STR1## wherein T is a polycycloalkylidene group (e.g., adamant-2-ylidene); R is a C 1-20 alkyl, aralkyl or cycloalkyl group; and Y is a fluorescent chromophore (e.g., m-phenylene), produced by reacting a compound having the formula: ##STR2## with an R-ylating agent (e.g., R 2 SO 4 ) in the presence of an alkali metal alkoxide in a polar aprotic solvent. Also, compounds having the formula: ##STR3## are produced by reacting a compound having the formula: ##STR4## wherein X is an electronegative leaving group (e.g., a halogen anion such as chloride ion) in the presence of a Lewis base (e.g., a trialkyl-amine) dissolved in an aprotic organic solvent (e.g., benzene or toluene). Also, compounds having the formula ##STR5## are produced by reacting a compound of the formula ##STR6## with a tetra-O-acylated-O-hexopyranoside halide, then hydrolyzing off the protective acyl groups. The aforementioned compounds and procedures are useful in the synthesis of enzyme-cleavable 1,2-dioxetane ring systems that can serve as members of a binding pair employed, for example, in chemiluminescent immunoassays, DNA probe assays, and direct assays for an enzyme.

    专利号:US-6124478-A
    优先权日:1987-12-31
    标题 :Methods of using 1,2-dioxetanes and kits therefore
    发明人:BRONSTEIN IRENA Y; EDWARDS BROOKS
    权利人:TROPIX INC
    摘要:Compounds having the formula: ##STR1## wherein T is a polycycloalkylidene group (e.g., adamant-2-ylidene); R is a C 1-20 alkyl, aralkyl or cycloalkyl group; and Y is a fluorescent chromophore (e.g., m-phenylene), produced by reacting a compound having the formula: ##STR2## with an R-ylating agent (e.g., R 2 SO 4 ) in the presence of an alkali metal alkoxide in a polar aprotic solvent. Also, compounds having the formula: ##STR3## are produced by reacting a compound having the formula: ##STR4## with ##STR5## wherein X is an electronegative leaving group (e.g., a halogen anion such as chloride ion) in the presence of a Lewis base (e.g., a trialkyl-amine) dissolved in an aprotic organic solvent (e.g., benzene or toluene). Also, compounds having the formula ##STR6## are produced by reacting a compound of the formula ##STR7## with a tetra-O-acylated-O-hexopyranoside halide, then hydrolyzing off the protective acyl groups. The aforementioned compounds and procedures are useful in the synthesis of enzyme-cleavable 1,2-dioxetane ring systems that can serve as members of a binding pair employed, for example, in chemiluminescent immunoassays, DNA probe assays, and direct assays for an enzyme.

    专利号:US-5639907-A
    优先权日:1986-07-24
    标题 :Synthesis of 1,2-dioxetanes and intermediates therefor
    发明人:BRONSTEIN IRENA Y; EDWARDS BROOKS
    权利人:TROPIX INC
    摘要:A compound of the formula ##STR1##

    专利号:US-5047563-A
    优先权日:1987-09-10
    标题:Chiral crown ethers
    发明人:DENTON JAMES B; YIP KIN-FAI
    权利人:MILES INC
    摘要:The synthesis and use of optically active isomers of bis(12-crown-4-methyl) dialkylmalonates as sodium specific ionophores is described. The synthesis of optically active isomers of hydroxymethyl 12-crown-4 useful in synthesizing ionophores is also described.
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    主要参考文献

    [参考文献]: Fernando Freitas, Et Al. Urinary 1-Hydroxypyrene Is Associated With Oxidative Stress And Inflammatory Biomarkers In Acute Myocardial Infarction. Int J Environ Res Public Health
    [参考文献]: Andrew Rowland, Et Al. Transporter-Mediated Uptake Of Udp-Glucuronic Acid By Human Liver Microsomes: Assay Conditions, Kinetics, And Inhibition. Drug Metab Dispos. 2015 Jan;43(1):147-53.
    [参考文献]: Edwin A Pena, Et Al. Detection Of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (Pahs) In Raw Menhaden Fish Oil Using Fluorescence Spectroscopy: Method Development. Environ Toxicol Chem. 2015 Sep;34(9):1946-58.
    [参考文献]: Fernando Freitas, Et Al. Urinary 1-Hydroxypyrene Is Associated With Oxidative Stress And Inflammatory Biomarkers In Acute Myocardial Infarction. Int J Environ Res Public Health. 2014 Sep 1;11(9):9024-37.
    [参考文献]: Iván N Pérez-Maldonado, Et Al. Ddt, Dde, And 1-Hydroxypyrene Levels In Children (In Blood And Urine Samples) From Chiapas And Oaxaca, Mexico. Environ Monit Assess. 2013 Nov;185(11):9287-93.

    合成参考文献


    参考文献:10.1539/joh.11-0074-oa
    摘要:Wang J, Luo X, Xu B, Wei J, Zhang Z, Zhu H. Elevated Oxidative Damage in Kitchen Workers in Chinese Restaurants. Journal of Occupational Health. 2011 Sep;53(5):327–33. doi: 10.1539/joh.11-0074-oa.
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