CAS: 30747-23-0; Ribavirin Impurity N

该化合物是一个经过修改的guanosine的核素衍生物,该化合物的特性是连接于guaninsine基氮原子的丙酰基团,以及三种乙酰基团,在糖上的氢氧基团中酯酸;这些乙酰基团的存在可增强分子的脂性,从而影响其生物活动和有机溶剂中的溶液;对Guanosine衍生物经常进行有关其在细胞信号和潜在治疗剂中的作用的研究;这种三乙酰基体形态可能与未经过修改的guanosine基团相比,改变成丙酰胺,可能影响到其与核酸结构和酶酶的相互作用;此外,这种化合物可能用于生物化学研究,特别是涉及RNA合成和修改的研究.与许多核糖衍生物,其稳定性,再活性以及生物特性相比,其目前和具体功能特性可能不同.

结构式图片

相似化合物

163586-86-5 6979-94-8 63264-29-9

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Guanosine 主要起始原料 N-Acetyl-Guanosine 2',3',5'-Triacetate 6-(N,N-Diphenylcarbamate)
  • (文献来源)合成步骤主要原料 N-Acetyl-Guanosine 2',3',5'-Triacetate 6-(N,N-Diphenylcarbamate)
📜在 吡啶,水,Tetra(Tert-Butyl)-Ammonium Fluoride,甲胺体系中,用 四氢呋喃,乙醇,N,N-二甲基甲酰胺作为反应溶剂,反应 6.08H,获得 Acetic Acid (2R,3R,4R,5R)-4-Acetoxy-5-Acetoxymethyl-2-(2-Acetylamino-6-Oxo-1,6-Dihydro-Purin-9-yl)-Tetrahydro-Furan-3-Yl Ester
参考文献:具有 2'-O-[(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基(2'-O-Tom)-保护的亚磷酰胺的寡核糖核苷酸 (Rna) 的可靠化学合成
标题:具有 2'-O-[(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基(2'-O-Tom)-保护的亚磷酰胺的寡核糖核苷酸 (Rna) 的可靠化学合成
摘要:介绍了一种将 2'-O-[(Triisopropylsilyl)Oxy]Methyl (=tom) 基团引入 N-乙酰化,5'-O-二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的方法.相应的 2'-O-Tom 保护的亚磷酰胺结构单元以纯形式获得,并成功用于 Dna 合成仪上寡核糖核苷酸的常规合成.在 Dna 偶联条件下(1.5 Mmol 合成规模的偶联时间为 2.5 分钟)并以 5-(苄硫基)-1H-四唑 (Btt) 作为活化剂.2'-O-Tom 保护的亚磷酰胺表现出 Av.耦合产率 >99.4%.N-乙酰基和 2'-O-Tom 保护基团的组合实现了可靠和完整的两步脱保护,首先使用 Etoh/H2O 中的 Menh2,然后使用 Thf 中的 Bu4Nf,而不会同时破坏产物 Rna 序列.[关于 Scifinder (R)]
Doi:10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3773::Aid-Hlca3773>3.0.Co;2-E

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合成参考文献

合成方法参考DOI号:10.1016/S0040-4039(00)61566-6
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