CAS: 77074-42-1; 6α-Methylprednisolone 17-Hemisuccinate

该化合物是一种合成甘油类衍生物,由于17点的异丙基酯变异,溶解性增强,这种变异提高了生物利用率,有利于在水基药剂中进行配方;该化合物保留了甲基丙烯酮的强效抗炎和免疫抑制特性,同时在药物运载系统中提供了更大的多功能性;在急性炎症条件下,这种变异物通常用于快速治疗效果的注射式配方;6a-甲基组有助于代谢稳定性的提高,延长其药理活动;这种变异物在需要精确施用和控制释放的临床环境中特别有用,使它成为园艺机器人疗法发展的关键中间体.

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    6α-methylprednisolone-21-hydrogen succinateMethylprednisolone 6α-methylprednisolone-21-hydrogen succinate

    合成工艺路线路线简述

      📜甲基泼尼松龙琥珀酸酯置于sodium Hydroxide体系中,用 水 作为反应溶剂,化学反应 24.0H,以175 Mg的收率获得产物4-[[(6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-羟基-17-(2-羟基乙酰基)-6,10,13-三甲基-3-氧代-7,8,9,11,12,14,15,16-八氢-6H-环戊并[a]菲-17-基]氧基]-4-氧代丁酸
      参考文献:甲基强的松龙21-半琥珀酸酯和17-半琥珀酸酯中水解和酰基迁移的初始速率研究
      标题:甲基强的松龙21-半琥珀酸酯和17-半琥珀酸酯中水解和酰基迁移的初始速率研究
      摘要:通过监测产物形成的初始速率,在25度下检测了泼尼松龙21-琥珀酸甲基泼尼松龙在水溶液中的降解与ph的关系.除水解外,发现酰基从21-羟基的迁移是重要的反应.分离出17-琥珀酸酯,然后用初始速率法将其分解为21-琥珀酸酯.17-酯的直接水解比17-酯在碱性条件下导致21的酰基迁移慢得多.从正向和反向酰基迁移的速率常数可以得出结论,即使21酯的碱性水解速度更快,它在热力学上也更稳定.21酯的水解和可逆的重排均受末端羧基的分子内催化作用,
      DOI:10.1002/jps.2600700217

      海关参考信息

      专利信息


      专利号:CN-109485686-A
      优先权日:2018-12-27
      标题:A method for improving the content of key intermediate 6β in the synthesis of methylprednisolone succinate impurities

      专利号:CN-109485686-B
      优先权日:2018-12-27
      标题 :Method for improving content of key intermediate 6 beta in methylprednisolone succinate impurity synthesis

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      合成参考文献


      参考文献:10.1007/s15010-011-0225-2
      摘要:Ceccarelli L, Calisti G, Delle Rose D, Ricciardi A, Maffongelli G, Sordillo P, Sarmati L, Andreoni M. Dapsone hypersensitivity syndrome complicated by Scedosporium apiospermum pneumonia in an immunocompetent patient. Infection. 2012 Aug;40(4):459–62. doi: 10.1007/s15010-011-0225-2.
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