CAS: 50-27-1; Estriol

该化合物是一种自然产生的雌激素衍生物,显示出具有高治疗指数的强性雌激素活动.这一特征使得能够有效处理雌激素相关条件,同时尽量减少副作用.其稳定的分子结构也使得长期储存和管理无需降低降解因素.

英文名称Estriol
中文名称雌三醇
IUPAC名称(8R,9S,13S,14S,16R,17R)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16,17-triol
其它别名1,3,5(10)-Estratriene-3,16a,17b-triol; Estra-1,3,5(10)-triene-3,16alpha,17beta-triol
CAS编号50-27-1
MFCD编号:MFCD00003691
EINECS号:200-022-2
FDA UNII编号:FB33469R8E
分子式:C18H24O3
分子量:288.387
产品CID: 2290358
同类组份化合物CAS514-68-1 (succinate)50-27-1 (free base)
产品分类原料药 → 激素及调节内分泌功能类药 → 雌激素及孕激素类药

相似结构搜索
产品信息参考;;;;
InChIKey: PROQIPRRNZUXQM-ZXXIGWHRSA-N
InChI=1S/C18H24O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20)17(18)21/h3,5,8,13-17,19-21H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16-,17…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数3.0可旋转键数0.0

物理性质

熔点280-282 °C(文献)
沸点469.0±45.0 °C at 760 mmHg
闪点220.8±23.3 °C
密度1.3±0.1 g/cm3
pKa:pKa 10.38±0.02(H2O t=23±2 Iunspecied) (Uncertain)
PSA:60.69
LogP:2.94
折射率1.624
蒸汽压0.0±1.2 mmHg at 25°C
溶解性几乎不溶于水,微溶于乙醇 (96%)。
外观形态白色结晶粉末
储存条件本品密封保存避光干燥环境保存。
产品应用治疗白细胞减少症,对前列腺肥大,前列腺癌也有一定疗效.
性质描述雌三醇(50-27-1)的性状:本品为白色结晶性粉末;无臭;无味.在吡啶中易溶,在乙醇,乙醚,氯仿或二f烷中溶解,在水中不溶.比旋度＋53°～＋63°.本品是体内雌二醇和雌酮的代谢产物,是主要存在于尿的一种天然激素.口服本品雌激素活性约为雌酮6倍,肌注则较弱.它对阴道和子宫颈管具有选择性作用,而对子宫实体及子宫内膜无影响.对阴道上皮角化作用比雌二醇强,能促进阴道黏膜血管新生和阴道上皮损伤愈合;同时能增强子宫颈细胞功能,使子宫颈纤维增生,从而增加宫颈部的弹性和柔软性.此外,本品对下丘脑和腺垂体有反馈性抑制作用,不抑制排卵,仅对黄体功能产生明显影响.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08 & GHS09;
注释: Health hazard & Environment
危险类别致癌性类别1A
生殖毒性类别1A
特定目标器官毒性-重复接触类别1
水生慢性毒性类别1
致癌性类别2
生殖毒性类别1B
急性毒性类别4(吸入)
急性毒性类别4(经皮)
急性毒性类别4(经口)
警示词Danger(危险)
危险描述H350 |可能致癌.
H360 |可能损害生育能力或胎儿.
H372 |长期或反复接触损害器官.
H410 |对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
H351 |怀疑致癌.
H360FD |可能损害生育能力. 可能对胎儿造成损害.
H332 |吸入有害.
H312 |皮肤接触有害.
H302 |吞咽有害.
防范说明P201,P281,P308+P313
UN编号2811
危险品标志T: Toxic;
安全声明S53-S22-S36/37/39-S45-S36/37
危险类别码R60
WGK Germany3.0

欧盟法规

ECHA物质ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

合成工艺路线路线简述

Estra-1,3,5(10)-Triene-3,16α,17β-Triol 3-Methoxyethyl Ether置于仲丁基锂体系中,用四氢呋喃,N,N-二甲基甲酰胺作为反应溶剂,以90%的收率获得产物雌三醇
参考文献:Pert,Derek J.; Ridley,Damon D.,Australian Journal Of Chemistry,1989,Vol. 42,# 3,P. 405-419
标题:Pert,Derek J.; Ridley,Damon D.,Australian Journal Of Chemistry,1989,Vol. 42,# 3,P. 405-419

海关参考信息

2902600000-乙苯
2902700000-异丙基苯
2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-10844088-B2
优先权日:2011-07-19
标题:Process for the preparation of estetrol
发明人：PLATTEEUW JOHANNES JAN; COELINGH BENNINK HERMAN JAN TIJMEN; DAMEN FRANCISCUS WILHELMUS PETRUS; VAN VLIET MICHIEL CHRISTIAN ALEXANDER
权利人:DONESTA BIOSCIENCE B V; ESTETRA SPRL
摘要:The present invention relates to a process for the preparation of estra-1,3,5(10)-trien-3, 15a, 16a, 17Î²-tetraol (estetr-01), via a silyl enol ether derivative 17-B-oxy-3-A-oxy-estra-1,3,5(10), 16-tetraene, wherein A is a protecting group and B is â€”Si(R 2 ) 3 . The invention further relates to a process for the synthesis of 3-A-oxy-estra-1,3,5(10), 15-tetraen-17-one, in which A is a protecting group, via silyl enol ether derivative 17-B-oxy-3-A-oxy-estra-1,3,5(10),16-tetraene, and B is â€”Si(R 2 ) 3 .

专利号:US-7105637-B2
优先权日:2002-02-15
标题 :Dehydro-estriol (8-DHE3) and dehydro-pregnanetriol (7-DHPT), methods of their synthesis
发明人：SHACKLETON CEDRIC; GUO LI-WEI; WILSON WILLIAM K
权利人:CHILDRENS HOSP & RES CT OAK
摘要:The invention provides isolated dehydro-estriol (8-DHE 3 ) and dehydro-pregnanetriol (7-DHPT), and methods of their synthesis. These compounds are useful in diagnosis of Smith-Lemli-Optiz syndrome (SLOS).

专利号:US-2003220314-A1
优先权日:2002-02-15
标题:Dehydro-estriol (8-DHE3) and dehydro-pregnanetriol (7-DHPT), and methods of their synthesis

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地址:厦门厦禾路839号汇成商业中心16楼

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济南市高新区齐鲁软件大厦611室

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宜昌永诺药业有限公司

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湖北省宜昌市猇亭高新技术开发区猇亭大道180号猇亭工业园区

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仙居县绿叶医药原料厂

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浙江省仙居县河埠路105号

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苏州市苏瑞医药化工有限公司

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苏州市新区狮山路98号锦华苑锦邦楼20B

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美伦医药有限公司

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大连开发区金马路232号

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1: Donders G, Bellen G, Neven P, Grob P, Prasauskas V, Buchholz S, Ortmann O. Effect of ultra-low-dose estriol and lactobacilli vaginal tablets (Gynoflor®) on inflammatory and infectious markers of the vaginal ecosystem in postmenopausal women with breast cancer on aromatase inhibitors. Eur J Clin Microbiol Infect Dis. 2015 Jul 30. [Epub ahead of print] doi: 10.1210/en.2015-1130. Epub 2015 Apr 28. doi: 10.1007/s11356-014-3981-6. Epub 2014 Dec 24. Russian. doi: 10.1152/ajpendo.00209.2013. Epub 2014 Dec 16.
10: Girgert R, Emons G, Gründker C. Inhibition of GPR30 by estriol prevents growth stimulation of triple-negative breast cancer cells by 17β-estradiol. BMC Cancer. 2014 Dec 11;14:935. doi: 10.1186/1471-2407-14-935.

合成参考文献

参考文献:10.1177/1087057116635503
摘要:Voter AF, Manthei KA, Keck JL. A High-Throughput Screening Strategy to Identify Protein-Protein Interaction Inhibitors That Block the Fanconi Anemia DNA Repair Pathway. J Biomol Screen. 2016 Jul;21(6):626–33.

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