CAS: 3569-10-6; (E)-3-((4S,7R,7Ar)-3,7-Dimethyl-2,4,5,6,7,7A-Hexahydro-1H-Inden-4-yl)-2-Methylacrylic Acid
该化合物是一种自然产生的松树类化合物,主要存在于瓦列里安植物(Valeriana officinalis)中,该植物通常用于镇静和厌氧特性,其特点是分子配方,通常包括碳,氢和氧原子,反映其有机性质. (-) 谷地酸以其独特的结构而著称,其特点是环戊环和多种功能组,有助于其生物活动.它表现出一系列的药理效应,包括调制伽马色素受体,这对...
- 英文名称(E)-3-((4S,7R,7Ar)-3,7-Dimethyl-2,4,5,6,7,7A-Hexahydro-1H-Inden-4-yl)-2-Methylacrylic Acid
- 中文名称缬草烯酸
- IUPAC名称(E)-3-((4S,7R,7aR)-3,7-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl)-2-methylacrylic acid
- 其它别名Valerenic Acid; Valerenic Acid With Hplc; (E)-3-[(4S)-2,4,5,6,7,7Aα-Hexahydro-3,7β-Dimethyl-1H-Inden-4-Yl]-2-Methylpropenoic Acid; (2E)-3-[(4S,7R,7Ar)-2,4,5,6,7,7A-Hexadydro-3,7-Dimethyl-1H-Inden-4-Yl]-2-Methyl-2-Propenoic Acid; 2-Propenoic Acid, 3-(2,4,5,6,7,7A-Hexahydro-3,7-Dimethyl-1H-Inden-4-yl)-2-Methyl-, (4S-(4Alpha(E),7Beta,7Aalpha))-; Valerenic Acid (15 Mg); Valerenic Acid(P); Valerenic Acid Snap-N-Shoot 0.1Mg/ml(P)
- CAS编号3569-10-6
- MFCD编号:MFCD00075694
- EINECS号:609-163-8
- FDA UNII编号:34NDB285PM
- 分子式:C15H22O2
- 分子量:234.34
- 产品CID: 2253340
- 产品分类生物化工
物理性质
MSDS等安全信息
上下游产品
CAS号1123095-70-4 valerenic acid ... | CAS号4176-16-3 缬草提取物 | CAS号930-30-3 2-环戊烯酮 | CAS号1123095-65-7 (E)-3-((3S,3aS,... | CAS号1123095-67-9 (E)-2-methyl-3-... | CAS号1123095-60-2 (2aR,7aS,7bR)-5... | CAS号1123095-63-5 (E)-3-((3S,3aR,... | CAS号1235967-22-2 (R)-3-(prop-1-e... | CAS号108264-49-9 3-(1-Methylethe...合成工艺路线路线简述
7-(Trimethylsilyl)Hept-1-En-6-Yn-3-Ol置于吡啶,咪唑,Grubbs Catalyst First Generation,四(三苯基膦)钯,正丁基锂,Magnesium Bromide Diethyl Etherate,Crabtree'S Catalyst,乙烯,四丁基氟化铵,水,氢气,二异丁基氢化铝,Potassium Carbonate,N,N-二异丙基乙胺,Lithium Hydroxide,2-碘酰基苯甲酸体系中,用 四氢呋喃,甲醇,二氯甲烷,二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺,苯 作为反应溶剂,化学反应 102.0H,反应生成 缬草烯酸
参考文献:从规划到优化:缬草酸和一些生物活性衍生物的全合成
标题:从规划到优化:缬草酸和一些生物活性衍生物的全合成
摘要:描述了对众所周知的 Gabaa 受体亚型调节剂缬草酸全合成的详细研究.介绍了合成标题化合物的成功和失败尝试,包括四种不同的合成关键中间体的策略.前两种策略基于手性池提供的环氧化物,而后两种方法基于 2-环戊烯酮的立体控制修饰.流线型合成采用新的一锅法反应,将格氏物质的添加与中间烯丙醇的酸催化异构化相结合.进一步的亮点是立体和区域选择性羟基定向的 Diels-Alder 反应,羟基定向的氢化和最终的 Negishi 偶联反应.在优化我们的合成之后,还讨论了几种容易获得的衍生物的制备.通过羧基官能化获得的酰胺的活性是戊酸的两倍以上.
DOI:10.1002/ejoc.201101834
参考文献:从规划到优化:缬草酸和一些生物活性衍生物的全合成
标题:从规划到优化:缬草酸和一些生物活性衍生物的全合成
摘要:描述了对众所周知的 Gabaa 受体亚型调节剂缬草酸全合成的详细研究.介绍了合成标题化合物的成功和失败尝试,包括四种不同的合成关键中间体的策略.前两种策略基于手性池提供的环氧化物,而后两种方法基于 2-环戊烯酮的立体控制修饰.流线型合成采用新的一锅法反应,将格氏物质的添加与中间烯丙醇的酸催化异构化相结合.进一步的亮点是立体和区域选择性羟基定向的 Diels-Alder 反应,羟基定向的氢化和最终的 Negishi 偶联反应.在优化我们的合成之后,还讨论了几种容易获得的衍生物的制备.通过羧基官能化获得的酰胺的活性是戊酸的两倍以上.
DOI:10.1002/ejoc.201101834
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主要参考文献
1: Faleschini MT, Maier A, Fankhauser S, Thasis K, Hebeisen S, Hamburger M, Butterweck V. A FLIPR Assay for Discovery of GABAA Receptor Modulators of Natural Origin. Planta Med. 2019 May 24. doi: 10.1055/a-0921-7602. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.jsps.2018.05.005. Epub 2018 Jun 8.
3: Stadler M, Monticelli S, Seidel T, Luger D, Salzer I, Boehm S, Holzer W, Schwarzer C, Urban E, Khom S, Langer T, Pace V, Hering S. Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Novel β2/3 Subunit-Selective γ-Aminobutyric Acid Type A (GABA(A)) Receptor Modulators. J Med Chem. 2019 Jan 10;62(1):317-341. doi: 10.1021/acs.jmedchem.8b00859. Epub 2018 Oct 23. Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK501815/ doi: 10.1021/acs.jmedchem.8b00494. Epub 2018 Jun 14. doi: 10.1016/j.biopha.2018.01.159. Epub 2018 Feb 20. doi: 10.1016/j.ymben.2018.03.005. Epub 2018 Mar 12. doi: 10.1055/s-0043-122239. Epub 2017 Nov 9. doi: 10.1159/000480053. Epub 2017 Oct 17. doi: 10.1016/j.jbiotec.2017.10.004. Epub 2017 Oct 5. doi: 10.1248/bpb.b17-00262. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.05.021. Epub 2017 May 17. pii: E691. doi: 10.3390/molecules21060691.
14: Santos G, Giraldez-Alvarez LD, Ávila-Rodriguez M, Capani F, Galembeck E, Neto AG, Barreto GE, Andrade B. SUR1 Receptor Interaction with Hesperidin and Linarin Predicts Possible Mechanisms of Action of Valeriana officinalis in Parkinson. Front Aging Neurosci. 2016 May 2;8:97. doi: 10.3389/fnagi.2016.00097. eCollection 2016.
合成参考文献
摘要:The Good Scents Company Information System
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