CAS: 75059-22-2; (2R,3S,4S,5R)-2-(6-Amino-9H-Purin-9-yl)-4-Fluoro-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-3-Ol

该化合物是一种氟化核素比喻,其特点是在肋骨环的3'位置上替换氟原子,这种改变通过抵抗酶降解,使其对生化化学和药理学研究具有价值,增强了代谢稳定性.复合物具有研究核素迁移和磷酸机制的探针潜力,因为它在结构上与天然腺素相似.其氟代用还具有独特的电子特性,有助于对酶-基体相互作用进行调查.研究人员在抗病毒和抗癌研究中使用3'Deoxy-3'-氟二硝基苯胺,利用其干预核酸合成的能力.该化合物具有高纯度,确保实验应用的可靠性.

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相似化合物

73-03-0 58-61-7 5536-17-4

上下游产品

5'-O-(monomethoxytrityl)-3'-fluoro-3'-deoxyadenosine N6-benzoyl-9-(2'-O-benzoyl-3'-deoxy-3'-fluoro-β-D-ribofuranosyl)adenine 9-(2,5-Di-O-trityl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-6-trityladenine ((2R,3R,4S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-(benzoyloxy)-3-fluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate N-(9-((2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxy-3'-fluoro-2'-O-(phenoxythi°Carbonyl)adenosine N-(9-((2R,3S,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-fluoro-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 3'-Fluoro-3'-Deoxyadenosine 主要起始原料 β-D-Xylofuranoside, Methyl 3,5-O-(1-Methylethylidene)-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 β-D-Xylofuranoside, Methyl 3,5-O-(1-Methylethylidene)-
📜8-溴膘苷置于palladium On Activated Charcoal 4-二甲氨基吡啶,Sodium Hydroxide,氢气,4-甲基苯磺酸吡啶,二正丁基氧化锡,对甲苯磺酸,三乙胺,4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸体系中,用 吡啶,乙醇,二氯甲烷,N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 135.17H,反应生成 3'-脱氧-3'-氟腺苷
参考文献:Maruyama,Tokumi; Sato,Yoshiko; Sakamoto,Takeshi,Nucleosides And Nucleotides,1998,Vol. 17,# 1-3,P. 115-122
标题:Maruyama,Tokumi; Sato,Yoshiko; Sakamoto,Takeshi,Nucleosides And Nucleotides,1998,Vol. 17,# 1-3,P. 115-122

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专利信息


专利号:RU-2165429-C2
优先权日:1994-05-28
标题:Lipid esters of nucleoside monophosphates showing antitumor activity, method of their synthesis and medicinal agent

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主要参考文献

[参考文献]: Robak T, Robak P. Purine Nucleoside Analogs In The Treatment Of Rarer Chronic Lymphoid Leukemias. Curr Pharm Des. 2012;18(23):3373-88.

合成参考文献


参考文献:10.1016/0166-3542(92)90035-4
摘要:Smee DF, Morris JL, Barnard DL, Van Aerschot A. Selective inhibition of arthropod-borne and arenaviruses in vitro by 3'-fluoro-3'-deoxyadenosine. Antiviral Res. 1992 Jun;18(2):151–62. doi: 10.1016/0166-3542(92)90035-4.
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