CAS: 51908-29-3; 4-Isothiocyanatobenzenesulfonamide

该化合物是有机化合物,其特点是有异硫氰酸盐和磺酰胺功能组,其分子结构特征为:一种苯环,在准位置上,以磺酰氨基(Euros2NH2)组(EUR2NG2)和异硫酰胺组(N=C=S)替代,该化合物一般为室温固态,以其反应性闻名,特别是由于异硫酸盐组的电益性反应而导致的核循环替代反应,经常用于化学合成和研究,特别是用于制药和农用化学.

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合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 4-Isothiocyanatobenzene-1-Sulfonamide 主要起始原料 Thiophosgene And Sulfanilamide
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Thiophosgene 和 Sulfanilamide
📜Triethylamine Thiocarbamate置于碘,碳酸氢钠体系中,用 水,乙酸乙酯 作为反应溶剂,化学反应 2.0H,反应生成 4-异硫氰基苯磺酰胺
参考文献:作为选择性碳酸酐酶抑制剂的新型苯磺酰胺吡唑和 1,2,4-噻二唑
标题:作为选择性碳酸酐酶抑制剂的新型苯磺酰胺吡唑和 1,2,4-噻二唑
摘要:合成了两个系列,包括 20 种带有硫脲基连接的吡唑8和氨基-1,2,4-噻二唑10的新型苯磺酰胺,并作为人碳酸酐酶 (Hca) 抑制剂针对亚型 I 和 Ii 以及肿瘤相关亚型 Ix 和十二.还针对亚型 Hca I,Ii 和 Xii 进行了一些有效衍生物(8A,8C,10A和10C)的分子模型研究.这两个有前景的系列化合物都是使用市售的甲基酮和磺胺作为起始原料合成的.有趣的是,本文还报道了一种使用3-氨基异恶唑和4-异硫氰酸苯磺酰胺作为反应物合成氨基-1,2,4-噻二唑10的新方法.所有新合成的化合物的活性特征表明,与硫脲基连接的吡唑8相比,氨基连接的 1,2,4-噻二唑10是胞质异构体 Hca I 更好的抑制剂.此外,Hca Ii 几乎被所有新合成的磺酰胺类药物强烈抑制,而与标准药物乙酰唑胺相比,所有化合物作为 Hca Ix 和 Xii 抑制剂的效果较差.然而,就选择性而言,化合物8E被发现是hca
DOI:10.1002/ardp.202100241

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合成参考文献


摘要:Götzinger, A. C.; Müller, T. J. J., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2017) 3, 36.
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