CAS: 3252-43-5; Dibromoacetonitrile

该化合物是一种卤化硝酰化合物,含有分子式C2HBR2N.主要用作有机合成的中间体和制备药品和农用化学剂的试剂.DBAN因其反应性,特别是溴化和氰化反应而具有价值,从而能够将溴和硝化物功能组引入目标分子.在受控制条件下,它高度纯度和稳定性,适合在研究和工业过程中精确应用.适当处理由于其潜在的毒性和反应性而至关重要.DBAN一般供应的都是在惰性条件下贮存的,可以保持完整性的浅黄色液体.

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相似化合物

590-17-0 590-17-0 557-91-5

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dibromoacetamide cyanoacetic acid ethyl 2-cyanoacetate DL-methionine sulfone(1-Bromo-cyclohexyl)-oxo-acetonitrile Dibromo-(1-hydroxy-cyclohexyl)-acetonitrile (+/-)-bromo-phenyl-acetic acid isopropyl ester 2-bromobutyric acid isopropyl ester

合成工艺路线路线简述

    📜Azidoacetylene置于溴体系中,用 二氯甲烷-D2 作为反应溶剂,以95%的收率获得产物二溴乙腈
    参考文献:叠氮乙炔在气相,固体基质和溶液中的光化学和热分解
    标题:叠氮乙炔在气相,固体基质和溶液中的光化学和热分解
    摘要:在气相,固体氩基质和溶液中研究了极易爆炸且不稳定的 1-叠氮炔母体化合物 Hccn3(叠氮乙炔)的分解.在气相中,这种叠氮化物在室温下快速分解,在 0.8 毫巴的初始压力 (P0) 下,半衰期 (T1/2) 为 20 分钟.衰变 (P0 = 1.0 Mbar)置于o2 气氛中显着增加,T1/2 为 3 分钟,其中 Hc(O)Cn 被确定为氰卡宾中间体 Hccn 的捕集产物.在溶液中的叠氮化物分解过程中也发现了这种卡宾被溶剂分子(ch2Cl2 和 Chcl3)捕获的产物,而与溴溶液形成二溴乙腈的反应被解释为是通过炔烃本身的亲核攻击发生的.
    DOI:10.1002/ejoc.201402153

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    主要参考文献

    [参考文献]: A D Nikolaou, Et Al. Decomposition Of Dihaloacetonitriles In Water Solutions And Fortified Drinking Water Samples. Chemosphere. 2000 Oct;41(8):1149-54.
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    [参考文献]: Cristina M Villanueva, Et Al. Concentrations And Correlations Of Disinfection By-Products In Municipal Drinking Water From An Exposure Assessment Perspective. Environ Res. 2012 Apr:114:1-11.
    [参考文献]: F K Zimmermann, Et Al. Formaldehyde, Glyoxal, Urethane, Methyl Carbamate, 2,3-Butanedione, 2,3-Hexanedione, Ethyl Acrylate, Dibromoacetonitrile And 2-Hydroxypropionitrile Induce Chromosome Loss In Saccharomyces Cerevisiae. Mutat Res. 1992 Nov 16;270(2):151-66.
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    合成参考文献


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    摘要:Zhang X et al; in Amer Chem Soc, Div Environ Chem, Preprint Extend Abstr, 217th ACS Nat Meet, 39: 251-4 (1999)
    摘要:Sigma-Aldrich; Material Safety Data Sheet for Dibromoacetonitrile, 1000mg, neat (PN: 442552) 6 pp. (April 13, 2006) Available from, as of August 1, 2008:
    摘要:Franke C et al; Chemosphere 29: 1501-14 (1994)
    摘要:
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