CAS: 759-58-0; Ethyl 2-Cyano-3-Methylbut-2-Enoate

该化合物是一个多用途α,β-不饱和酯,具有一个环球功能组,广泛用作有机合成中的关键中间体. 其反应式的蛋白质和环球球球体使它对于迈克尔添加,循环化和其他C-C债券形成反应具有价值. 化合物的结构有利于高效的共聚,加强其在热循环和制药化学中的效用. 它在标准条件下表现出良好的稳定性,同时对核素保持高度反应. 乙基酯组进一步提高普通有机溶剂的溶性,简化了合成流程中的处理程序. 这一化合物对于构建复杂的分子框架(包括农用化学和生物活性分子)特别有用.

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6666-75-7 7085-85-0 686-33-9

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ethyl 2-cyanoacetate acetone diazomethane ethyl 2-cyanobut-2-enoateethyl 2-isopropylcyanoacetate 2-cyano-3,3-dimethyl-heptanoic acid ethyl ester ethyl 1,2,2-tricyano-3,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylate 2,2-dimethylsuccinic acid

合成工艺路线路线简述

    氰乙酸乙酯,丙酮置于lithium Bromide体系中,化学反应 18.0H,以66%的收率获得产物2-氰基-3-甲基丁烯酸乙酯
    参考文献:(+/-)-(z)-和(+/-)-(e)-9-(溴亚甲基)-1,5,5-三甲基螺[5.5] Undeca-1,7-Dien-3-One和(+/-)-Majusculone
    标题:(+/-)-(z)-和(+/-)-(e)-9-(溴亚甲基)-1,5,5-三甲基螺[5.5] Undeca-1,7-Dien-3-One和(+/-)-Majusculone
    摘要:香米草倍半萜类化合物(z)-9-(溴亚甲基)-1,5,5-三甲基螺[5.5] Undeca-1,7-二烯-3-酮及其15-E表基的新的全合成已于2007年完成. 13个步骤.在我们的序列中,Diels-Alder反应和随后的加合物还原烷基化被用作关键策略,以创建具有合适功能性的a环和季螺中心,以接近b环.此外,还可以通过两步轻松地从高级中间体完全合成去甲香豆素天然产物(+/-)-大丁烯酮. 变体-倍半萜-大枣-总合成-Diels-Alder反应
    DOI:10.1055/s-0030-1258412

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-7323589-B2
    优先权日:2000-10-26
    标 题:Intermediates for use in retinoid synthesis
    发明人:VALLA ALAIN; CARTIER DOMINIQUE; LABIA ROGER; POTIER PIERRE JEAN-PAUL
    权利人:CENTRE NAT RECH SCIENT
    摘要:The invention concerns compounds of formula (1) wherein in particular G represents the —N(CH 3 ) 2 —, —N(C 2 H 5 ) 2 -group or N-pyrrolidine: n is an integer equal to 1 or 2: R 1 , R 2 and R 3 , independently of one another, represent a hydrogen atom or a methyl group, the successive unsaturated units capable of being moreover identical or different, provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 and R 3 is different from H: and Y 1 and Y 2 represent each a —COOCH 3 group or a COOC 2 H 5 group.

    专利号:US-6136982-A
    优先权日:1999-01-22
    标 题:Synthesis of 3-amino-2-chloro-4-methylpyridine from acetone and ethyl cyanoacetate
    发明人:GROZINGER KARL
    权利人:BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA
    摘要:A method for making 3-amino-2-chloro-4-methylpyridine from acetone and ethyl cyanoacetate, as depicted in the following reaction scheme. ##STR1##

    专利号:RU-2012554-C1
    优先权日:1989-01-24
    标 题:Method of synthesis of benzocycloalkenyldihydrooxyalkanoic acid derivatives

    专利号:WO-0043364-A1
    优先权日:1999-01-22
    标题:Synthesis of 3-amino-2-chloro-4-methylpyridine from acetone and ethyl cyanoacetate

    专利号:EP-1070053-B1
    优先权日:1999-01-22
    标题:Synthesis of 3-amino-2-chloro-4-methylpyridine from acetone and ethyl cyanoacetate

    专利号:EP-1070053-A1
    优先权日:1999-01-22
    标题 :Synthesis of 3-amino-2-chloro-4-methylpyridine from acetone and ethyl cyanoacetate
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    [参考文献]: Heather K Lenker, Et Al. Phospha-Michael Additions To Activated Internal Alkenes: Steric And Electronic Effects. J Org Chem. 2012 Feb 3;77(3):1378-85.

    合成参考文献


    摘要:Mase, N., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2013) 3, 320.
    摘要:Croft, R. A.; Bull, J. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2018) 4, 422.
    摘要:Sumino, S.; Fukuyama, T.; Ryu, I., Science of Synthesis, (2020) , 473.
    摘要:Bietti, M.; Dénès, F., Science of Synthesis, (2021) , 504.
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