CAS: 60-54-8; Tetracycline

该化合物是属于聚氯酸酯类的一种广泛抗生素,广泛用于对抗各种克丁阳性和克丁阴性细菌以及非典型病原体,其行动机制包括抑制细菌蛋白合成,使其与30-S核子单位结合,从而防止氨基乙基-tRNA附加物.四环乙烷因其在治疗丙烯,呼吸道感染和动物传染病等传染病方面的多功能性而特别受重视.它展示了细菌活动,并且对有氧和厌氧微生物都有效.它的稳定性和相对较低的毒性特征使它在临床和兽医应用中成为可靠的选择.抗药性监测是广泛细菌适应的结果.

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物理性质

MSDS等安全信息

欧盟法规

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上下游产品

Chlortetracycline 6-deoxy-6-hydroperoxy-5a,11a-dehydrotetracycline 7-Methoxy-3-methylphthalide anhydrotetracyclinephenylalanine*tetracycline 5a,6-anhydrotetracycline lumitetracycline tyrosine*tetracycline

合成工艺路线路线简述

    (1S,3S,4S,11R,13R,21R)-4-(Dimethylamino)-11-Hydroxy-21-Methyl-8,16-Bis(Phenylmethoxy)-13-Phenylsulfanyl-6-Oxa-7-Azapentacyclo[11.8.0.03,11.05,9.015,20]Henicosa-5(9),7,15(20),16,18-Pentaene-10,12,14-Trione置于钯 氢气,间氯过氧苯甲酸体系中,用 1,4-二氧六环,二氯甲烷 作为反应溶剂,-78.0~23.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 2.0H,反应生成 四环素
    参考文献:(-)-四环素的合成
    标题:(-)-四环素的合成
    摘要:我们描述了从苯甲酸(17 个步骤,1.1% 产率)合成 (-)-四环素 (1) 的收敛,对映选择性合成.如前所述,苯甲酸分 10 步转化为 Ab 前体 2(产率 11%),后一种化合物通过引入 α-苯硫基(两步,产率 66%)活化为狄尔斯-阿尔德环加成反应. 将所得α-(苯硫基)烯酮(3)与三乙基甲硅烷氧基苯并环丁烯衍生物4在85摄氏度下加热得到内狄尔斯阿尔德加合物5,产率为64%.后一种中间体的脱保护和氧化得到 2-(苯硫基)-1,3-二酮 7,其在三氟乙酸存在下用间氯过苯甲酸氧化.形成的亚砜中间体在加热至 35oc 后消除,得到任何氢四环素衍生物 8.中间体 8置于23 摄氏度进行自发氧化,立体选择性地形成氢过氧化物酮 9.在没有分离的情况下,9 在钯黑的存在下氢解得到 (-)-四环素(7 的 42% 产率),与真实样品无法区分.
    DOI:10.1021/ja052151D

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9211296-B2
    优先权日:2007-02-06
    标题:Therapeutic compounds for blocking DNA synthesis of POX viruses
    发明人：RICCIARDI ROBERT P
    权利人:UNIV PENNSYLVANIA
    摘要:This invention provides methods of inhibiting replication of a poxvirus by contacting a poxvirus with a compound having formula I, formula XXI, formula XXXII, or formula XLI which in turn reduce, inhibit, or abrogate poxvirus DNA polymerase activity and/or its interaction with its processivity factor. Formula I, formula XXI, formula XXXII, or formula XLI can be utilized to treat humans and animals suffering from a poxvirus infection. Pharmaceutical compositions for treating poxvirus infected subjects are also provided.

    专利号:US-8524719-B2
    优先权日:2007-02-06
    标 题:Therapeutic compounds for blocking DNA synthesis of pox viruses

    专利号:US-2003087863-A1
    优先权日:2001-06-28
    标 题:Methods for diagnosing and treating a disease mediated by decreased MMP-2 function
    发明人：MARTIGNETTI JOHN A; DESNICK ROBERT J
    权利人:SINAI SCHOOL MEDICINE
    摘要:The present invention relates to a method for the prevention or treatment of a disease mediated by decreased MMP-2 function. This may result from an aberrant interaction of molecules that stimulate or inhibit MMP-2 protein synthesis, stability, or function, as well as from mutations in the coding or regulatory regions of the gene encoding MMP-2. The invention also provides a method for identifying a substance useful in this context. It further contemplates a method for diagnosing such a disease.

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    主要参考文献


    1: Chon JW, Lee SK, Yoon Y, Yoon KS, Kwak HS, Joo IS, Seo KH. Quantitative prevalence and characterization of Campylobacter from chicken and duck carcasses from poultry slaughterhouses in South Korea. Poult Sci. 2018 May 10. doi: 10.3382/ps/pey120. [Epub ahead of print] doi: 10.1155/2018/8903142. eCollection 2018.
    4: Okado JB, Avaca-Crusca JS, Oliveira AL, Dabul ANG, da Cunha Camargo ILB. Daptomycin and vancomycin heteroresistance revealed among CC5-SCCmecII MRSA clone and in vitro evaluation of treatment alternatives. J Glob Antimicrob Resist. 2018 May 9. pii: S2213-7165(18)30085-7. doi: 10.1016/j.jgar.2018.05.001. [Epub ahead of print] doi: 10.1007/s00604-018-2828-0. doi: 10.1016/j.scitotenv.2017.09.222. Epub 2017 Oct 17. doi: 10.1016/j.chemosphere.2018.04.180. [Epub ahead of print] doi: 10.1371/journal.pone.0196925. eCollection 2018. doi: 10.4103/ijmr.IJMR_1517_16. doi: 10.1186/s11671-018-2555-9. pii: E1422. doi: 10.3390/ijms19051422. doi: 10.17179/excli2017-984. eCollection 2018.
    16: Ankrapp D, Schaus B, Clements L, Klein F, Rice J, Rejman J. Validation of the BetaStar(®) Advanced for Tetracyclines Test Kit for the Screening of Bulk Tank and Tanker Truck Milks for the Presence of Tetracycline Drug Residues. J AOAC Int. 2018 May 9. doi: 10.5740/jaoacint.18-0082. [Epub ahead of print] doi: 10.1371/journal.pone.0196485. eCollection 2018. Serotype and Antimicrobial Resistance of Escherichia coli Isolated from Feces of Wild Giant Pandas ( Ailuropoda melanoleuca) in Sichuan Province, China. J Wildl Dis. 2018 May 9. doi: 10.7589/2017-07-165. [Epub ahead of print] Comparative Study on Antibiotic Resistance and DNA Profiles of Salmonella enterica Serovar Typhimurium Isolated from Humans, Retail Foods, and the Environment in Shanghai, China. Foodborne Pathog Dis. 2018 May 9. doi: 10.1089/fpd.2017.2414. [Epub ahead of print]

    合成参考文献


    摘要:Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure, Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, 1982, -(109), 1982
    摘要:Drugs in Japan, 6(493), 1982
    摘要:Antibiotics and Chemotherapy, 4(411), 1954
    摘要:S72 | NTUPHTW | Pharmaceutically Active Substances from National Taiwan University | DOI:10.5281/zenodo.3955664
    摘要:https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0003267018311693
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