CAS: 13343-67-4; N-((2R,3R,4R,5S,6R)-2-(Benzyloxy)-4,5-Dihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-3-yl)Acetamide

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benzyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-benzyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester N-Acetyl-D-glucosamine benzyl alcoholbenzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside benzyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 6-(diphenyl phosphate) benzyl 2-acetamido-6-bromo-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside

📜2-Deoxy-2-Acetamido-3,4,6-Tri-O-Acetyl-D-Glucopyranose置于sodium Methylate,Sodium Hydride体系中,用 甲醇,二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 10.0H,反应生成2-乙酰氨基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷苄酯
参考文献:获得糖胺聚糖的分子多样性:八种硫酸软骨素二糖的组合合成
标题:获得糖胺聚糖的分子多样性:八种硫酸软骨素二糖的组合合成
摘要:糖胺聚糖 (Gag) 是一种线性硫酸化寡糖,涉及从组织结构到蛋白质活性调节的众多生物事件.它们的寡糖框架和硫酸化模式(磺基)的组合性质促使我们开发了一种合成 Gag 片段的组合方法.使用液相分离和池协议,八种基本硫酸软骨素 (Cs) 二糖已从带有正交保护基团的关键 Cs 双糖支架中制备出来.与多并行合成相比,这种方法节省了 25 个步骤.我们选择准备受限制的库,但具有很高的结构置信度.每个步骤之后进行 HPLC,1H-和 13C-NMR 和 Esi-Ms 分析以确定库成员的数量和结构.组合方案涉及硫酸化/基团操作序列,其依赖于这样一个事实:尽管以前报道为不稳定基团,但硫酸酯可承受分子糖化学中使用的许多经典反应.因此,我们在涉及 Swern 氧化的组合葡糖基到葡糖醛酸氧化序列中使用硫酸盐基团作为有效的羟基保护基团,然后将醛直接转化为甲酯.因此,拆分和合并方法被证明是获得 Gag 中分子多样性
Doi:10.1002/(Sici)1099-0690(199910)1999:10<2523::Aid-Ejoc2523>3.0.Co;2-Q