CAS: 76101-13-8; (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)-6-Methoxytetrahydro-2H-Pyran-3,4-Diyl Diacetate

该化合物是一个复杂的甘蓝表面衍生物,其特点是:一种由六人组成的循环式葡萄糖骨骼,经过甲基组和若干乙酰基组在特定氢氧基位置的改造;异丁二醇的出现表明,该物质具有潜在的生物活动,可能与该物质与各种生物系统的互动有关;该化合物的特点是其溶性在有机溶剂中,在标准实验室条件下保持稳定,并且由于乙酰基体组的存在而具有潜在的再活动性,在一定条件下可进行水解;其结构复杂性表明,它可能对医药化学产生兴趣,特别是在研制药品或作为生物化学探测器方面.然而,诸如熔点,沸点和光谱数据等具体特性需要实验性确定或化学数据库.

英文名称(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)-6-Methoxytetrahydro-2H-Pyran-3,4-Diyl Diacetate
中文名称甲基 3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷
IUPAC名称(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
其它别名Methyl3,4,6-Tri-O-Acetyl-2-Deoxy-2-Phthalimido-B-D-Glucopyranoside; Methyl 3,4,6-Tri-O-Acetyl-2-Deoxy-2-Phthalimido-Beta-D-Glucopyranoside; β-D-Glucopyranoside, Methyl 2-Deoxy-2-(1,3-Dihydro-1,3-Dioxo-2H-Isoindol-2-yl)-, 3,4,6-Triacetate; Methyl 2-Deoxy-2-N-Phthalimido-3,4,6-Tri-O-Acetyl-β-D-Glucopyranoside; (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)-6-Methoxytetrahydro-2H-Pyran-3,4-Diyl Diacetate; B-D-Glucopyranoside, Methyl2-Deoxy-2-(1,3-Dihydro-1,3-Dioxo-2H-Isoindol-2-yl)-, 3,4,6-Triacetate; Methyl 3,4,6-Tri-O-Acetyl-2-Deoxy-2-Phthalimido-β-D-Glucopyranoside; (2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-Bis(Acetyloxy)-5-(1,3-Dioxo-2,3-Dihydro-1H-Isoindol-2-yl)-6-Methoxyoxan-2-Yl]Methyl Acetate
CAS编号76101-13-8
MFCD编号:MFCD02683360
分子式:C21H23NO10分子量:449.41
产品CID: 1752964
产品分类生物化工 → 糖类化合物 → 单糖

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InChIKey: XNOVFZQMJSRWNJ-PDOZGGDVSA-N
InChI=1S/C21H23NO10/c1-10(23)29-9-15-17(30-11(2)24)18(31-12(3)25)16(21(28-4)32-15)22-19(26)13-7-5-6-8-14(13)20(22)27/h5-8,15-18,21H,9H2,1-4H3/t15-,16-,17-,18-,21-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数10.0氢键供体数*可旋转键数9.0

物理性质

熔点150-155 °C
沸点553.8±50.0 °C(预测)
闪点288.7±30.1 °C
密度1.39±0.1 g/cm3(预测)
pKa:-2.53±0.20(预测)
PSA:134.74
LogP:0.3869
溶解性Chloroform, Ethyl Acetate
外观形态白色固体
储存条件冰箱
产品应用该化合物用作对碳水化合物结构,生物合成,生物功能和进化进行研究的遗传生物学研究的生物化学试剂;参与碳水酸化学,甘油合成和降解酶学,蛋白-甘油识别以及甘油在生物系统中的作用;与基础研究,生物医学和生物技术有关.

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338
安全声明H303+H313+H333

上下游产品

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Methyl3,4,6-Tri-O-Acetyl-2-Deoxy-2-Phthalimido-B-D-Glucopyranoside 主要起始原料 Methanol And 2-Deoxy-2-Phthalimido-3,4,6-Tri-O-Acetyl-Beta-D-Glucopyranosyl Bromide
(文献来源)合成步骤主要原料 Methanol 和 2-Deoxy-2-Phthalimido-3,4,6-Tri-O-Acetyl-Beta-D-Glucopyranosyl Bromide

📜2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖置于n-碘代丁二酰亚胺,三氟甲磺酸,三氟化硼乙醚体系中,用乙醚,1,2-二氯乙烷作为反应溶剂,化学反应 2.08H,反应生成甲基 3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-Beta-D-吡喃葡萄糖苷
参考文献:Zuurmond,H. M.; Klein,P. A. M. Van Der; Wildt,J. De,Journal Of Carbohydrate Chemistry,1994,Vol. 13,# 2,P. 323-340
标题:Zuurmond,H. M.; Klein,P. A. M. Van Der; Wildt,J. De,Journal Of Carbohydrate Chemistry,1994,Vol. 13,# 2,P. 323-340