CAS: 23806-24-8; 3-Methylthiophene-2-Carboxylic Acid

该化合物是一种七环有机化合物,在三点方位由一个甲基组和二点方位一个箱式酸功能组替代一个硫苯环,这种结构使它成为有机合成的多种中间体,特别是在制药,农用化学品和特殊材料的制作方面.它的箱式酸碱可以通过酯化,恐吓或其他混合反应进一步衍生,而硫苯核心则有助于功能分子中的电子和结合特性.该化合物因其稳定性,再活动性和与一系列合成条件的兼容性而受到重视,使它成为精细化学应用中的有用建筑块.

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CAS号616-44-4 3-甲基噻吩 | CAS号201230-82-2 carbon monoxide | CAS号124-38-9 二氧化碳 | CAS号13679-72-6 2-乙酰基-3-甲基噻吩 | CAS号59303-03-6 2-丙酰基-3-甲基噻吩 | CAS号97759-75-6 4,4-dimethyl-2-... | CAS号68-12-2 N,N-二甲基甲酰胺 | CAS号5834-16-2 3-甲基-2-噻吩甲醛 | CAS号61341-26-2 3-甲基噻吩-2-羰基氯 | CAS号14300-30-2 3-methyl-2-phen... | CAS号14300-64-2 3-甲基-2-噻吩羧酸乙酯 | CAS号38239-45-1 5-溴-3-甲基噻吩-2-羧酸 | CAS号181868-55-3 4-ethylsulfanyl... | CAS号850375-10-9 4-甲基-2-噻吩基异氰酸酯 | CAS号55406-13-8 3-甲基噻吩-2-腈 | CAS号63826-56-2 (3-甲基噻吩-2-基)甲醇 | CAS号76655-99-7 3-甲基噻吩-2-羧酰胺

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 3-Methyl-2-Thiophenecarboxylic Acid 主要起始原料 3-Methylthiophene
  • (文献来源)合成步骤主要原料 3-Methylthiophene
3-甲基噻吩置于alkaline Aqueous Alkali Hypoiodite Solution,Boron Fluoride Ether体系中,化学反应生成3-甲基噻吩-2-羧酸
参考文献:Condensations Effected By Boron Fluoride Complexes. Iii. The Acylation Of Certain Substituted Thiophenes And Furans1
标题:Condensations Effected By Boron Fluoride Complexes. Iii. The Acylation Of Certain Substituted Thiophenes And Furans1
摘要:
Doi:10.1021/ja01164A103

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2021107859-A1
优先权日:2018-04-06
标题 :A process for the synthesis of carbon labeled organic compounds
发明人:AUDISIO DAVIDE; CANTAT THIBAULT; DESTRO GIANLUCA
权利人:COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE
摘要:A process for the synthesis of a carbon labeled organic compound containing a carbon labeled carboxyl group is described. A method of using carbon labeled organic compounds containing a carbon labeled carboxyl group according to the present disclosure; a process for manufacturing labeled pharmaceuticals and agrochemicals comprising synthesis of carbon labeled organic compounds containing a carbon labeled carboxyl group according to the present disclosure; and a process for producing tracers comprising synthesis of carbon labeled organic compounds containing a carbon labeled carboxyl group according to the present disclosure are also described.

专利号:WO-2008109786-A3
优先权日:2007-03-07
标题:Regio-selective ullmann synthesis of 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid
发明人:AYERS TIMOTHY A; GELORMINI ANN MARIE; SHAY JOHN J JR; SLEDESKI ADAM W; YU YONG
权利人:SANOFI AVENTIS; AYERS TIMOTHY A; GELORMINI ANN MARIE; SHAY JOHN J JR; SLEDESKI ADAM W; YU YONG
摘要:This invention is directed to a two step regio-selective Ullmann synthesis of 4-bromo-3- methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid compound of formula 16 comprising the steps of brominating 3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid to yield 4,5-dibromo-3-methyl- thiophene-2-carboxylic acid in appropriate bromination organic solvent, and then effecting the selective Ullmann coupling of the 4,5-dibromo-3-methyl-thiophene-2-carboxylic cid with alkali metal propoxide salt using copper catalyst in propanol to yield the compound of formula 16.

专利号:WO-2008115912-A1
优先权日:2007-03-21
标题:Regio-specific synthesis of 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid
发明人:KUBIAK GREGORY G; LYTHGOE DAVID J; YU YONG
权利人:SANOFI AVENTIS; KUBIAK GREGORY G; LYTHGOE DAVID J; YU YONG
摘要:This invention is directed to a five step regio-specific synthesis of 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid compound of formula 16 comprising the steps of acetalating 3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde in an alcohol solvent; iodinating the acetalated 3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde in an non-protic polar or hydrocarbon solvent to yield the corresponding iodinated and acetalated 3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde product; treating the iodinated and acetalated product with water to yield the corresponding 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde; oxidizing the 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carbaldehyde to the corresponding 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid in ketone solvent; Ullmann coupling of the 5-iodo-3-methyl-thiophene-2-carboxylic acid with alkali metal propoxide salt using a copper catalyst in propanol to yield 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid; esterifying 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid to yield the corresponding alkyl 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylate; brominating the 3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid to yield the corresponding alkyl 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylate; and basic hydrolyzing the alkyl 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylate with base to yield 4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophene-2-carboxylic acid.

专利号:US-2024199637-A1
优先权日:2021-04-21
标题 :Improved process for the preparation of 7-(morpholinyl)-2-(n-piperazinyl)methylthieno[2, 3-c]pyridine derivatives
发明人:KOMPELLA AMALA; VAGICHERLA KAMESWARA RAO; LANKI REDDY TIRUMALA REDDY; PESARU NARMADA; MUDDASANI PULLA REDDY; NANNAPANENI VENKAIAH CHOWDARY
权利人:NATCO PHARMA LTD
摘要:The present invention describes an improved second generation process for the synthesis of NRC-1111 (1,5-[2-[[4-(methylsulfonyl)-1-piperazinyl]methyl]-7-(4-morpholinyl)thieno[2,3-c] pyridine-5-yl]-2-pyrimidinamine) dimethane sulfonate and NRC-1109 (II, 5-[3-methyl-2-[(4-methylsulfonylpiperazin-1-yl)methyl]-7-morpholino-thieno[2,3-c]pyridin-5-yl]pyrimidin-2-amine) dimethane sulfonate. This process is cost effective, high yielding and industrially feasible process for the synthesis of compounds of formulae I and II with high purity. Formula (I) Formula (I): Râ•?H for NRC-1111 and Formula (II): Râ•?CH3 for NRC-1109 NRC-1111 and NRC-1109 are potential anti-cancer agents.

专利号:US-6281391-B1
优先权日:1998-10-27
标 题 :Synthesis of methylthiophenyl hydroxyketones
发明人:TILLYER RICHARD D; DAVIES IAN W; LARSEN ROBERT D; WANG XIN; O'SHEA PAUL; KING ANTHONY ON-PING; ZHAO DALIAN; CHEN CHENG Y; GRABOWSKI EDWARD J J
权利人:MERCK & CO INC; MERCK FROSST CANADA INC
摘要:This invention encompasses a novel process for synthesizing compounds represented by formula A: n These compounds are intermediates useful in the preparation of certain agents that are selective COX-2 inhibitors.

专利号:EP-3515880-B1
优先权日:2017-03-17
标题:Methods and compositions for synthesis of encoded libraries
发明人:LI JIN; MORGAN BARRY A; Wan jinqiao; DOU DENGFENG; LIU GUANSAI; CHANG YONG; CHEN QIUXIA; WANG XING; XU YANSHAN; HU DONGYAN; LIU JIAN; CHENG XUEMIN
权利人:HITGEN INC
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合成参考文献


摘要:Zhang, M.; Su, W., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 3, 113.
摘要:Lai, J.; Thomson, B. J.; Sammis, G. M., Science of Synthesis: Modern Strategies in Organofluorine Chemistry , (2024) 1, 28.
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