CAS: 957060-94-5; (5-Bromo-2-Methoxypyridin-4-yl)Boronic Acid

该化合物是一种有机合成化合物,其特点是附于环状环上的碱性酸性功能组,以溴原子和甲氧基组替代.该化合物通常具有诸如白色至非白色固体等特性,由于存在乙酸组,在水和酒精等极溶剂中具有中度溶性.它经常用于有机合成,特别是在铃木-米亚乌拉的交叉组合反应中,对于形成碳-碳联结很有价值.溴亚氨的亚化亚化亚物质组增强了其再活性,而甲氧基组则会影响丙烯环的电子特性.此外,人们知道,由于潜在的毒性和再活性,乙酸能够形成可逆转的复合体,从而在包括药物研制和材料科学在内的各种应用中有用.在处理这一化合物时,应当采取安全防范措施,因为许多有机子化合物具有潜在的毒性和再活动性.

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相似化合物

612845-46-2 1072946-00-9 762262-09-9

物理性质

MSDS等安全信息

上下游产品

2-methoxy-5-bromopyridine

合成工艺路线路线简述

  • 13472-85-0 = 957060-94-5
    反应条件:1.1 Reagents: Lithium Diisopropylamide Solvents: Ethylbenzene,Tetrahydrofuran,Heptane; -78 °C; 1 H,-78 °C1.2 Reagents: Triisopropyl Borate; -78 °C; 1 H,-78 °C1.3 Reagents: Water; Overnight,-78 °C -> Rt
    标题:New Pyridinylboronic Acid And New Heterobiaryls Via Cross-Coupling Reactions Of Pyridinylboronic Acids With Heteroaryl Halides
    作者:Saygili,Nezire
    参考文献:Hacettepe Universitesi Eczacilik Fakultesi Dergisi 日期:2011 卷标:31(2) 页码:85-96
📜5-溴-2-甲氧基吡啶置于lithium Diisopropyl Amide,硼酸三异丙酯体系中,用 四氢呋喃,正庚烷,乙基苯 作为反应溶剂,化学反应 2.0H,以39%的收率获得产物5-溴-2-甲氧基吡啶-4-硼酸
参考文献:New Shelf-Stable Halo-And Alkoxy-Substitutedpyridylboronic Acids And Their Suzuki Cross-Coupling Reactions Toyield Heteroarylpyridines
标题:New Shelf-Stable Halo-And Alkoxy-Substitutedpyridylboronic Acids And Their Suzuki Cross-Coupling Reactions Toyield Heteroarylpyridines
摘要:新合成的稳定的吡啶硼酸具有以下特点:溴锂交换反应随后与三异丙基硼酸酯(tipb)反应,反应生成了2-氟-5-吡啶硼酸(4),3-溴-5-吡啶硼酸(5)和2-乙氧基-5-吡啶硼酸(6);导向锂化反应后与三甲基硼酸酯(tmb)或tipb反应,得到了2-甲氧基-3-吡啶硼酸(8),3-溴-6-甲氧基-4-吡啶硼酸(11)和3-溴-6-乙氧基-4-吡啶硼酸(12).将吡啶硼酸4,6,8和11与3-溴喹啉进行交叉偶联反应([cs2Co3,Pd(Pph3)2Cl2,1,4-二氧烷,95 oc]),得到吡啶基喹啉衍生物13和15-17,产率为50-77%;5的类似反应由于产物14的进一步原位反应,产率较低.将12与2-溴-5-硝基噻吩进行交叉偶联,得到3-溴-4-(5-硝基-2-噻吩基)-6-乙氧基吡啶(18).
DOI:10.1055/s-2003-39158

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