CAS: 54706-99-9; 20-Deoxyingenol
该化合物是一种自然形成的化合物,主要来自植物的基因突变,主要来自植物Euphorbia,以其复杂结构而著称,包括一个引信环系统和各种有助于其生物活动的功能组,该化合物具有重要的药理特性,包括防炎和抗癌效应,使其成为医学化学的一个主题. 20-脱氧乙醇已经研究过其调节细胞信号路径的潜力,特别是参与炎症和肿瘤发展的途径.其行动机制往往涉及蛋白质动脉动途径的激活,这可能导致癌症细胞中的流行性疾病.此外,该化合物的特点是其脂质性,影响其生物利用率和与生物膜的相互作用.由于它具有很强的生物活动,20-脱氧乙醇正在被探索用于治疗,尽管需要进一步研究以充分了解其在临床环境中的功效和安全性.
- 英文名称20-Deoxyingenol
- 中文名称二乙酰基苯甲酰基香豌豆醇
- IUPAC名称(1aR,2R,5R,5aS,6S,8aS,9R,10aR)-5,5a,6-trihydroxy-1,1,4,7,9-pentamethyl-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e][10]annulen-11-one
- 其它别名20-DEOXYINGENOL; (1aR,10aα)-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-°Ctahydro-5β,5aβ,6β-trihydroxy-1,1,4,7,9α-pentamethyl-1H-2α,8aα-methan°Cyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one
- CAS编号54706-99-9
- MFCD编号:MFCD30207875
- 分子式:C20H28O4分子量:332.43
- 产品CID: 2503614
- 产品分类生物化工 → 提取物 → 植物提取物
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- 产品信息参考
;;;; - InChIKey: FOSYZKSOJUQLTD-NHPMXQBPSA-N
- FOSYZKSOJUQLTD-NHPMXQBPSA-N
- 计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数3.0可旋转键数0.0
物理性质
MSDS等安全信息
上下游产品
CAS号30220-46-3 巨大戟二萜醇合成工艺路线路线简述
- 合成目标产物 20-Deoxyingenol 主要起始原料 Trifluoromethanesulfonic Anhydride And Ethanamine, N-[(3,5-Dichlorophenyl)Methylene]-2,2-Diethoxy-
- (文献来源)合成步骤主要原料 Trifluoromethanesulfonic Anhydride 和 Ethanamine, N-[(3,5-Dichlorophenyl)Methylene]-2,2-Diethoxy-
📜3,4-O-Isopropylidene-20-Deoxyingenol置于盐酸体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,化学反应 5.0H,以92%的收率获得产物二乙酰基苯甲酰基香豌豆醇
参考文献:大戟醇的全合成
标题:大戟醇的全合成
摘要:具有重要生物学意义的二萜大萜醇的全合成已经完成.采用闭环烯烃复分解构建了"由内向外"的四环骨架,并通过一系列非对映选择性反应完成合成.还制备了另一种天然存在的 20-Deoxyingenol.
DOI:10.1021/ja044123L
海关参考信息
- 2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905122000-异丙醇
2905143000-叔丁醇 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
- 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则
专利信息
专利号:EP-3004036-A1
优先权日:2013-05-31
标题 :Methods of synthesis of ingenol and intermediates thereof
专利号:CA-2911960-A1
优先权日:2013-05-31
标题 :Methods of synthesis of ingenol and intermediates thereof
专利号:AU-2014273108-A1
优先权日:2013-05-31
标 题:Methods of synthesis of ingenol and intermediates thereof
专利号:US-2016107977-A1
优先权日:2013-05-31
标题 :Methods of synthesis of ingenol and intermediates thereof
专利号:WO-2014191457-A1
优先权日:2013-05-31
标题:Methods of synthesis of ingenol and intermediates thereof
专利号:EP-3004036-B1
优先权日:2013-05-31
标 题 :Methods of synthesis of ingenol and intermediates thereof
发明人：BARAN PHILLIPE S; JØRGENSEN LARS; KUTTRUFF CHRISTIAN A; MCKERRALL STEVEN J; YEH CHIEN-HUNG
权利人:LEO LABORATORIES LTD
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📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: Gu M, Jin J, Ren C, Chen X, Pan Z, Wu Y, Tian N, Sun L, Wu A, Gao W, Zhou Y, Lin Z, Zhang X. 20-Deoxyingenol alleviates osteoarthritis by activating TFEB in chondrocytes. Pharmacol Res. 2021 Jan 15;165:105361. doi: 10.1016/j.phrs.2020.105361. Epub ahead of print.
195:113828. doi: 10.1016/j.jpba.2020.113828. Epub 2020 Dec 7. 58(1):357-366. doi: 10.1080/13880209.2020.1748661.
4: Wei XF, Gan CY, Cui J, Luo YY, Cai XF, Yuan Y, Shen J, Li ZY, Zhang WL, Long QX, Hu Y, Chen J, Tang N, Guo H, Huang AL, Hu JL. Identification of Compounds Targeting Hepatitis B Virus Core Protein Dimerization through a Split Luciferase Complementation Assay. Antimicrob Agents Chemother. 2018 Nov 26;62(12):e01302-18. doi: 10.1128/AAC.01302-18.
合成参考文献
参考文献:10.1016/s0031-9422(97)00830-3
摘要:Jakupovic J, Jeske F, Morgenstern T, Tsichritzis F, Marco JA, Berendsohn W. Diterpenes from Euphorbia segetalis. Phytochemistry. 1998 Apr;47(8):1583–600. doi: 10.1016/s0031-9422(97)00830-3.
参考文献:10.1016/s0031-9422(00)81076-6
摘要:Rizk AM, Hammouda FM, El-Missiry MM, Radwan HM, Evans FJ. Biologically active diterpene esters from euphorbia peplus. Phytochemistry. 1985 Jan;24(7):1605–6. doi: 10.1016/s0031-9422(00)81076-6.
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