CAS: 3949-36-8; 3-Acetyl-2H-Chromen-2-One

该化合物是科马林家族的有机化合物,其特点是有引信的苯和-环,在科马林结构的三处有一个乙酰组,有助于其反应和潜在应用.该化合物一般看起来像是黄色的白晶状固体,具有独特的甜味,植物味;可溶于乙醇和丙酮等有机溶剂,但水溶性有限. 3-乙酰丙胺展示了显著的生物活动,包括抗微生物,抗炎和抗氧化特性,使其对制药和化妆制剂感兴趣.此外,该化合物可以作为各种衍生物合成的前体,可以提高其生物效率或引入新的功能.该化合物的化学配方为C10H8O3,其分子重量反映了其结构.由于应用多种多样,在包括药用化学和材料在内的各个领域研究3-乙酰丙胺.

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物理性质

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上下游产品

CAS号141-97-9 乙酰乙酸乙酯 | CAS号90-02-8 水杨醛 | CAS号105-45-3 乙酰乙酸甲酯 | CAS号89-95-2 邻甲基苄醇 | CAS号674-82-8 双乙烯酮 | CAS号81375-98-6 4,4-bis(ethylsu... | CAS号626-34-6 3-氨基巴豆酸乙酯 | CAS号88284-48-4 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 | CAS号68-12-2 N,N-二甲基甲酰胺 | CAS号1032-97-9 3-(1H-benzimida... | CAS号106695-72-1 3-acetyl-2-ox°C... | CAS号112217-95-5 4-(2-oxopropyl)... | CAS号91-64-5 香豆素 | CAS号496-41-3 苯并[b]呋喃-2-羧酸 | CAS号959-36-4 丫嗪水杨醛 | CAS号3291-00-7 水杨醛腙 | CAS号94-93-9 N,N'-双(亚水杨基)乙二胺 | CAS号75-47-8 三碘甲烷 | CAS号15119-34-3 香豆素-3腈

合成工艺路线路线简述

    3-(溴乙酰基)香豆素置于邻氯苯硫酚体系中,用 丙酮 用作溶剂,化学反应 5.0H,以100%的收率获得3-乙酰基香豆素
    参考文献:3-(溴乙酰基)香豆素的意外转化为硫醇介导的α-卤代羰基脱卤机理提供了新证据
    标题:3-(溴乙酰基)香豆素的意外转化为硫醇介导的α-卤代羰基脱卤机理提供了新证据
    摘要:尽管硫醇介导了α-卤代羰基在合成有机化学中的应用,但其机理仍未解决.Nakamura和他的同事首先提出净脱卤是通过以色列及其同事得出的结论是,连续的亲核取代反应表明脱卤发生的速率表明脱卤是在一个一致的步骤中进行的.在这项研究中,我们研究了3-(溴乙酰基)香豆素的脱溴作用和亲核取代作用与各种苯酚的关系,苯酚的给电子或吸电子性质分别导致亲核取代和脱卤产物的程度发生较大变化.这些实验的结果,除了从鲁滨逊环抱中意外形成的含硫醚的二苯并[ B,D ]吡喃-6-酮之外,还为这种有争议的机理提供了新的证据.
    Doi:10.1016/j.Tetlet.2017.01.082

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-5567830-A
    优先权日:1994-02-14
    标题 :Process for synthesis of acetylenic carbinols
    发明人：UPASANI RAVINDRA B
    权利人:COCENSYS INC
    摘要:A method for the preparation of an acetylenic alcohol by reaction of 1,2-dibromoethylene with an alkyl, aryl an heteroaryl lithium in an inert solvent, followed by reaction with a carbonyl-containing compound to give an acetylenic alcohol is disclosed.

    专利号:CN-108558807-A
    优先权日:2018-04-13
    标题 :Method for one-pot synthesis of coumarin-based chalcones

    专利号:ES-2462816-A1
    优先权日:2012-11-22
    标题 :Process of synthesis of coumarins catalyzed by mesoporous basic hybrid inorganic-organic basic and coumarins thus obtained (Machine-translation by Google Translate, not legally binding)

    专利号:CN-110563708-A
    优先权日:2019-09-18
    标 题 :A turn-on type fluorescent probe for rapid detection of sulfurous acid (hydrogen) salt and its synthesis method and application

    专利号:CN-101906445-A
    优先权日:2010-06-18
    标 题:Synthesis method of 2H-1-benzopyran-2-ketone derivatives

    专利号:CN-110563708-B
    优先权日:2019-09-18
    标题:A turn-on fluorescent probe for rapid detection of sulfite (hydrogen) salt, its synthesis method and application

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    主要参考文献

    参考标题:Synthesis Of Novel Substituted 3-(4-((1H-Benzo[d]Imidazol-2-Ylthio)Methyl)-1-Phenyl-1H-Pyrazol-3-Yl)-2H-Chromen-2-Ones: Various Approaches
    作者:Devulapally Srikrishna,Pramod Kumar Dubey |发布日期:2018.7
    摘要:A Privileged Structure For Developing Probes Of Impressive Pharmacological Potentials, Some New Coumarin And Pyrazole Conjugates Of Benzimidazoles Were Synthesized With A Sulphur Linkage. Thus, 3-(2-Oxo-2 H -Chromen-3-Yl)-1-Phenyl-1 H -Pyrazole-4-Carbaldehyde ( 3 ) Was Prepared Starting From Simple Salicylaldehyde Which Has Been Used As An Important Synthon And Incorporated In A Series Of Structural

    合成参考文献


    摘要:Cheng, B.; Wang, T., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 3, 163.
    摘要:Silva, V. L. M.; Pinto, D. C. G. A.; Santos, C. M. M.; Rocha, D. H. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2022) 3, 234.
    摘要:Gnanaprakasam, B.; Chaudhari, M. B., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2019) 2, 434.
    摘要:Raghunathan, R.; Purushothaman, S., Science of Synthesis: Multicomponent Reactions, (2013) 2, 212.
    参考文献:10.1007/s10495-021-01699-5
    摘要:Sherapura A, Malojirao VH, Thirusangu P, Sharath BS, Kandagalla S, Vigneshwaran V, Novak J, Ranganatha L, Ramachandra YL, Baliga SM, Khanum SA, Prabhakar BT. Anti-neoplastic pharmacophore benzophenone-1 coumarin (BP-1C) targets JAK2 to induce apoptosis in lung cancer. Apoptosis. 2022 Feb;27(1-2):49–69. doi: 10.1007/s10495-021-01699-5.
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