CAS: 160047-56-3; 3-((2S,5R,6R)-6-((4R,6S,E)-4,6-Dimethyloct-2-En-2-yl)-5-Methyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)-4-Hydroxy-5-(4-Hydroxyphenyl)-1-Methylpyridin-2(1H)-One

该化合物是一个复杂的有机化合物,其特点是其复杂的分子结构,包括多种功能组,如氢氧基(-OH),丙烯酮和四氢苯丙胺;该化合物显示出多苯基化合物的典型特性,包括由于存在氢氧化合物而可能发生的抗氧化活动;其立体化学学,如各手工业中心的具体配置所示,表明它可能表现出独特的生物活动,可能影响它与生物目标的相互作用;一个长的静态链的存在也可能助长其亲脂性,影响其溶性以及生物系统中的渗透性;总体而言,该化合物的结构复杂性和功能多样性使其对医药化学和药理学,特别是治疗剂的开发感兴趣.

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4-Hydroxy-5-(4-methoxymethoxy-phenyl)-1-methyl-3-[(2R,5S,6S)-5-methyl-6-((E)-(3S,5R)-1,3,5-trimethyl-hept-1-enyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-1H-pyridin-2-one (2E,4S,6R)-2,4,6-trimethyl-2-°Ctenal (E)-(4S,6R)-2,4,6-Trimethyl-°Ct-2-en-1-ol (E)-(2S,3S,6S,8R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-dec-4-en-1-ol

合成工艺路线路线简述

    📜(-)-Oxysporidinone置于对甲苯磺酸体系中,用 甲苯 用作溶剂,化学反应 0.5H,以39%的收率获得sambutoxin标准品
    参考文献:(-)-Fusoxypyridone 和 (-)-Oxysporidinone 到 (-)-Sambutoxin 的仿生转化:三环吡啶酮生物碱 (-)-Fusoxypyridone 结构的进一步证据
    标题:(-)-Fusoxypyridone 和 (-)-Oxysporidinone 到 (-)-Sambutoxin 的仿生转化:三环吡啶酮生物碱 (-)-Fusoxypyridone 结构的进一步证据
    摘要:最近在尖孢镰刀菌内生菌株中发现的三环吡啶酮生物碱 (-)-Fusoxypyridone [(-)-4,6'-Anhydrooxysporidone] ( 1 )和 (-)-Oxysporidinone ( 2 ) 的仿生型反应得到 (-)-Sambutoxin ( 3 ) 和1的类似物,鉴定为 (-)-1'(6')-Dehydro-4,6'-Anhydrooxysporidinone ( 4 ),从而证实了先前为1提出的结构并表明即1-3具有相同的相对立体化学.4的氧化使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (Ddq) 产生了迄今为止未知的桑布毒素类似物,(-)-4,2'-脱水桑布毒素 ( 5 ).
    Doi:10.1016/j.Bmcl.2011.02.091

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    主要参考文献


    1: Wijeratne EM, Gunatilaka AA. Biomimetic conversion of (-)-fusoxypyridone and (-)-oxysporidinone to (-)-sambutoxin: further evidence for the structure of the tricyclic pyridone alkaloid, (-)-fusoxypyridone. Bioorg Med Chem Lett. 2011 Apr 15;21(8):2327-9. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.02.091. Epub 2011 Mar 16.
    2: Kim JC, Lee YW. Sambutoxin, a new mycotoxin produced by toxic Fusarium isolates obtained from rotted potato tubers. Appl Environ Microbiol. 1994 Dec;60(12):4380-6.
    3: Kim J, Lee Y, Yu S. Sambutoxin-producing isolates of fusarium species and occurrence of sambutoxin in rotten potato tubers. Appl Environ Microbiol. 1995 Oct;61(10):3750-1.

    合成参考文献


    参考文献:10.1126/science.1174621
    摘要:Lingwood D, Simons K. Lipid rafts as a membrane-organizing principle. Science. 2010 Jan 01;327(5961):46–50. doi: 10.1126/science.1174621.
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