9-苯基芴置于n-溴代丁二酰亚胺(Nbs)体系中,用 四氯化碳 作为反应溶剂,化学反应 1.0H,以96%的收率获得产物9-溴-9-苯基芴
参考文献:烷基取代基对胡椒基酰胺异构体平衡的影响:合成对映纯6烷基哌酸及其n-乙酰基n'-甲基酰胺的构象分析的有效方法.
标题:烷基取代基对胡椒基酰胺异构体平衡的影响:合成对映纯6烷基哌酸及其n-乙酰基n'-甲基酰胺的构象分析的有效方法.
摘要:通过选择性地将氢化物还原为相应的天冬氨酸的方法,以五个步骤合成了对映体纯的6-烷基胡椒酸盐酸盐1A-E,总产率为15-59%,由α-叔丁基β-甲基n-(phf)天门冬氨酸(3)合成β-醛2,与各种甲基烷基酮的烯醇式缩醛醇缩合,以及非对映选择性分子内还原胺化.然后,通过合成n-乙酰基n'-甲基哌嗪酰胺(16)及其(2S,6R)-,探索了6位取代基对酰胺n端异构化为哌酸酯的平衡和能垒的影响. 6-叔丁基哌嗪酰胺对应物17,并通过质子NMR光谱和聚结实验对它们进行构象分析.叔丁基取代基的存在增加了酰胺顺式异构体的数量,并降低了在水中胡椒基酰胺异构化的障碍.与我们之前对n-乙酰基-5-叔丁基脯氨酸n'-甲基酰胺的检测结果相比(beausoleil,E.; Lubell,Wdj Am.chem.soc.1996,118,12902),笨重的结果6相对于相应的脯氨酸酰胺,在胡椒酸酯系列中,乙酰胺几何形
DOI:10.1021/jo982181H