CAS: 41137-87-5; (E)-1,7-Bis(3,4-Dihydroxyphenyl)Hept-4-En-3-One

该化合物是一种主要与Alnus hirsuta 树皮和相关物种分离的生物活性离子体化合物,具有显著的药理特性,包括抗炎,抗氧化剂和潜在的抗癌活动.在结构上,Hirsutenone以二苯并丁内酯框架为特征,展示了对NF-B等关键信号路径的抑制作用,使其成为生物医学研究的一个对象.它的稳定性和中度生物利用率进一步提高了其作为治疗发展主要化合物的效用.包括HPLC和LC-MS在内的分析方法证实了其纯度和一致性,确保实验应用的可靠性能.研究继续探索其机械作用和衍生物,以提高功效.

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CAS号458-37-7 姜黄素 | CAS号36062-05-2 六氢姜黄素 | CAS号36062-04-1 四氢姜黄素 | CAS号55303-93-0 Oregonin

合成工艺路线路线简述

    📜姜黄素置于palladium On Activated Charcoal 吡啶,Sodium Tetrahydroborate,三氯化铝,氢气,对甲苯磺酸体系中,用 甲醇,乙酸乙酯,1,2-二氯乙烷,苯 作为反应溶剂,化学反应 10.0H,反应生成 Hirsutenone; (4E)-1,7-双(3,4-二羟基苯基)-4-庚烯-3-酮
    参考文献:Venkateswarlu; Ramachandra; Rambabu,Indian Journal Of Chemistry-Section B Organic And Medicinal Chemistry,2001,Vol. 40,# 6,P. 495-497
    标题:Venkateswarlu; Ramachandra; Rambabu,Indian Journal Of Chemistry-Section B Organic And Medicinal Chemistry,2001,Vol. 40,# 6,P. 495-497

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    主要参考文献


    1: Kang S, Kim JE, Li Y, Jung SK, Song NR, Thimmegowda NR, Kim BY, Lee HJ, Bode AM, Dong Z, Lee KW. Hirsutenone in Alnus extract inhibits akt activity and suppresses prostate cancer cell proliferation. Mol Carcinog. 2015 Nov;54(11):1354-62. doi: 10.1002/mc.22211. Epub 2014 Sep 11. 34(12):1815-22. doi: 10.1248/bpb.34.1815. 116(7):1361-70. doi: 10.1002/jcb.25093. 90(2):115-25. doi: 10.1016/j.bcp.2014.05.006. Epub 2014 May 20. 30(2):548-57. doi: 10.1007/s10637-010-9601-5. Epub 2010 Dec 1. 9(9):1097-104. doi: 10.1016/j.intimp.2009.05.006. Epub 2009 May 20. 10(4):520-5. doi: 10.1016/j.intimp.2010.01.015. Epub 2010 Feb 4. 40(5):630-637. doi: 10.1248/bpb.b16-00876. 580(2):385-92. doi: 10.1016/j.febslet.2005.12.015. Epub 2005 Dec 19. 289(3):1723-31. doi: 10.1074/jbc.M113.513879. Epub 2013 Nov 18.
    11: Kang MJ, Eum JY, Jeong MS, Park SH, Moon KY, Kang MH, Kim MS, Choi SE, Lee MW, Lee DI, Bang H, Lee CS, Joo SS, Li K, Lee MK, Seo SJ, Choi YW. Tat peptide- admixed elastic liposomal formulation of hirsutenone for the treatment of atopic dermatitis in NC/Nga mice. Int J Nanomedicine. 2011;6:2459-67. doi: 10.2147/IJN.S24350. Epub 2011 Oct 20.
    12: Joo SS, Kim SG, Choi SE, Kim YB, Park HY, Seo SJ, Choi YW, Lee MW, Lee DI. Suppression of T cell activation by hirsutenone, isolated from the bark of Alnus japonica, and its therapeutic advantages for atopic dermatitis. Eur J Pharmacol. 2009 Jul 1;614(1-3):98-105. doi: 10.1016/j.ejphar.2009.04.047. Epub 2009 May 3. 26(13):3830. doi: 10.3390/molecules26133830.

    合成参考文献


    参考文献:10.1016/j.bcp.2014.05.006
    摘要:Seo GS, Jiang WY, Park PH, Sohn DH, Cheon JH, Lee SH. Hirsutenone reduces deterioration of tight junction proteins through EGFR/Akt and ERK1/2 pathway both converging to HO-1 induction. Biochem Pharmacol. 2014 Jul 15;90(2):115–25. doi: 10.1016/j.bcp.2014.05.006.
    参考文献:10.1016/j.intimp.2010.01.015
    摘要:Lee CS, Jang ER, Kim YJ, Lee MS, Seo SJ, Lee MW. Hirsutenone inhibits lipopolysaccharide-activated NF-kappaB-induced inflammatory mediator production by suppressing Toll-like receptor 4 and ERK activation. Int Immunopharmacol. 2010 Apr;10(4):520–5. doi: 10.1016/j.intimp.2010.01.015.
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