CAS: 23674-20-6; 9-Bromo-10-Phenylanthracene

该化合物是一种有机化合物,其特点是其多环芳烃结构,由在9位置的炭疽柱骨和10位置的苯基组组成,在9位置的溴原子和10位置的溴原子被替换,该化合物由于其芳香环的共振,一般具有高度稳定性;一般而言,它溶解于水中,但溶解于二氯甲烷和氯仿等有机溶剂;溴原子的存在引入卤素功能,可以增强其在各种化学反应中的再活动,包括电子替代和交叉反应;此外,9-溴-10-苯丙西纳可展示有趣的光物理特性,使其成为有机电子学应用的候选产品,如有机光源二极和有机光伏(OPVs),其分子结构允许与其他材料发生潜在相互作用,这些物质可以在有机化学和材料科学领域开发先进材料时加以利用.

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ECHA物质C&L通报

上下游产品

CAS号523-27-3 9,10-二溴蒽 | CAS号98-80-6 苯硼酸 | CAS号602-55-1 9-苯基蒽 | CAS号1564-64-3 9-溴蒽 | CAS号90-44-8 蒽酮 | CAS号71-43-2 苯 | CAS号1159-86-0 1,2-二苯基苯 | CAS号24451-63-6 Methanone,pheny... | CAS号67-66-3 氯仿 | CAS号602-55-1 9-苯基蒽 | CAS号1093856-15-5 10,10',10'',10'... | CAS号84-65-1 蒽醌 | CAS号86170-67-4 phenoxy-9 pheny... | CAS号862260-62-6 4-(10-phenylant... | CAS号460347-59-5 4,4,5,5-四甲基-2-(... | CAS号625854-02-6 9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 9-Bromo-10-Phenylanthracene 主要起始原料 9-Phenylanthracene
  • (文献来源)合成步骤主要原料 9-Phenylanthracene
蒽酮置于溴,溶剂黄146体系中,用 乙醚 用作溶剂,化学反应 5.0H,反应生成9-溴-10-苯基蒽
参考文献:Homolytic Bond Dissociation Energies Of The Acidic Carbon-Hydrogen Bonds In .Alpha.-Substituted And 10-Substituted 9-Methylanthracenes And Their Related Radical Anions
标题:Homolytic Bond Dissociation Energies Of The Acidic Carbon-Hydrogen Bonds In .Alpha.-Substituted And 10-Substituted 9-Methylanthracenes And Their Related Radical Anions
摘要:Equilibrium Acidities (Pk(Ha)),Reduction Potentials E(Re)(Ha),Oxidation Potentials E(Ox)(Ha),And Oxidation Potentials Of The Conjugate Anions E(Ox)(A-) Have Been Measured In Dimethylsulfoxide(Dmso) Solution For 13 Alpha-Substituted 9-Methylanthracenes (9-Gch2An) And 11 10-Substituted 9-Methylanthracenes (10-G-9-Mean). The Equilibrium Acidities Have Been Shown To Be Linearly Correlated With Hammett Sigma-Constants. The Similar Rho-Values For The Linear Correlations Of Pk(Ha) Vs Sigma-For 9-Gch2An (Rho-= 13.8) And 10-G-9-Mean (Rho-= 14.2) Demonstrate That The Like Substituents In 9-Gch2An And 10-G-9-Mean Have Similar Large Effects On The Equilibrium Acidities. Suitable Combinations Of These Equilibrium Acidities With The Reduction And Oxidation Potentials Led To Estimates Of (A) The Homolytic Bond Dissociation Energies (Bde(Ha)) Of The Acidic C-H Bonds In 9-Gch2An And 10-G-9-Mean,(B) The Homolytic Bond Dissociation Energies (Bde(Ha.-)) Of The Acidic C-H Bonds In 9-Gch2An.-And 10-G-9-Mean.-Radical Anions,And (C) The Radical Cation Acidities (Pk(Ha.+)) Of The 9-Gch2An.+ And 10-G-9-Mean.+ Radical Cations. Introduction Of Alpha-Cn And Alpha-No2 Groups Had Opposite Effects On The Strengths (Bde(Ha)) Of The Acidic C-H Bonds In 9-Gch2An; The Alpha-Cn Group Decreased The Bde(Ha) Value By 2.5 Kcal/mol And The Alpha-No2 Increased The Bde(Ha) Value By 4.5 Kcal/mol,But They Both Weakened The Acidic C-H Bonds In 9-Gch2An.-Radical Anions (By 10.6 And 12.5 Kcal/mol,Respectively). The Bdes Of The Acidic C-H Bonds In 10-G-9-Mean Were Estimated To Be 81.3 +/-1.3 Kcal/mol And Those In The Corresponding Radical Anions Were Estimated To Be 58.5 +/-2.5 Kcal/mol. The 9-Gch2An.+ And 10-G-9-Mean.+ Radical Cations Are Strongly Acidic With The Pk(Ha.+) Values Estimated In The Range Of-5 To-11 Pk(Ha.+) Units. Seven Linear Free Energy Relationships Have Been Observed.
Doi:10.1021/jo00063A025

海关参考信息

专利信息


专利号:US-8283855-B2
优先权日:2010-01-11
标 题 :Method for synthesis of anthracene derivative
发明人:OSAKA HARUE
权利人:OSAKA HARUE; SEMICONDUCTOR ENERGY LAB
摘要:A method for synthesizing an anthracene derivative represented by a general formula (G1) is provided, in which a 9-arylanthracene derivative having an active site at a 10-position is subjected to coupling with a carbazole-3-yl-aryl derivative having an active site in an aryl group with the use of a metal or a metal compound, wherein A represents a substituted or unsubstituted phenyl group, wherein D represents any of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and a substituted or unsubstituted phenyl group, wherein α represents any of a substituted or unsubstituted phenylene group and a substituted or unsubstituted biphenyl-4,4′-diyl group, and wherein R1 to R9 independently represent any of hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted phenyl group.

专利号:US-2011172441-A1
优先权日:2010-01-11
标题 :Method for synthesis of anthracene derivative
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合成参考文献


参考文献:10.1055/s-0036-1588087
摘要:Link A, Fischer C, Sparr C. A 1,5-Bifunctional Organomagnesium Reagent for the Synthesis of Disubstituted Anthracenes and Anthrones. Synthesis. 2016 Nov 07;49(02):397–402. doi: 10.1055/s-0036-1588087.
参考文献:10.1007/s12039-025-02354-1
摘要:Dandia A. Iodine and acid catalyzed efficient synthesis of anthracenyl porphyrin with different spectroscopic studies. J Chem Sci. 2025 May 02;137(2). doi: 10.1007/s12039-025-02354-1.
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