CAS: 19397-28-5; Cedrelopsin

英文名称Cedrelopsin
中文名称8-(二甲基烯丙基)-7-羟基-6-甲氧基香豆素
IUPAC名称7-hydroxy-6-methoxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-chromen-2-one
其它别名Cedrelopsin; 8-(Dimethylallyl)-7-Hydroxy-6-Methoxycoumarin; 2H-1-Benzopyran-2-One, 7-Hydroxy-6-Methoxy-8-(3-Methyl-2-Buten-1-yl)-
CAS编号19397-28-5
MFCD编号:MFCD28096976
分子式:C15H16O4分子量:260.29
产品CID: 987162
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→香豆素类化合物

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InChIKey: IIEIJMSDKBAFFP-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C15H16O4/c1-9(2)4-6-11-14(17)12(18-3)8-10-5-7-13(16)19-15(10)11/h4-5,7-8,17H,6H2,1-3H3
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数1可旋转键数3

MSDS等安全信息

GHS符号GHS05,GHS06
警示词Danger
危险描述H290-H300+H310+H330-H314
防范说明P234-P260-P262-P264-P270-P271-P280-P284-P301+P330+P331-P302+P352-P304+P340-P330-P361+P364-P363-P390-P405-P406-P501
危险等级8
UN编号1759.0
包装等级Ⅲ
安全声明H303+H313+H333

上下游产品

prenyl bromide 2,4-diprenyloxy-5-methoxybenzaldehyde ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate 2,4-dihydroxy-5-methoxybenzaldehyde

合成工艺路线路线简述

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参考文献:微波促进的串联克莱森重排/维蒂希烯烃化/环化序列一步或两步进行异戊烯香豆素
标题:微波促进的串联克莱森重排/维蒂希烯烃化/环化序列一步或两步进行异戊烯香豆素
摘要:发现在微波条件下由1,1-二甲基烯丙基化的水杨醛和稳定的内酯[(乙氧基羰基)亚甲基]三苯基磷烷一锅法合成8-戊烯香豆素的范围有限.该序列遭受前体的困难且有时低收率的合成的困扰,并且遭受微波辐射下竞争性的脱丙烯基作用.这种副反应特别是在富电子的芳烃中发生,该芳烃的芳烃在相邻位置具有两个或多个烷氧基,这是天然存在的8-异戊二烯香豆素的显着取代方式.一步合成法的两个局限性都可以通过两步合成法克服,该合成法是由微波促进的串联烯丙基醚克莱森重排/维蒂希烯化反应和随后的烯烃与2-甲基-2-丁烯的交叉复分解反应组成的.交叉复分解步骤以高选择性进行,并且仅产生所需的异戊二烯基,而不是替代的巴豆基取代基.沿这条路线已经以非常好的总收率合成了几种以前无法获得的天然存在的8-异戊二烯香豆素.
Doi:10.1021/acs.Joc.8B00667