CAS: 517-66-8; (S)-10,11-Dimethoxy-7-Methyl-6,7,7A,8-Tetrahydro-5H-[1,3]Dioxolo[4',5':4,5]Benzo[1,2,3-De]Benzo[g]Quinoline
- 英文名称(S)-10,11-Dimethoxy-7-Methyl-6,7,7A,8-Tetrahydro-5H-[1,3]Dioxolo[4',5':4,5]Benzo[1,2,3-De]Benzo[g]Quinoline
- 中文名称荷包牡丹碱
- IUPAC名称(S)-10,11-dimethoxy-7-methyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]benzo[g]quinoline
- 其它别名Dicentrine; Dicentrine; (7As)-6,7,7A,8-Tetrahydro-10,11-Dimethoxy-7-Methyl-5H-Benzo[g]-1,3-Benzodioxolo[6,5,4-De]Quinoline; 1,2-Methylenedioxy-9,10-Dimethoxyaporphine; 5H-Benzo[g]-1,3-Benzodioxolo[6,5,4-De]Quinoline, 6,7,7A,8-Tetrahydro-10,11-Dimethoxy-7-Methyl-, (S)-; 6A.Alpha.-Aporphine, 9,10-Dimethoxy-1,2-(Methylenedioxy)-; 9,10-Dimethoxy-1,2-(Methylenedioxy)Aporphine
- CAS编号517-66-8
- MFCD编号:MFCD00210492
- FDA UNII编号:J2ZGT5M0N7
- 分子式:C20H21NO4分子量:339.39
- 产品CID: 1507608
- 产品分类天然产物 → 生物碱
物理性质
MSDS等安全信息
上下游产品
CAS号517-69-1 黄肉楠碱 | CAS号25394-59-6 Nordicentrine | CAS号74-88-4 碘甲烷 | CAS号186581-53-3 重氮甲烷 | CAS号50-00-0 甲醛 | CAS号60142-18-9 litseferine | CAS号19843-03-9 去氢荷包牡丹碱合成工艺路线路线简述
📜(S)-5-(2-Bromo-4,5-Dimethoxybenzyl)-5,6,7,8-Tetrahydro-[1,3]Dioxolo[4,5-G]Isoquinoline置于4-二甲氨基吡啶,Lithium Aluminium Tetrahydride,Di-Tert-Butyl(Methyl)Phosphonium Tetrafluoroborate Salt,Palladium Diacetate,Potassium Carbonate,N,N-二异丙基乙胺体系中,用 四氢呋喃,二氯甲烷,N,N-二甲基乙酰胺 作为反应溶剂,化学反应 18.0H,反应生成 荷包牡丹碱
参考文献:Aporphine天然产物的对映选择性合成及其抗寄生虫性能
标题:Aporphine天然产物的对映选择性合成及其抗寄生虫性能
摘要:南美锥虫病和内脏利什曼病是被忽视的原生动物疾病,在发展中国家具有重大影响.由于当前疗法的数量和毒性有限,因此迫切需要新的药物线索.在这项工作中,使用对映选择性,模块化和收敛性策略合成了四种紫花ph碱天然产物,包括最长线性序列中的八个步骤.关键步骤包括bischler-Napieralski环化/ Noyori不对称还原以构建四氢异喹啉,以及钯催化的芳基化反应以封闭c环.norglaucine,Nordicentrine和dicentrine对t. Cruzi和l. Infantum表现出有希望的生物活性,这表明这些支架有可能进一步发展为抗寄生虫剂.
DOI:10.1016/j.Tet.2019.130814
海关参考信息
- 2902600000-乙苯
2905110000-甲醇
2907210001-间苯二酚
2908199090-其他酚的卤化衍生物 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
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📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: Lin HF, Huang HL, Liao JF, Shen CC, Huang RL. Dicentrine Analogue-Induced G2/M Arrest and Apoptosis through Inhibition of Topoisomerase II Activity in Human Cancer Cells. Planta Med. 2015 Jul;81(10):830-7. doi: 10.1055/s-0035-1546128. Epub 2015 Jul 9. Epub 2012 Jul 16.
6: Mustafa MR, Achike FI. Dicentrine is preferentially antagonistic to rat aortic than splenic alpha 1-adrenoceptor stimulation. Acta Pharmacol Sin. 2000 Dec;21(12):1165-8.
8: Young ML, Su MJ, Wu MH, Chen CC. The electrophysiological effects of dicentrine on the conduction system of rabbit heart. Br J Pharmacol. 1994 Sep;113(1):69-76.
合成参考文献
参考文献:10.1016/0014-2999(94)90571-1
摘要:Yu SM, Ko FN, Chueh SC, Chen J, Chen SC, Chen CC, Teng CM. Effects of dicentrine, a novel alpha 1-adrenoceptor antagonist, on human hyperplastic prostates. Eur J Pharmacol. 1994 Jan 24;252(1):29–34. doi: 10.1016/0014-2999(94)90571-1.
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