CAS: 33626-08-3; (E)-5-(4-Methoxystyryl)Benzene-1,3-Diol

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白藜芦醇 (E)-5-[2-4-(Hydroxyphenyl)Ethenyl]-1,3-Benzenediol 501-36-0
3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯 (E)-3,4',5-Trimethoxystilbene 22255-22-7
3,5-Di-O-Acetylresveratrol 411233-14-2
4-甲氧基苯乙烯 4-Methoxystyrene 637-69-4
4-甲氧基肉桂醛 4-Methoxycinnamaldehyde 1963-36-6

合成工艺路线路线简述

    4-甲氧基苄基三苯基膦溴化盐置于正丁基锂,四丁基氟化铵体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,化学反应生成 白藜芦醇-4'-甲醚
    参考文献:白藜芦醇衍生物及其作为钾通道调节剂的作用.
    标题:白藜芦醇衍生物及其作为钾通道调节剂的作用.
    摘要:通过白藜芦醇和二氢白藜芦醇的部分合成,已经制备了具有白藜芦醇或联苄骨架的一系列白藜芦醇(反式3,4',5-三羟基lb)的stilbenoid类似物.已经评估了合成化合物调节电压门控通道的能力.
    DOI:10.1021/np0303153

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-7705188-B2
    优先权日:2002-04-10
    标 题:Structural modification of resveratrol: sodium resverastatin phosphate
    发明人:PETTIT GEORGE R; GREALISH MATTHEW P
    权利人:UNIV ARIZONA
    摘要:Described herein are novel compounds having antineoplastic and antimicrobial activity, obtained via structural modifications of resveratrol and combretastatin A-4, methods for synthesis of these compounds, and their use in pharmaceutical composition and for use in the treatment of mammals having cancer. Examples of the novel compounds are: (Z)- and (E)-3,4′,5-trimethoxystilbene (4a, 4b); (Z)- and (E)-3,5-dimethoxy-4′-hydroxystilbene (14c, 14d); (Z)- and (E)-3-hydroxy-4′,5-dimethoxystilbene (14g, 14h); (Z)- and (E)-3,5-dihydroxy-4′-methoxy-stilbene (14k, 14l); sodium resverastatin dibenzyl phosphate ((Z)-3,5-dimethoxy-4-[O-bis(benzyl)phosphoryl]-stilbene) (14m); and sodium resverastatin phosphate (14n).

    专利号:US-9981895-B1
    优先权日:2015-03-30
    标题:Compositions and methods of synthesizing arachidin-3 from resveratrol
    发明人:CLAYTON BENJAMIN; BANDY JEREMY
    权利人:PARNATIVE INC; PARNATIVE INC
    摘要:Composition, methods of synthesizing trans-arachidin-3; and, methods of use as a dietary supplement, food additive, pharmaceutical, nutraceutical, cosmeceutical, and antioxidant. The methods of production entail organic syntheses using primary alkylamines or primary hydroxyalkyl amines, or carboxy amines (amino acids) with natural carboxylic acids (acetic acid) as catalysts to react isovaleraldehye with trans-resveratrol. The synthesis is carried out in organic solvent, which is composed of an azeotropic mixture comprising toluene with pyridine, n-butanol, n-propanol, 2-propanol, 2-methyl-1-propanol, or other alcohols that form an azeotrope with toluene. The final product is purified and analyzed for the amount of trans-arachidin-3, such as via HPLC, IR, column chromatography, and high-performance counter-current chromatography. All solvent and catalysts used in the reaction are approved by the FDA as either food additives, secondary direct food additives, and/or indirect food additives, and thus this synthetic trans-arachidin-3 may be used in the food and cosmetic industry.
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    1: Iguchi K, Toyama T, Ito T, Shakui T, Usui S, Oyama M, Iinuma M, Hirano K. Antiandrogenic activity of resveratrol analogs in prostate cancer LNCaP cells. J Androl. 2012 Nov-Dec;33(6):1208-15. doi: 10.2164/jandrol.112.016782. Epub 2012 Jun 14.

    合成参考文献


    摘要:Herter, S.; Turner, N. J., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 3, 67.
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