CAS: 1535-65-5; ((Difluoromethyl)Sulfonyl)Benzene

该化合物是一种有机化合物,其特征是存在附属于一个苯环的全氟辛烷磺酸功能组和一个二氟甲基组,该化合物一般因其纯度和具体条件而呈现无色的黄色液体或固态,因其相对稳定,而且耐各种化学反应而闻名,因此在合成有机化学中有用.二氟甲基组具有独特的电子特性,可增强化合物在某些反应中(如核生殖替代)的回动性.此外,二氟甲基苯基磺在有机溶剂中可能表现出中等溶性,而其溶性一般在水中的溶性则较低.由于其全氟辛烷磺酸的纯度,该化合物还可能表现出某些极地特性.该化合物在各个领域中具有一定的兴趣,包括制药和农用化学品,在合成更复杂的分子时可以作为中间或建筑块.在处理该物质时,应注意安全防范,因为它可能对健康造成危害.

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相似化合物

426-58-4 153698-38-5 20808-12-2

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上下游产品

CAS号1535-67-7 二氟甲基苯基硫 | CAS号1073-67-2 对氯苯乙烯 | CAS号1042681-48-0 (3E)-1,1-difluo... | CAS号536975-50-5 [difluoro(pheny... | CAS号115262-01-6 (溴二氟甲基)三甲基硅烷 | CAS号873-55-2 苯亚磺酸钠 | CAS号536975-49-2 [[difluoro(trim... | CAS号108-98-5 硫酚 | CAS号1717-59-5 2,2-二氟-2-(氟磺酰基)乙酸 | CAS号458-92-4 二氟甲氧基苯 | CAS号359-15-9 1,1-DIFLUORODIM... | CAS号1535-67-7 二氟甲基苯基硫 | CAS号618-41-7 苯亚磺酸 | CAS号24906-73-8 1-(difluorometh... | CAS号98-00-0 糠醇 | CAS号122590-90-3 α-(difluoro[phe... | CAS号65864-64-4 (二氟甲基)三甲基硅烷 | CAS号122590-93-6 [benzenesulfony...

合成工艺路线路线简述

    [二氟(苯基磺酰基)甲基](三甲基)硅烷置于silica Gel体系中,用 四氢呋喃 用作溶剂,以78%的收率获得二氟甲基苯砜
    参考文献:一氟,二氟和三氟苯乙烯单体的合成
    标题:一氟,二氟和三氟苯乙烯单体的合成
    摘要:公开了适用于聚合研究的克量的三种氟化α-甲基苯乙烯单体的精确合成方法,所有方法均基于使用价格合理的市售起始原料和试剂. 氟化-亲核性氟烷基化-钯催化-单体合成-功能性含氟聚合物
    Doi:10.1055/s-0029-1218785

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-5175302-A
    优先权日:1987-07-13
    标 题 :Nucleophilic fluoroalkylation of aldehydes
    发明人:STAHLY G PATRICK
    权利人:ETHYL CORP
    摘要:Aryl difluoromethyl sulfone adds to aldehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula n n RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) n n wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.

    专利号:US-4837327-A
    优先权日:1987-07-13
    标 题 :Process for nucleophilic fluoroalkylation of aldehydes
    发明人:STAHLY G PATRICK
    权利人:ETHYL CORP
    摘要:Aryl difluoromethyl sulfone adds to alkehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula n n RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) n n wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.

    专利号:US-4999429-A
    优先权日:1989-01-09
    标 题 :Process for the preparation of α,α,β-1-trifluoro-1-olefinic derivatives
    发明人:STAHLY G PATRICK
    权利人:ETHYL CORP
    摘要:Aryl difluoromethyl sulfone adds to aldehydes under phase transfer conditions to give novel substituted alcohols of the general formula n n RCH(OH)CF.sub.2 SO.sub.2 Ar (I) n n wherein R is an aryl, cycloaliphatic, sec- or tert-aliphatic, or heterocyclic group and Ar is an aryl group. The substituted alcohols of formula I are of particular utility as intermediates in the synthesis of a variety of useful end products. For example, the products of formula I may be utilized in desulfonylation reactions, oxidation reactions and fluorination reactions.

    专利号:US-7119232-B2
    优先权日:2004-03-26
    标题 :Nucleophilic substitution reactions of difluorormethyl phenyl sulfone with alkyl halides leading to the facile synthesis of terminal 1,1-difluoro-1-alkenes and difluoromethylalkanes
    发明人:PRAKASH G K SURYA; HU JINBO; OLAH GEORGE A; WANG YING
    权利人:UNIV SOUTHERN CALIFORNIA
    摘要:(Benzenesulfonyl)difluoromethyl anion, in situ generated from difluoromethyl phenyl sulfone and a base, was found to easily undergo nucleophilic substitution reactions (S N 2) with primary alkyl halides, elemental halogens, and perfluoroalkyl halides with good selectivity. The formed (benzenesufonyl)difluoromethylalkanes are useful intermediates for the facile preparation of 1,1-difluoro-1-alkenes and difluoromethylalkanes. Thus, difluoromethyl phenyl sulfone acts as both “CF 2 â•?â€? and “CF 2 H − â€? synthons

    专利号:US-2006052643-A1
    优先权日:2004-03-26
    标题:Nucleophilic substitution reactions of difluorormethyl phenyl sulfone with alkyl halides leading to the facile synthesis of terminal 1,1-difluoro-1-alkenes and difluoromethylalkanes

    专利号:WO-2005097739-A2
    优先权日:2004-03-26
    标 题 :Nucleophilic substitution reactions of difluoromethyl phenyl sulfone with alkyl halides leading to the facile synthesis of terminal 1,1-difluoro-1-alkenes and difluoromethylalkanes
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    主要参考文献

    [参考文献]: Chuanfa Ni, Et Al. A Remarkably Efficient Fluoroalkylation Of Cyclic Sulfates And Sulfamidates With Phso2Cf2H: Facile Entry Into Beta-Difluoromethylated Or Beta-Difluoromethylenated Alcohols And Amines. Angew Chem Int Ed Engl. 2007;46(5):786-9.
    [参考文献]: Chuanfa Ni, Et Al. Nucleophilic Fluoroalkylation Of Alpha,Beta-Enones, Arynes, And Activated Alkynes With Fluorinated Sulfones: Probing The Hard/soft Nature Of Fluorinated Carbanions. J Org Chem. 2008 Aug 1;73(15):5699-713.
    [参考文献]: G K Surya Prakash, Et Al. Difluoromethyl Phenyl Sulfone, A Difluoromethylidene Equivalent: Use In The Synthesis Of 1,1-Difluoro-1-Alkenes. Angew Chem Int Ed Engl. 2004 Oct 4;43(39):5203-6.
    [参考文献]: G K Surya Prakash, Et Al. Nucleophilic Difluoromethylation Of Primary Alkyl Halides Using Difluoromethyl Phenyl Sulfone As A Difluoromethyl Anion Equivalent. Org Lett. 2004 Nov 11;6(23):4315-7.
    [参考文献]: G K Surya Prakash, Et Al. Preparation Of Tri- And Difluoromethylsilanes Via An Unusual Magnesium Metal-Mediated Reductive Tri- And Difluoromethylation Of Chlorosilanes Using Tri- And Difluoromethyl Sulfides, Sulfoxides, And Sulfones. J Org Chem. 2003 May 30;68(11):4457-63.

    合成参考文献


    摘要:Gouverneur, V.; Lozano, O., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 3, 902.
    摘要:Gouverneur, V.; Lozano, O., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 3, 903.
    摘要:Gouverneur, V.; Lozano, O., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 3, 908.
    摘要:Hu, J.; Ni, C., Science of Synthesis: C-1 Building Blocks in Organic Synthesis, (2013) 2, 411.
    摘要:Zhu, H.; Fan, Q., Science of Synthesis: Knowledge Updates, (2024) 3, 380.
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