📜在 高碘酸,甲胺体系中,用 甲醇,水 用作溶剂,化学反应 18.0H,以1.16 G的收率获得(S)-5-(2-氨丙基)-2-甲氧苯磺酰胺
参考文献:带有手性 N-(2-吡啶甲基) 磺酰胺配体的 Cp*ir(III) 配合物催化苯甲基酮的不对称转移氢化胺化
标题:带有手性 N-(2-吡啶甲基) 磺酰胺配体的 Cp*ir(III) 配合物催化苯甲基酮的不对称转移氢化胺化
摘要:开发了一种由新设计的带有手性n-(2-吡啶甲基) 磺胺基配体的 Cp*ir 配合物催化的方便的苯甲基酮(α-芳基化酮)的不对称还原胺化.使用容易获得的 β-氨基醇作为手性胺化剂,一系列苯并稠合和无环酮在 40oc 的甲醇溶液中成功地用甲酸还原,得到具有非常好化学和非对映选择性的胺.氨基醇衍生的手性助剂很容易被温和的周期性氧化剂去除,从而产生具有光学活性的伯 β-芳胺,而不会影响光学纯度(高达 97% Ee).即使将催化剂的用量与底物/催化剂 (S/c) 的比值降低 20,000,仍能保持优异的催化性能,并且可以在超过 100 G 的大规模上进行胺化.对可分离的氢化铱配合物和模型中间体(如n,O-缩醛,烯胺和亚胺化合物)的化学计量反应的机理研究表明,从酮底物和手性胺对应物产生的精确氢化物转移到亚胺物种.
Doi:10.1021/acs.Joc.2C00580