CAS: 85079-00-1; N-(9-((2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)-3-Methoxytetrahydrofuran-2-yl)-9H-Purin-6-yl)Benzamide

该化合物是一种经过修改的核核素,在基的氮-6位置和糖2'位置的甲氧基组之间有一个苯并酰基,该化合物的特点是结构改变,与未经改良的腺素相比,其稳定性和生物利用率得到加强.苯并酰组的存在可影响其与生物目标的相互作用,有可能影响其在细胞信号和代谢方面的作用.作为一个核素类比,它可能表现出独特的药理特性,使其对与抗病毒和抗癌疗法有关的研究感兴趣.该甲氧基组有助于其溶性,并可能改变其与各种受体或酶的结合性.

英文名称N-(9-((2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)-3-Methoxytetrahydrofuran-2-yl)-9H-Purin-6-yl)Benzamide
中文名称N6-苯甲酰基-2'-O-甲基腺苷
IUPAC名称N-(9-((2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxytetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
其它别名N6-Bz-2'-O-Me-Ar ; N-(9-((2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)-3-Methoxytetrahydrofuran-2-yl)-9H-Purin-6-yl)Benzamide
CAS编号85079-00-1
MFCD编号:MFCD15145188
分子式:C18H19N5O5
分子量:385.37
产品CID: 1844056
产品分类有机原料

相似结构搜索
InChIKey: PHFHSPQCDRKMQJ-XWXWGSFUSA-N
PHFHSPQCDRKMQJ-XWXWGSFUSA-N…
计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数3.0可旋转键数5.0

物理性质

密度1.59±0.1 g/cm3(预测)
pKa:7.87±0.43(预测)
PSA:131.62
LogP:0.4172
外观形态白色至类白色固体
储存条件Dry, dark and at 0 - 4 C for short term (days to weeks) or -20 C for long term (months to years).
产品应用该化合物用于生产两环磷胺的寡甲二烯酸.

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

上下游产品

diazomethane N-benzoyladenosine 1-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro-[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-(1R)-ethane-1,2-diol 6-benzoylamino-9-trimethylsilylpurine6-benzoyl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-O2'-methyladenosineN6-benzoyl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-O2'-methyladenosine 6-benzoyl-5-O-levulinyl-2-O-methyladenosineN6-benzoyl-5-O-levulinyl-2-O-methyladenosine Thi°Carbonic acid O-{(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl} ester O-(3-tert-butyl-phenyl) ester N-(9-{(2R,3R,4R,5S)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-formyl-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-benzamide

合成工艺路线路线简述

79154-57-7 = 85079-00-1
反应条件:1.1 Reagents: Tetrabutylammonium Fluoride
标题:Synthesis And Properties Of Novel Nucleic Acid Probes
作者:Inoue,Hideo; Hayase,Yohji; Asaka,Miyuki; Imura,Akihiro; Iwai,Shigenori; Et Al
参考文献:Nucleic Acids Symposium Series 日期:1985 卷标:16 页码:165-8]

2140-79-6 + 98-88-4 = 85079-00-1
反应条件:1.1 Reagents: Pyridine; 1 H,Rt1.2 Solvents: Water; Cooled
标题:Synthesis Of Leishmania Cap-4 Intermediates,Cap-2 And Cap-3
作者:Lewdorowicz,Magdalena; Stepinski,Janusz; Kierzek,Ryszard; Jemielity,Jacek; Zuberek,Joanna; Et Al
参考文献:Nucleosides 日期:2007 卷标:26(10-12) 页码:1339-1348

3',5'-O-(Di-Tert-Butylsilanediyl)Adenosine置于吡啶,氢氟酸,Sodium Hydride体系中,用二氯甲烷,N,N-二甲基甲酰胺作为反应溶剂,化学反应生成 N6-苯甲酰基-2'-O-甲基腺苷
参考文献:2'-O-取代核糖核苷的合成.
标题:2'-O-取代核糖核苷的合成.
摘要:提出了2'-O-取代的核糖核苷的有效合成方法,包括2'-O-Tbdms和受保护的2'-O-Tom以及2'-O-Me和2'-O-烯丙基衍生物.第一步,使用二叔丁基亚甲硅烷基同时保护核苷的3'-和5'-羟基官能团.随后将游离的2'-Oh进行甲硅烷基化或烷基化,然后在碱基部分上引入合适的保护基,并除去环状甲硅烷基保护基,从而以高收率得到目标化合物.
DOI:10.1081/ncn-120022724