📜Cbz-L-谷氨酸 1-苄酯置于pd/c Poisoned With Quinoline-Sulfur 氢气,N,N'-二环己基碳二亚胺体系中,用 甲醇,水 用作溶剂,化学反应 7.58H,反应生成蘑菇氨酸
参考文献:伞菌科中的4-肼基苄基-醇衍生物姬松茸的新型合成
标题:伞菌科中的4-肼基苄基-醇衍生物姬松茸的新型合成
摘要:通过二碘丁基铝氢化4-肼基苯甲酸甲酯(4)还原4-肼基苄醇(3(58%)),而lia1H 4或libh 4还原4进一步产生(通过中间体3)(4-甲苯基)肼(5).醇3在无o 2的条件下是稳定的,并且无论是热催化还是h +催化都没有消除h 2 O的趋势.Seo 2氧化3生成4-(羟甲基)苯重氮重离子(8),由其与2-萘酚的偶氮偶合产物9鉴定.在二环己基碳二亚胺的存在下,将3与1-苄基5-氢n-(苄氧羰基)-L-谷氨酸缩合(10),得到81%的n 2-(苄氧羰基)-L-谷氨酸1-(苄基酯)5-{2-[4-(羟甲基)苯基]酰肼}(11),在受控的氢解下(喹啉硫中毒的pd / C催化剂),得到82%的l-谷氨酸5-{2-[4-(羟甲基)苯基]酰肼}(1),即琼脂碱,双孢蘑菇的代谢产物.不中毒的催化剂,氢解(11)得到l-谷氨酸5-[2-(4-甲苯基)酰肼](12).
Doi:10.1002/hlca.19870700505