CAS: 21193-75-9; (2R,3R,4R)-2-(Hydroxymethyl)-3,4-Dihydro-2H-Pyran-3,4-Diol

该化合物是一种宝贵的碳水化合物衍生物,广泛用于有机合成和甘油化学,是制作甘蓝边,寡头沙律和其他含有甘蓝的化合物的关键中间体.该化合物在C1-C2位置上具有反应性双重结合,能够通过凝胶,氧化或减少反应进行选择性功能化.其稳定性和定义明确的立体化学使其特别有助于研究酶机制,例如甘蓝抑制剂,以及开发甘蓝化学. d-伽洛花也用于生物活性分子合成,包括抗病毒和抗癌剂.其多功能性和可靠性在合成应用中强调了其在学术和工业研究环境中的重要性.

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相似化合物

13265-84-4 2873-29-2 55628-54-1

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号4098-06-0 三乙酰半乳糖烯 | CAS号3068-32-4 2,3,4,6-四乙酰氧基-a... | CAS号25878-60-8 1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 | CAS号2873-29-2 三乙酰葡萄糖烯 | CAS号2914-23-0 barium methanolate | CAS号4163-60-4 β-D-半乳糖五乙酸酯 | CAS号67-56-1 甲醇 | CAS号124-41-4 甲醇钠 | CAS号4098-06-0 三乙酰半乳糖烯 | CAS号136520-46-2 3,4-di-O-acetyl... | CAS号63914-24-9 6-Monoacetylate... | CAS号118396-86-4 3,6-Di-O-acetyl... | CAS号149625-80-9 (3aR,4R,7aR)-4-... | CAS号14086-08-9 (1R)-1-(2-furan... | CAS号58394-32-4 1,6-脱水-2,3-二脱氧-... | CAS号201053-38-5 4-O-乙酰基-3,6-二-O... | CAS号59-23-4 半乳糖 | CAS号2595-98-4 D-(+)-塔洛糖

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 D-Galactal 主要起始原料 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-Alpha-D-Galactopyranosyl Bromide
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-Alpha-D-Galactopyranosyl Bromide
D-吡喃葡萄糖置于高氯酸,氢溴酸,Sodium Methylate,溶剂黄146,锌体系中,用 甲醇,水 用作溶剂,化学反应生成(2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇
参考文献:锈普罗维登斯氏菌o34的o-多糖的三,六和七糖亚结构的全合成.
标题:锈普罗维登斯氏菌o34的o-多糖的三,六和七糖亚结构的全合成.
摘要:描述了一种通用且有效的策略,用于合成锈锈菌o34的脂多糖的三糖,六糖和七糖亚结构.对于七糖,采用了七个不同的结构单元.该结构的特殊特征是一个α-连接的半乳​​糖胺和两个嵌入的α-岩藻糖单元,它们在3和-4位分支或在其2位进一步连接.收敛策略集中在[4 + 3],[3 + 4]和[4 + 2 + 1]耦合上.[4 + 3]和[3 + 4]耦合策略失败,而[4 + 2 + 1]策略成功.作为单糖结构单元,使用了三氯乙酰亚胺酸酯和磷酸盐.通过桦木反应实现了完全保护的结构的整体脱保护.
Doi:10.1002/chem.202000496

海关参考信息

专利信息


专利号:US-6844461-B2
优先权日:2001-07-30
标 题:Synthesis of A-ring synthon of 19-NOR-1α,25-dihydroxyvitamin D3 from (D)-glucose
发明人:DELUCA HECTOR F; SHIMIZU MASATO; YAMADA SACHIKO
权利人:WISCONSIN ALUMNI RES FOUND
摘要:The present invention provides a method for the synthesis of an A-ring synthon phosphine oxide used in the preparation of 19-nor vitamin D compounds, and to novel synthetic intermediates formed during the synthesis. The new method prepares the phosphine oxide from (D)-glucose.

专利号:US-8987430-B2
优先权日:2009-10-30
标 题:Efficient and scalable process for the manufacture of fondaparinux sodium
发明人:PATEL PAYAL PARTH; MA CHUN; OHRR KEVIN K; NADJI SOURENA
权利人:PATEL PAYAL PARTH; MA CHUN; OHRR KEVIN K; NADJI SOURENA; RELIABLE BIOPHARMACEUTICAL CORP
摘要:The present invention relates to a process for the synthesis of the Factor Xa anticoagulent Fondaparinux and related compounds. The invention relates, in addition, to efficient and scalable processes for the synthesis of various intermediates useful in the synthesis of Fondaparinux and related compounds.

专利号:US-2014336369-A1
优先权日:2011-06-28
标题:Process for preparing heparinoids and intermediates useful in the synthesis thereof
发明人:KOVI RAVISHANKER; NAIK ASHISH; PATEL BRIJESH; MADALA MURALIKRISHNA
权利人:APICORE US LLC
摘要:Processes are disclosed for the synthesis of the Factor Xa anticoagulant fondaparinux and related compounds. Protected pentasaccharide intermediates and efficient and scalable processes for the industrial scale production of fondaparinux sodium by conversion of the protected pentasaccharide intermediates via a sequence of deprotection and sulfonation reactions are provided.

专利号:US-6319695-B1
优先权日:1991-10-15
标 题:Production of fucosylated carbohydrates by enzymatic fucosylation synthesis of sugar nucleotides; and in situ regeneration of GDP-fucose
发明人:WONG CHI-HUEY; ICHIKAWA YOSHITAKA; SHEN GWO-JENN; LIU KUN-CHIN
权利人:SCRIPPS RES INSITUTE
摘要:This invention contemplates improved methods of enzymatic production of carbohydrates especially fucosylated carbohydrates. Improved syntheses of glycosyl 1- or 2-phosphates using both chemical and enzymatic means are also contemplated. The phosphorylated glycosides are then used to produce sugar nucleotides that are in turn used as donor sugars for glycosylation of acceptor carbohydrates. Especially preferred herein is the use of a disclosed method for fucosylation.

专利号:US-7335500-B2
优先权日:1991-10-15
标 题:Production of fucosylated carbohydrates by enzymatic fucosylation synthesis of sugar nucleotides; and in situ regeneration of GDP-fucose
发明人:WONG CHI-HUEY; ICHIKAWA YOSHITAKA; SHEN GWO-JENN; LIU KUN-CHIN
权利人:SCRIPPS RESEARCH INST
摘要:This invention contemplates improved methods of enzymatic production of carbohydrates especially fucosylated carbohydrates. Improved syntheses of glycosyl 1- or 2-phosphates using both chemical and enzymatic means are also contemplated. The phosphorylated glycosides are then used to produce sugar nucleotides that are in turn used as donor sugars for glycosylation of acceptor carbohydrates. Especially preferred herein is the use of a disclosed method for fucosylation.

专利号:WO-2020035782-A1
优先权日:2018-08-13
标 题 :Molecular probes for analysis of metabolism of glycolysis inhibitors prodrugs and synthesis methods therefore
发明人:PICKER DONALD
权利人:DERMIN SP Z O O
摘要:The present invention relates to compounds according to structure (I) whereby one of R1 to R3 is -OCOCD3 and the other two are either hydroxyl or OAc, their synthesis and their use in for the analysis of the metabolism of glycolysis inhibitors.
卡硼瑞(北京)科技有限公司
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兰溪市苏格生物技术有限公司
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武汉欣扬瑞和化学科技有限公司
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参考文献:10.1016/j.bmcl.2006.05.079
摘要:Sanhueza CA, Mayato C, García-Chicano M, Díaz-Peñate R, Dorta RL, Vázquez JT. Antiproliferation and apoptosis induced by C-glycosides in human leukemia cancer cells. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2006 Aug;16(16):4223–7. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.05.079.
参考文献:10.1007/s00726-011-0937-8
摘要:Nagel L, Plattner C, Budke C, Majer Z, DeVries AL, Berkemeier T, Koop T, Sewald N. Synthesis and characterization of natural and modified antifreeze glycopeptides: glycosylated foldamers. Amino Acids. 2011 Aug;41(3):719–32. doi: 10.1007/s00726-011-0937-8.
参考文献:10.1007/s002530051579
摘要:Van Laere KM, Hartemink R, Beldman G, Pitson S, Dijkema C, Schols HA, Voragen AG. Transglycosidase activity of Bifidobacterium adolescentis DSM 20083 alpha-galactosidase. Appl Microbiol Biotechnol. 1999 Nov;52(5):681–8. doi: 10.1007/s002530051579.
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