CAS: 841301-32-4; N-(2-((4-(1,2,4-Oxadiazol-3-yl)Phenyl)Amino)-2-Oxoethyl)-N-(2,6-Dimethylphenyl)Tetrahydro-2H-Thiopyran-4-Carboxamide 1,1-Dioxide

该化合物是一种主要用于治疗菌病毒(VZV)引起的雌性激素的肝激素抑制剂(HPI)抗病毒剂. 其行动机制包括阻止病毒性DNA复制,抑制肝激素综合体,这是病毒基因合成中的一个关键酶. 阿门默哲的主要优势是它每天一次口服药,提供方便,病人的合规性比传统疗法要好. 它展示了强效抗病毒活动,具有有利的安全特征,包括由于它的非细胞化P450代谢途径,药物的相互作用最小.临床研究强调它在减少病痛治疗时间和痛苦持续期间的功效,使它成为管理雌激素感染的宝贵选择.

英文名称N-(2-((4-(1,2,4-Oxadiazol-3-yl)Phenyl)Amino)-2-Oxoethyl)-N-(2,6-Dimethylphenyl)Tetrahydro-2H-Thiopyran-4-Carboxamide 1,1-Dioxide
中文名称阿莫奈韦
IUPAC名称N-(2-((4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)amino)-2-oxoethyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)tetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxamide 1,1-dioxide
CAS编号841301-32-4
MFCD编号:MFCD19443709
FDA UNII编号:94X46KW4AE
分子式:C24H26N4O5S
分子量:482.56
产品CID: 2369446
产品分类有机原料 → 有机杂环化合物 → 唑类

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InChIKey: MNHNIVNAFBSLLX-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C24H26N4O5S/c1-16-4-3-5-17(2)22(16)28(24(30)19-10-12-34(31,32)13-11-19)14-21(29)26-20-8-6-18(7-9-20)23-25-15-33-27-23/h3-9,15,19H,1…
计算化学: 氢键受体数7.0氢键供体数1.0可旋转键数6.0

物理性质

密度1.360±0.06 g/cm3(预测)
LogP:2.6
溶解性DMF:PBS (pH 7.2) (1:20):0.04(最大浓度 mg/mL);0.08(最大浓度 mM)DMF:2.0(最大浓度 mg/mL);4.14(最大浓度。 mM)
外观形态固体-粉末
储存条件Dry, dark and at 0 - 4 C for short term (days to weeks) or -20 C for long term (months to years).
产品应用该化合物用作治疗疹(), 抑制病毒性肝炎-原虫酶综合体的活动,

上下游产品

1,1-Dioxo-N-(2,6-Dimethylphenyl)-2H-Thiopyran-4-Amine

合成工艺路线路线简述

64096-87-3 + 87-62-7 = 841301-32-4
反应条件:1.1 Solvents: 2,2,2-Trifluoroethanol; 12 H,50 °C
标题:Amenamevir By Ugi-4Cr
作者:Li,Xin; Zarganes-Tzitzikas,Tryfon; Kurpiewska,Katarzyna; Doemling,Alexander
参考文献:Green Chemistry 日期:2023 卷标:25(4) 页码:1322-1325

4-(1,2,4-噁二唑-3-基)苯胺置于三乙胺,三氯氧磷体系中,用甲醇,二氯甲烷作为反应溶剂,化学反应 92.0H,反应生成阿莫奈韦
参考文献: New Process For The Preparation Of Amenamevir[fr] Nouveau Procédé De Préparation D'Aménamévir
标题: New Process For The Preparation Of Amenamevir[fr] Nouveau Procédé De Préparation D'Aménamévir
摘要:本发明涉及通过四组分ugi反应改进的制备amenamevir及其衍生物的方法.

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2902300000-甲苯
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主要参考文献

1: Shiraki K, Yasumoto S, Toyama N, Fukuda H. Amenamevir, a Helicase-Primase Inhibitor, for the Optimal Treatment of Herpes Zoster. Viruses. 2021 Aug 5;13(8):1547. doi: 10.3390/v13081547.
2: Shoji N, Tanese K, Sasaki A, Horiuchi T, Utsuno Y, Fukuda K, Hoshino Y, Noda S, Minami H, Asakura W; Amenamevir Review Team. Pharmaceuticals and Medical Device Agency approval summary: Amenamevir for the treatment of herpes zoster. J Dermatol. 2020 Jul;47(7):683-688. doi: 10.1111/1346-8138.15393. Epub 2020 May 18. 53(11):573-584. doi: 10.1358/dot.2017.53.11.2724803. 69(9):862-871. doi: 10.1248/cpb.c21-00278. 12(5):1239-1252. doi: 10.1007/s13555-022-00727-9. Epub 2022 May 2.
6: Andrei G, Snoeck R. Advances and Perspectives in the Management of Varicella- Zoster Virus Infections. Molecules. 2021 Feb 20;26(4):1132. doi: 10.3390/molecules26041132.

合成参考文献

参考文献:10.1016/j.antiviral.2012.12.006
摘要:Chono K, Katsumata K, Suzuki H, Shiraki K. Synergistic activity of amenamevir (ASP2151) with nucleoside analogs against herpes simplex virus types 1 and 2 and varicella-zoster virus. Antiviral Res. 2013 Feb;97(2):154–60. doi: 10.1016/j.antiviral.2012.12.006.