CAS: 639852-30-5; (2R,3S,4R,5R)-2,3,4-Tris(Trimethylsilyloxy)-5-[(Trimethylsilyloxy)Methyl]Cyclohexanone

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chloro-trimethyl-silane (2R,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexanone (+)-validoxylamine A

📜4-(羟基甲基)-6-[[2,3,4-三羟基-5-(羟基甲基)环己基]氨基]环己-4-烯-1,2,3-三醇置于n-溴代丁二酰亚胺(Nbs),六甲基二硅氮烷体系中,用 水,乙腈 作为反应溶剂,化学反应 21.5H,反应生成 达格列净杂质
参考文献:合成和评价糖基糖苷酶抑制剂的carbasugar衍生的螺旋二氮丙啶,螺二恶嗪和螺二氮丙啶
标题:合成和评价糖基糖苷酶抑制剂的carbasugar衍生的螺旋二氮丙啶,螺二恶嗪和螺二氮丙啶
摘要:从有效氧胺a衍生的环己酮5制备了潜在的α-和β-葡萄糖苷酶抑制剂spirodiaziridines 6和9.5的三甲基甲硅烷基保护基对于以高收率形成6至关重要.氧化6得到7.所述diaziridine 6(对ķ Ha = 2.6)和二吖丙因7不抑制β从杏仁葡糖苷酶,所述β从葡萄糖苷酶caldocellum糖热厌氧杆菌,和α-酵母中的葡萄糖苷酶.n-苄基二氮丙啶9是α-葡萄糖苷酶的非常弱的抑制剂,但不抑制β-葡萄糖苷酶.为了观察弱抑制是由于二氮丙啶的碱度低还是由于几何因素所致,我们制备了螺氮丙啶21和25以及1-Epivalidamine(32).将已知的环己酮10甲基化并环氧化为16和17.16和17的叠氮基打开,甲磺酰化,Lialh 4还原和脱保护得到氮丙啶21和25.1-Epivalidamine(32)由已知的氨基葡萄糖29制备.氮丙啶25(p K Ha = 6.8)是来自糖化卡尔德
DOI:10.1002/hlca.200390178