CAS: 43210-67-9; Methyl (6-(Phenylthio)-1H-Benzo[d]Imidazol-2-yl)Carbamate

该化合物是一座有广泛频谱的化合物,可以对抗动物中的寄生虫. 它的主要优势在于它能够针对虫虫的多种发育阶段,迅速行动以及被治疗宿主的高安全空间,使其成为兽医寄生虫控制方案的宝贵工具.

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methyl N-methylcarbamate 1,2-diamino-4-phenylthiobenzene 2,4-dibromonitrobenzene 1.4-dibromobenzene5-(phenylthio)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine 2-Methoxycarbonylamino-5-phenylsulfanyl-benzoimidazole-1-carboxylic acid ethyl ester 2-Methoxycarbonylamino-6-phenylsulfanyl-benzoimidazole-1-carboxylic acid ethyl ester methyl 1-methoxycarbonyl-5-phenylthiobenzimidazole-2-carbamate

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Fenbendazole 主要起始原料 5-Chloro-2-Nitroaniline
  • (文献来源)合成步骤主要原料 5-Chloro-2-Nitroaniline
苯硫酚置于palladium On Activated Charcoal Sodium Hydroxide,氢气,Potassium Carbonate体系中,用 乙醇,水,N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,3.0~95.0 °C,413.68 Kpa 条件下,反应 30.67H,反应生成 芬苯达唑
参考文献:三步高效合成和光谱测定5-[(o-,M-和对取代的苯硫基]-2-苯并咪唑氨基甲酸酯
标题:三步高效合成和光谱测定5-[(o-,M-和对取代的苯硫基]-2-苯并咪唑氨基甲酸酯
摘要:描述了通常具有新颖药理的5-[(o-,M-和对位取代)-苯硫基]-2-苯并咪唑氨基甲酸酯的制备和光谱性质,具有可能的药理活性作为抗蠕虫药;通过将5-甲基硫脲硫酸氯甲酸甲酯与溶于乙醇中的3,4-二氨基苯基取代的苯硫醚缩合和环化.ir证实了所有最终产品的结构;1 H-NMR,13 C-NMR和ms.
DOI:10.1002/jhet.5570410220

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9353057-B2
优先权日:2003-12-30
标 题:Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
发明人:GALLOP MARK A; DAI XUEDONG; SCHEUERMAN RANDALL A; RAILLARD STEPHEN P; MANTHATI SURESH K; YAO FENMEI; PHAN THU; LUDWIKOW MARIA; PENG GE; BHAT SEEMA
权利人:XENOPORT INC
摘要:Methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.

专利号:US-9884067-B2
优先权日:2013-03-14
标 题:Androgen receptor down-regulating agents and uses thereof
发明人:NJAR VINCENT C O; GEDIYA LALJI K; PURUSHOTTAMACHAR PURANIK; GODBOLE ABHIJIT; KWEGYIR AFFUL ANDREW; VASAITIS TADAS
权利人:UNIV OF MARYLAND EASTERN SHORE; UNIV JEFFERSON; UNIV MARYLAND
摘要:The present disclosure provides the design and synthesis of novel steroidal compounds that cause down-regulation of the androgen receptor (AR), both full length and splice variant. The compounds are potential agents for the treatment of all forms of prostate cancer and other diseases that depend on functional AR.

专利号:US-2024239805-A1
优先权日:2022-12-16
标 题:Aza-yang cyclization-buchner aromatic ring expansion: collective synthesis of cycloheptatriene-containing azetidine lactones
发明人:SINGH MANVENDRA PAL; BOSKOVIC ZARKO; GASKINS BRYCE
权利人:UNIV KANSAS
摘要:The present disclosure is directed to a compound of Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, or Formula Vor a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof.

专利号:WO-2025056767-A1
优先权日:2023-09-15
标题 :Process for the preparation of enantiomerically enriched aliphatic amines
发明人:BOU HAMDAN FARHAN; GODINEAU EDOUARD; SMEJKAL TOMAS; DUMEUNIER RAPHAEL; BOUSSEMGHOUNE MOHAMED ABDELOUAHAB; BLUM MATHIAS
权利人:SYNGENTA CROP PROTECTION AG
摘要:The present invention relates to a process for the preparation of enantiomerically enriched cyclobutylamines of formula (I) from α-tertiary cyclobutanones and reacting said enantiomerically enriched cyclobutylamines to enantiomerically enriched cyclobutylamides. Such compounds are useful intermediates in the synthesis of microbiocidal thiazole compounds.

专利号:US-8017776-B2
优先权日:2003-07-15
标题 :Methods for synthesis of acyloxyalkyl compounds
发明人:BHAT LAXMINARAYAN; GALLOP MARK A
权利人:XENOPORT INC
摘要:Disclosed herein are methods for synthesizing 1-(acyloxy)-alkyl prodrug derivatives of drugs through oxidation of 1-acyl-alkyl derivatives of drugs under anhydrous reaction conditions. The methods typically proceed stereospecifically, in high yield, do not require the use of activated intermediates and/or toxic compounds and are readily amenable to scale-up.

专利号:US-2015158809-A9
优先权日:2013-02-26
标 题 :Method of making 1-(acyloxy)-alkyl carbamate compounds
发明人:WANG HUAN; LIU PENG; DAI QUNYING; YIN HAO; RAILLARD STEPHEN P
权利人:XENOPORT INC
摘要:Methods of preparing carbamate prodrugs of amine-containing drugs are provided. Carbonates useful in the synthesis of the carbamate prodrugs are also provided.
安徽华邦药业有限公司
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瑞信化工
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湖北恒硕化工有限公司
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传真:027- 59222918
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主要参考文献


1: Griffith R, Yaeger M, Hostetter S, Tell LA, Wetzlich S, Vickroy T, Lillie B, MacFarlane W, Laudenslager T, Whitley E, Dzikamunhenga R, Larson W. Safety of fenbendazole in Chinese ring-necked pheasants (Phasianus colchicus). Avian Dis. 2014 Mar;58(1):8-15.
4: Cray C, Watson T, Zaias J, Altman NH. Effect of fenbendazole on an autoimmune mouse model. J Am Assoc Lab Anim Sci. 2013;52(3):286-9.
5: Mason ME, Voris ND, Ortis HA, Geeding AA, Kaplan RM. Comparison of a single dose of moxidectin and a five-day course of fenbendazole to reduce and suppress cyathostomin fecal egg counts in a herd of embryo transfer-recipient mares. J Am Vet Med Assoc. 2014 Oct 15;245(8):944-51. doi: 10.2460/javma.245.8.944. doi: 10.1371/journal.pntd.0002752. eCollection 2014 Apr.

合成参考文献


参考文献:10.1016/j.vetpar.2011.06.014
摘要:George N, Persad K, Sagam R, Offiah VN, Adesiyun AA, Harewood W, Lambie N, Basu AK. Efficacy of commonly used anthelmintics: first report of multiple drug resistance in gastrointestinal nematodes of sheep in Trinidad. Vet Parasitol. 2011 Dec 29;183(1-2):194–7. doi: 10.1016/j.vetpar.2011.06.014.
参考文献:10.1093/neuonc/nor077
摘要:Bai RY, Staedtke V, Aprhys CM, Gallia GL, Riggins GJ. Antiparasitic mebendazole shows survival benefit in 2 preclinical models of glioblastoma multiforme. Neuro Oncol. 2011 Sep;13(9):974–82.
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