CAS: 16937-92-1; Boc-D-Orn(Z)-Oh

该化合物是D-Ontihine受保护的衍生物,有两种正向保护组:α-米诺位置的异丁氧碳基(Boc)组和侧链环矿的苯氧碳基(Z)组.这种配置确保了在peptide合成过程中有选择地取消保护,从而能够准确控制反应序列.在固态和溶液阶段的peptide合成中,该化合物特别宝贵,在这种合成中,其稳定性和与标准联结试剂的兼容性会提高效率.其手性纯度和定义明确的保护战略使它成为建造复杂的peptids和经修改的氨酸衍生物的可靠建筑块.对于需要控制地结合D-onithine残留物的研究应用来说,是合适的.

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2480-93-5 13650-49-2 150828-96-9

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N-(tert-butyloxycarbonyl) azide ε-(benzyloxycarbonyl)ornithineNε-(benzyloxycarbonyl)ornithine tert-butyl dicarbonatedi-tert-butyl dicarbonate(R)-5-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid 4-nitro-phenyl ester (R)-5-amino-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid (R)-methyl 2-amino-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanoate (R)-2-((R)-5-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoylamino)-succinic acid dibenzyl ester

合成工艺路线路线简述

    N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯,N'-Cbz-D-鸟氨酸置于碳酸氢钠体系中,用 1,4-二氧六环 用作溶剂,化学反应生成N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-D-鸟氨酸
    参考文献:肽抗生素的研究.七,环-D-苯丙氨酰基-D-亮氨酰基-L-鸟酰基-L-缬氨酰基-D-鸟酰基-L-脯氨酰基的合成
    标题:肽抗生素的研究.七,环-D-苯丙氨酰基-D-亮氨酰基-L-鸟酰基-L-缬氨酰基-D-鸟酰基-L-脯氨酰基的合成
    摘要:环状六肽,环-D-苯丙氨酰-D-亮氨酰-L-鸟酰基-L-缬氨酰-D-鸟酰基-L-脯氨酰,曾被报道为抗生素短杆菌肽j2,并描述了该化合物的合成.然而,最近否认短杆菌肽j2的自然存在.为了比较其抗菌活性(如果有的话)与短杆菌肽 S,进行了该化合物的合成.制备对甲氧基苄氧基羰基-D-苯丙氨酰基-D-亮氨酰-δ-苄氧基羰基-L-鸟酰基-L-缬氨酰基-δ-苄氧基羰基-D-鸟基-L-脯氨酸对硝基苯酯,并在选择性裂解p后-甲氧基苄氧羰基,六肽酯转化为环状苄氧羰基六肽,然后氢化得到所需的环状六肽,为二盐酸盐.已检查合成的环肽对细菌生长的影响.未观测到与此处使用的微生物反应的抗菌活性.
    Doi:10.1246/bcsj.39.2242

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:EP-1107981-B1
    优先权日:1998-08-20
    标题 :Synthesis of ring-modified cyclic peptide analogs
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    参考文献:10.1007/bf00119767
    摘要:García-López MT, Alkorta I, Domínguez MJ, González-Muñiz R, Herranz R, Johansen NL, Madsen K, Thøgersen H, Suzdak P. Constrained C-terminal hexapeptide neurotensin analogues containing a 3-oxoindolizidine skeleton. International Journal of Peptide Research and Therapeutics. 1995 May;1(6):269–76. doi: 10.1007/bf00119767.
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