CAS: 1078-21-3; 4-Amino-3-Phenylbutyric Acid Hydrochloride

该化合物是附于GABA分子的苯环,有助于其独特的药理学特征.该物质通常以粉状或胶囊形式提供,并经常用于补充食物.但必须指出的是,FAD没有批准Phenibut在美国的医疗用途,并可能长期使用依赖和戒除症状. 其法律地位因国家而异,使用者在使用前应谨慎行事并征求保健专业人员的意见.

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2-oxo-4-phenyl-3-ethoxycarbonylpyrrolidine 4-phenylpyrrolidin-2-one 3-cyano-3-phenyl propionic acid hydrogenchloride 4-phenylpyrrolidin-2-one (RS)-2-(2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl)acetamide 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylbutanoic acid

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Phenibut 主要起始原料 4-Phenyl-2-Pyrrolidinone
  • (文献来源)合成步骤主要原料 4-Phenyl-2-Pyrrolidinone
3-氰基-3-苯丙酸置于palladium On Activated Charcoal 氢气体系中,用 溶剂黄146 用作溶剂,化学反应生成4-氨基-3-苯基丁酸盐酸盐
参考文献:Cignarella; Fontanella; Aresi,Farmaco,Edizione Scientifica,1968,Vol. 23,# 4,P. 321-343
标题:Cignarella; Fontanella; Aresi,Farmaco,Edizione Scientifica,1968,Vol. 23,# 4,P. 321-343

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9446995-B2
优先权日:2012-05-21
标 题:Synthesis of therapeutic and diagnostic drugs centered on regioselective and stereoselective ring opening of aziridinium ions
发明人:CHONG HYUN-SOON
权利人:CHONG HYUN-SOON; ILLINOIS INST OF TECH
摘要:Stereoselective and regioselective synthesis of compounds via nucleophilic ring opening reactions of aziridinium ions for use in stereoselective and regioselective synthesis of therapeutic and diagnostic compounds.

专利号:US-10189803-B2
优先权日:2008-02-22
标题 :Synthesis of therapeutic and diagnostic drugs centered on regioselective and stereoselective ring opening of aziridinium ions
发明人:CHONG HYUN-SOON
权利人:CHONG HYUN SOON; ILLINOIS INSTITUTE OF TECH
摘要:Stereoselective and regioselective synthesis of compounds via nucleophilic ring opening reactions of aziridinium ions for use in stereoselective and regioselective synthesis of therapeutic and diagnostic compounds.

专利号:EP-3599246-A1
优先权日:2018-07-25
标题 :Means and methods for synthesizing precursors of y-aminobutyric acid (gaba) analogs
发明人:POELARENDS GERRIT JAN; BIEWENGA LIEUWE; VAN DER MEER JAN-YTZEN; PODDAR HARSHWARDHAN; THANGAVELU SARAVANAN
权利人:UNIV GRONINGEN
摘要:The invention relates to the fields of drug development and biocatalysis, more specifically to a biocatalytic route for asymmetric synthesis of precursors of y-aminobutyric acid (GABA) analogs. Provided is an isolated mutant 4-oxalocrototonate tautomerase (4-OT) enzyme comprising the following mutations (i) leucine at position 8 substituted with a tyrosine (L8Y) or a phenylalanine (L8F); (ii) methionine at position 45 substituted with a tyrosine (M45Y); and (iii) phenylalanine at position 50 substituted with an alanine (F50A), wherein the positions are numbered according to the amino acid sequence of 4-OT ofPseudomonas putida.Also provided is a method for the synthesis of a precursor for the pharmaceutically relevant enantiomer of a GABA analog, comprising (i) providing a y-nitroaldehyde using the 4-OT mutant enzyme, followed by (ii) subjecting the thus obtained y-nitroaldehyde to an enzymatic oxidation reaction catalyzed by an aldehyde dehydrogenase (EC 1.2.1.3).

专利号:US-2013310555-A1
优先权日:2012-05-21
标题:Synthesis of therapeutic and diagnostic drugs centered on regioselective and stereoselective ring opening of aziridinium ions

专利号:CN-120041848-A
优先权日:2025-02-18
标 题 :Method for electrochemically synthesizing chiral beta-ester nitrile and application of chiral beta-ester nitrile in synthesis of baclofen and rolipram

专利号:US-2017008863-A1
优先权日:2008-02-22
标 题:Synthesis of therapeutic and diagnostic drugs centered on regioselective and stereoselective ring opening of aziridinium ions
浙江皓华制药有限公司
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罗田县新普生药业有限公司
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电话:0571-85803833;56766020

传真:0571-85803855
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主要参考文献


1: Nadarajan D, O'Brien J, Cresswell S, Kele B, Mueller J, Bade R. Application of design of experiment for quantification of 71 new psychoactive substances in influent wastewater. Anal Chim Acta. 2024 Sep 8;1321:343036. doi: 10.1016/j.aca.2024.343036. Epub 2024 Jul 30.
2024:8824770. doi: 10.1155/2024/8824770.
3: Long T, Gollamudi S, Pai S; ACCP Public Policy Committee. ACCP Position Statement on Unregulated Psychotropic Products. J Clin Pharmacol. 2024 Aug;64(8):905-907. doi: 10.1002/jcph.2485. Epub 2024 Jul 2. 19(11):e202400064. doi: 10.1002/asia.202400064. Epub 2024 May 6.

合成参考文献


摘要:A. A. Smirnova, V. V. Perekalin and V. A. Shcherbakov, J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 4, 2166 (1968).
摘要:Ziablintseva EA. [The effect of GABA derivative phenibut on defensive conditioning and internal inhibition]. Zh Vyssh Nerv Deiat Im I P Pavlova. 2006 Mar;56(2):236–41.
参考文献:10.4088/pcc.19l02587
摘要:Mash JE, Leo RJ. Phenibut: A Novel Nootropic With Abuse Potential. Prim Care Companion CNS Disord. 2020 Aug 13;22(4). doi: 10.4088/pcc.19l02587.
摘要:Komissarov IV, Abramets II. [Ionic mechanisms of the effects of phenibut and GABA unrelated to changes in the function of chloride channels]. Neirofiziologiia. 1985;17(4):481–9.
摘要:Sizov PI, Iasnetsov VS. [Effect of gamma-aminobutyric acid, its agonists and antagonists on uterine smooth muscle]. Biull Eksp Biol Med. 1985 Nov;100(11):576–8.
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