CAS: 65597-42-4; Cerbinal

英文名称Cerbinal
中文名称栀子醛
IUPAC名称methyl 7-formylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
其它别名Gardenia Aldehyde; 7-Formylcyclopenta[c]Pyran-4-Carboxylic Acid Methyl Ester; Cerberinic Acid Methyl; Cerbinal; Cyclopenta[c]Pyran-4-Carboxylic Acid, 7-Formyl-, Methyl Ester
CAS编号65597-42-4
MFCD编号:MFCD20260820
分子式:C11H8O4分子量:204.18
产品CID: 1637786
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吡喃类化合物

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InChIKey: PNHQFFOWCUDBPX-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C11H8O4/c1-14-11(13)10-6-15-5-9-7(4-12)2-3-8(9)10/h2-6H,1H3
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数0.0可旋转键数2.0

相似化合物

240121-97-5 65597-44-6 50603-71-9

物理性质

沸点433.4±40.0 °C at 760 mmHg
闪点198.8±27.4 °C
密度1.3±0.1 g/cm3
PSA:56.51
LogP:1.9835
折射率1.591
蒸汽压0.0±1.0 mmHg at 25°C
溶解性Soluble In Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,Etc.
外观形态黄色粉末
储存条件2-8°C，干燥环境，密闭

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362+P364-P405-P501
危险品标志Xi
安全声明H303+H313+H333

上下游产品

7-Acetoxymethyl-4a,5-dihydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester 10-acetic acid-genipin pyran-4-carboxylatemethyl (1S,4aS,7aS)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxymethyl-1,4a,5,7a-tetrahydr°Cyclopentapyran-4-carboxylate -1,4a,5,7a-tetrahydr°Cyclopentapyran-4-carboxylatemethyl (1S,4aS,7aS)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-1,4a,5,7a-tetrahydr°Cyclopentapyran-4-carboxylate

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Cerberinic Acid Methyl 主要起始原料 Cyclopenta[c]Pyran-4-Carboxylic Acid, 7-[(Acetyloxy)Methyl]-4A,5-Dihydro-, Methyl Ester
(文献来源)合成步骤主要原料 Cyclopenta[c]Pyran-4-Carboxylic Acid, 7-[(Acetyloxy)Methyl]-4A,5-Dihydro-, Methyl Ester

📜京尼平置于4-二甲氨基吡啶,四丁基氟化铵,4-甲基苯磺酸吡啶,Silver Nitrate,溶剂黄146,三乙胺,N,N'-硫羰基二咪唑,2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌体系中,用四氢呋喃,乙醇,二氯甲烷,N,N-二甲基甲酰胺,苯作为反应溶剂,化学反应 13.0H,反应生成栀子醛
参考文献:An Efficient Synthesis Of Cerbinal,A 10 .Pi. Aromatic Iridoid.
标题:An Efficient Synthesis Of Cerbinal,A 10 .Pi. Aromatic Iridoid.
摘要:Cerbinal是一种具有10π-系统的特殊靛红,通过半缩醛脱水以及后续的ddq脱氢,从(+)-Genipin中合成了6个步骤.
DOI:10.1246/cl.1992.139