CAS: 276869-41-1; (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)-8-(Tert-Butoxy)-8-Oxooctanoic Acid

该化合物是一种受保护的氨基酸衍生物,具有阻燃剂(9-氟氧基碳基)和叔丁基酯的保护群体.Fmoc组确保在温和基本条件下有选择性地取消保护,而tet-丁基酯在酸化环境中具有稳定性,适合在peptide合成中采用正方位保护战略.2位置的立体中心(S-配置)确保了对丙烯酸酯的纯度,对生产丙烯丙酸甲酯至关重要.该化合物在固相聚聚物(SPPS)中特别宝贵,因为受控的脱氧和联合步骤是必不可少的.其结构特征能够有效地融入复杂的peptide序列,同时尽量减少侧反应.

英文名称(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)-8-(Tert-Butoxy)-8-Oxooctanoic Acid
中文名称(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-8-(叔丁氧基)-8-氧代辛酸
IUPAC名称(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-8-(tert-butoxy)-8-oxooctanoic acid
其它别名(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-氨)-8-(叔-丁氧基)-8-羰基辛酸
CAS编号276869-41-1
MFCD编号:MFCD00080269
分子式:C27H33NO6分子量:467.55
产品CID: 1257128
产品分类有机原料→分子砌块→手性化合物→手性砌块

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InChIKey: ULPCAXORIFXUMN-QHCPKHFHSA-N
InChI=1S/C27H33NO6/c1-27(2,3)34-24(29)16-6-4-5-15-23(25(30)31)28-26(32)33-17-22-20-13-9-7-11-18(20)19-12-8-10-14-21(19)22/h7-14,22-23H,4-6,15-17H2,1-3H3,(H,28,32)(H,30,31
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数2可旋转键数10

相似化合物

159751-46-9 159751-47-0 71989-18-9

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险品标志Xi

上下游产品

合成工艺路线路线简述

📜6-碘己酸叔丁酯置于cobalt(II) Chloride Lithium Hydroxide,Sodium Hydroxide,Acylase I From Aspergillus Melleus,水,Sodium Hydride,碳酸氢钠,Lithium Chloride体系中,用四氢呋喃,Phosphate Buffer,乙醇,水,二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺用作溶剂,化学反应 77.5H,反应生成(S)-2-Fmoc-氨基辛二酸 8-叔丁酯
参考文献:通过平行合成衍生自α-氨基异丁烯酸的抗癌药的设计,合成,效能和细胞选择性.
标题:通过平行合成衍生自α-氨基异丁烯酸的抗癌药的设计,合成,效能和细胞选择性.
摘要:上个世纪的化学疗法的特征是不能区分癌细胞和正常细胞类型的细胞毒性药物,因此伴有通常限制剂量的毒性副作用.分化剂选择性杀死癌细胞或将其转化为非增殖或正常表型的能力可能导致细胞和组织特异性药物的产生,而没有当前癌症化学疗法的副作用.对于衍生自氨基酸的新一代组蛋白脱乙酰基酶抑制剂来说,这可能是可能的.现已报道了43种衍生自2-氨基磺酸的化合物的结构-活性关系,这些化合物可杀死多种癌细胞,其中26种是针对mm96L黑色素瘤细胞(ic50 20 Nm-1 Microm)的有效细胞毒素,而17种在杀死mm96L黑色素瘤细胞方面的选择性比正常(新生儿包皮成纤维细胞,Nff)细胞高5到60倍.与先前报道的衍生自半胱氨酸的化合物相比,这表示效力增加了10至100倍,并且选择性提高了多达10倍(j. Med.Chem.2004,47,2984).选择性也被低估了,因为正常细胞nff很少被所有药物杀死,这些药物
Doi:10.1021/jm050214X