📜4-(三甲基硅基氧基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-甲酸叔丁酯置于n-溴代丁二酰亚胺(Nbs),Sodium Acetate体系中,用 四氢呋喃,水 用作溶剂,化学反应 1.0H,以72%的收率获得3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯
参考文献:有效获得新型对映体纯的甾体δ氨基酸.
标题:有效获得新型对映体纯的甾体δ氨基酸.
摘要:杂环溴代烯醇三氟甲磺酸酯2 Ac与双环烯基stannanes Cis-3和trans-3上的stille和heck偶联的高度化学选择性序列提供了中间体溴代丁二烯4 Ac,产率为73-94%.使用palladacycle 8和另外的双齿配体(例如1,4-双(二苯基膦基)丁烷)的改进型heck偶联方案可以显着降低催化剂的载量,同时仍以非常好的收率获得杂环1,3,5-己三烯5 Ac( 71-94%).在优化的微波加热方案下,溶液中不对称取代的1,3,5-己三烯5 Ac经历了6Pi电环化反应,生成甾体四环顺式7Ac和反式7B(59-69%).四环顺式-7 Ac是随后的1,5-氢转移到热力学上更稳定的产物,更高度取代的二烯单元.叔丁基的去除提供了新的甾族δ-氨基酸9A和δ-氨基酸衍生物9B,C,产率高(76-86%).
Doi:10.1002/chem.200601076