CAS: 94-13-3; Propyl 4-Hydroxybenzoate

该化合物是属于Paben家族的一种广泛使用的合成防腐剂,它展示了针对细菌,酵母和霉素的广泛抗微生物活动,使其有效延长化妆品,药品和食品的保存寿命,其广泛的pH值范围及其与各种配方的兼容性增强了其效用.Popylparaben因其毒性低和成本效益高于替代防腐剂而特别受到重视.作为半氢氧苯丙酸的酯,它通过破坏微生物细胞膜的完整而发挥作用.多个区域的管制批准,在符合浓度限制的情况下,在按照建议的准则应用时,支持在消费品中安全使用.

英文名称Propyl 4-Hydroxybenzoate
中文名称对羟基苯甲酸丙酯
IUPAC名称propyl 4-hydroxybenzoate
其它别名羟苯丙酯; 对羟基苯甲酸丙酯; 尼泊金丙酯; 4-羟基苯甲酸丙酯; Propyl Parahydroxybenzoate; Propyl 4-Hydroxybenzoate
CAS编号94-13-3
MFCD编号:MFCD00002354
EINECS号:202-307-7
FDA UNII编号:Z8IX2SC1OH
分子式:C10H12O3
分子量:180.2
产品CID: 1988240
同类组份化合物CAS35285-69-9 (Na); 94-13-3 (free base)
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

相似结构搜索
InChIKey: QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C10H12O3/c1-2-7-13-10(12)8-3-5-9(11)6-4-8/h3-6,11H,2,7H2,1H3…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数1.0可旋转键数3.0

物理性质

熔点95-98°C
沸点294.3°C at 760 mmHg
闪点124.6°C
密度1.1±0.1 g/cm3
PH:6-7 (H2O, 20°C) (saturated solution)
pKa:pKa 8.4 (Uncertain)
PSA:46.53
LogP:1.959
折射率1.532
蒸汽压0.0±0.6 mmHg at 25°C
溶解性Ethanol: Soluble0.1M, Clear, Colorless
敏感性Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.
外观形态白色结晶粉末
储存条件密封, 常温干燥保存
产品应用用作防腐剂和抗氧剂.
性质描述白色结晶.熔点96-97°C.易溶于醇和醚,微溶于沸水,几乎不溶于冷水.

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
危险类别水生慢性毒性类别3
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
严重眼损伤类别1
皮肤致敏类别1
水生急性毒性类别1
皮肤致敏类别1B
急性毒性类别4(经口)
急性毒性类别4(吸入)
特定目标器官毒性-重复接触类别2
呼吸道致敏类别1
严重眼刺激类别2A
警示词Warning
危险描述H412 |对水生生物有害并具有长期持续影响.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
H336 |可能引起嗜睡或头晕.
H318 |造成严重眼损伤.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H400 |对水生生物毒性极大.
H302 |吞咽有害.
H332 |吸入有害.
H373 |长期或反复接触可能损害器官.
H334 |吸入可能引起过敏或哮喘症状或呼吸困难.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xi
安全声明26-24/25-36
危险类别码36/37/38
WGK Germany1

欧盟法规

REACH注册欧盟化妆品法规附录五-准用防腐剂清单ECHA物质ECHA物质C&L通报CoRAP评估清单REACH预注册

上下游产品

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Propylparaben 主要起始原料 1-Propanol And 4-Hydroxybenzoic Acid
99-96-7 = 94-13-3
反应条件:1.1 Catalysts: Iron Chloride (Fecl3); 3 H,Reflux
标题:Synthesis Of Propyl P-Hydroxybenzoate With Fecl3.6H2O As A Catalyst
作者:Wang,Mingxing; Song,Ximing; Zhang,Shufen; Yang,Jinzong
参考文献:Huaxue Tongbao 日期:2002 卷标:65(11)]

27739-13-5 = 94-13-3
反应条件:1.1 Reagents: Diphenyl Disulfide,Sodium Solvents: N-Methyl-2-Pyrrolidone
标题:Diphenyl Disulfide And Sodium In Nmp As An Efficient Protocol For In Situ Generation Of Thiophenolate Anion: Selective Deprotection Of Aryl Alkyl Ethers And Alkyl/aryl Esters Under Nonhydrolytic Conditions
作者:Chakraborti,Asit K.; Nayak,Mrinal K.; Sharma,Lalima
参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2002 卷标:67(6) 页码:1776-1780]

99-96-7 = 94-13-3
反应条件:1.1 Catalysts: Titania,Sulfate
标题:Study On Synthesis Of Nipagin Esters With Tio2/so4-2 Solid Acids-Zeolite As Catalyst
作者:Xu,Jingshi; Chen,Huizong
参考文献:Huaxue Shijie 日期:2000 卷标:41(12) 页码:641-644]

99-96-7 = 94-13-3
反应条件:1.1 Catalysts: Titanium Tetrachloride,Sulfuric Acid,La3+ (Solid Superacids)
标题:Study Of Rare Earth Solid Superacids For Catalytic Synthesis Of Hydroxybenzoic Esters
作者:Xu,Jing-Shi; Chen,Hui-Zong
参考文献:Jiangxi Shifan Daxue Xuebao 日期:2000 卷标:24(2) 页码:144-146]

403477-23-6 = 94-13-3
反应条件:1.1 Reagents: Potassium Carbonate Solvents: N-Methyl-2-Pyrrolidone
标题:A Mild And Chemoselective Method For Deprotection Of Aryl Acetates And Benzoates Under Non-Hydrolytic Conditions
作者:Chakraborti,Asit K.; Sharma,Lalima; Sharma,Upasana
参考文献:Tetrahedron 日期:2001 卷标:57(45) 页码:9343-9346]

99-96-7 = 94-13-3
反应条件:1.1 35 Min,98 °C; 2.5 H,98 °C1.2 Reagents: Sodium Carbonate Solvents: Water; Ph 7 - 8
标题:Preparation Method Of Propyl P-Hydroxybenzoate
参考文献:China]

99-96-7 = 94-13-3
反应条件:1.1 Reagents: Sulfuric Acid Solvents: Toluene,Water; 6 H,90 - 105 °C; 90 °C -> 5 °C
标题:A Novel,Highly Efficient Azeotropic Method Of Esterification Of P-Hydroxybenzoic Acid
作者:Shinde,Narayan D.; Patil,Laxmikant S.; Pawar,Omprakash B.
参考文献:Organic Chemistry: An Indian Journal 日期:2011 卷标:7(3) 页码:165-167]

99-96-7 = 94-13-3
反应条件:1.1 Catalysts: Benzimidazole Solvents: 1-Propanol; Reflux
标题:Method For Preparing Paraben (P-Hydroxybenzoate Ester) With High Yield And Purity
参考文献:China]

99-96-7 = 94-13-3
反应条件:1.1 Catalysts: Choline Chloride,Methanesulfonic Acid Solvents: 1-Propanol; 80 °C
标题:Method For Preparing Paraben Esters
参考文献:China]

99-96-7 = 94-13-3
反应条件:1.1 Catalysts: Palygorskite ([mg(Al0.5-1Fe0-0.5)]Si4(Oh)O10.4H2O),Titania,Sulfate Solvents: Cyclohexane; 4 H,Reflux
标题:Synthesis Of Propylparaben With Solid Superacid So42-/tio2-Attapulgite As Catalyst
作者:Qian,Yunhua; Jin,Yeling; Chen,Jing; Hu,Tao; Tan,Liqiang
参考文献:Shipin Gongye Keji 日期:2007 卷标:28(11) 页码:189-191]

99-96-7 = 94-13-3
反应条件:1.1 Catalysts: Titania,Sulfate; 4 H,Reflux
标题:Synthesis Of Hydroxybenzoic Esters With Tio2/so42- Solid Acid Zeolites As Catalyst
作者:Xu,Jing-Shi; Zhou,Guo-Bin; Wang,Hong-Ming; Chen,Hui-Zong
参考文献:Jiangxi Shifan Daxue Xuebao 日期:2002 卷标:26(1) 页码:56-59]

99-96-7 = 94-13-3
反应条件:1.1 Catalysts: Sulfuric Acid Solvents: Ethanol; 36 - 40 H,Reflux
标题:Alkoxycarbonylphenyl 4-Alkoxycinnamate Liquid Crystals With Antiparallel Packing
作者:Tabassum,Jamila; Aziz,Aftab; Muhammad,Khushi; Tahir,Muhammad Nawaz; Vieira,Andre A.; Et Al
参考文献:Liquid Crystals 日期:2021 卷标:48(13) 页码:1908-1918]

99-96-7 = 94-13-3
反应条件:1.1 Catalysts: P-Toluenesulfonic Acid,Starch Solvents: 1-Propanol; Reflux
标题:Preparation Of Parabens Catalyzed By Carbon Based Solid Acids
参考文献:China]

99-96-7 = 94-13-3
反应条件:1.1 Catalysts: Graphene (Oxide); Rt -> Reflux; Reflux
标题:Green Preparation Of Paraben Compound Using Graphene Oxide Catalyst
参考文献:China]

99-96-7 = 94-13-3
反应条件:1.1 Catalysts: L-Proline,Compd. With 1-Butyl-1H-Benzimidazole (1:1); Rt -> Reflux
标题:Preparation Of Proline Ionic Liquid As Catalyst For Preparation Of Paraben
参考文献:China]

99-96-7 = 94-13-3
反应条件:1.1 Catalysts: Molybdate(3-),Tetracosa-μ-Oxododecaoxo[μ12-[phosphato(3-)-Ko:Ko:Ko:Ko′:Ko′:Ko′:... Solvents: 1-Propanol; 8 H,Rt -> Reflux
标题:Benzothiazole-Based Ionic Liquid,Preparation Method Thereof And Application Thereof In Synthesis Of Paraben And Cinnamate
参考文献:China]

99-96-7 = 94-13-3
反应条件:1.1 Catalysts: Titania,Titanium Tungsten Oxide Silicate (Tiw12O36(Sio4)) Solvents: 1-Propanol; 5 H,Reflux
标题:Synthesis Of Nipagin Esters With Heteropoly Acid As Catalyst
作者:Guo,Hong; Xu,Xin-Yang; Chen,Shang-Dong
参考文献:Shenyang Huagong Xueyuan Xuebao 日期:2005 卷标:19(2) 页码:81-83]

99-96-7 = 94-13-3
反应条件:1.1 Catalysts: Titanium Tungsten Oxide Silicate (Tiw12O36(Sio4)); 2 H,85 - 90 °C1.2 Reagents: Sodium Bicarbonate,Sodium Hydroxide Solvents: Water; Ph 7 - 8
标题:Synthesis Of P-Hydroxybenzoate Esters With Tisiw12O40/tio2
作者:Yang,Shuijin; Liang,Yongguang; Sun,Jutang
参考文献:Xiyou Jinshu Cailiao Yu Gongcheng 日期:2003 卷标:32(12) 页码:1033-1036]

99-96-7 = 94-13-3
反应条件:1.1 Catalysts: Sulfuric Acid; 5 H,Rt -> 110 °C1.2 Reagents: Sodium Carbonate Solvents: Water; Ph 6.0 - 8.5,Rt
标题:Preparation Method Of Paraben
参考文献:China]

99-96-7 = 94-13-3
反应条件:1.1 Catalysts: P-Toluenesulfonic Acid; 6 H,Rt -> Reflux1.2 Reagents: Water; Reflux; Reflux -> Rt
标题:Preparation Method Of Propylparaben
参考文献:China

4-乙酰氧基苯甲酸丙酯置于potassium Carbonate体系中,用 N-甲基吡咯烷酮作为反应溶剂,化学反应 3.0H,以79%的收率获得产物对羟基苯甲酸丙酯
参考文献:在非水解条件下温和的化学选择性方法对乙酸芳基酯和苯甲酸酯进行脱保护
标题:在非水解条件下温和的化学选择性方法对乙酸芳基酯和苯甲酸酯进行脱保护
摘要:乙酸芳基酯和苯甲酸酯的化学选择性脱保护可以在非水解条件下通过在100oc下于n-甲基-2-吡咯烷酮(nmp)中用k 2 Co 3处理来实现.在分子内竞争期间,在烷基羧酸盐的存在下,乙酸芳基酯和苯甲酸酯的选择性裂解发生.
DOI:10.1016/s0040-4020(01)00922-X

海关参考信息

2905121000-正丙醇
2906210000-苄醇
2912110000-甲醛
2912210000-苯甲醛
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详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-7598291-B2
优先权日:2004-09-02
标题 :Methods and compositions for enhancing collagen and proteoglycan synthesis in the skin
发明人：NIMNI MARCEL; HAN BO
权利人:NIMNI MARCEL; HAN BO
摘要:A composition for application to the skin can stimulate the in vivo synthesis of collagen and proteoglycans and improve the appearance of the skin, increasing its elasticity and fullness. In general, a composition according to the present invention comprises: (1) an antioxidant compound in a quantity sufficient to enhance collagen synthesis in the skin; (2) an organic penetrant in which the antioxidant compound is soluble in a sufficient quantity that a concentration of the antioxidant compound sufficient to enhance collagen synthesis can be applied topically and penetrate the skin; (3) a mixture of essential amino acids; (4) a supplemental source of sulfur; and (5) a topical pharmaceutically acceptable carrier. The antioxidant compound can be lipoic acid, a lipoic acid analogue or derivative, a bioflavonoid, a constituent of ginkgo, or an isoflavone. The organic penetrant is preferably benzyl alcohol. Other ingredients, such as esters of tocopherol and ascorbic acid, can be included.

专利号:WO-2022218171-A1
优先权日:2021-04-16
标题:Application of pineapple extract composition in whitening
发明人：LIU JITAO; WU DI; AN QUAN; LIU PINGPING; QUAN QIANGHUA; WANG CHANGTAO; SHI XIUQIN
权利人:Yunnan baiyao group health products co ltd; YUNNAN BAIYAO GROUP CO LTD; BEIQINGJIAHUA HUANGSHAN TECH CO LTD
摘要:An application of a pineapple extract composition in the preparation of a product having a whitening effect, the pineapple extract composition being prepared and obtained by extracting raw materials of the following components: pineapples, oat, highland barley, coix seeds, tremella polysaccharides and water. It has been proven by means of experimentation that the pineapple extract composition has an inhibiting effect on the activity of tyrosinase after acting on B16-F10 melanoma cells, and has a significant inhibitory effect on melanin synthesis of B16 cells.

专利号:US-5565199-A
优先权日:1995-02-07
标题 :Systems and methods for the synthesis of natural base steroidal hormones and more especially estrogens and progesterone and estrogen-like and progesterone-like compounds and their derivatives derived as phytohormones from herbaceous plants
发明人：PAGE ELLIOT W; RECTOR-PAGE LINDA G
摘要:Systems and methods for synthesizing natural base steroidal hormones and more especially estrogens and progesterone and estrogen-like and progesterone-like compounds and their derivatives which are derived in the form of phytohormones from herbaceous plants and formulated to provide a broad spectrum of estrogenic and/or progesterone activity for influencing physiological processes and biological functions. In particular, phytohormones (i.e. phytoestrogens and/or phytoprogesterone) are synthesized from herbaceous compounds selected from a group consisting of plants having a propensity for simulating estrogenic and/or progesterone hormonal activity that, when entering the bloodstream of a biological organism, either by means of oral ingestion, parenteral injection, or topical application, have a tendency to enhance, supplement and/or maintain estrogen and/or progesterone hormonal levels by means of replacement therapy within a biological organism.

专利号:US-2008095693-A1
优先权日:2004-07-09
标题 :Methods and Apparatus for Production and Use of [11C] Carbon Monoxide in Labeling Synthesis
发明人：KIHLBERG TOR; LANGSTROM BENGT; FERM TOMMY; ERIKSON JONAS
权利人:KIHLBERG TOR; LANGSTROM BENGT; FERM TOMMY; ERIKSON JONAS
摘要:Methods and apparatus for production and use of carbon-isotope monoxide in labeling synthesis are provided. The resultant carbon-isotope labeled reagents are useful as radiopharmaceuticals, especially for use in Positron Emission Tomography (PET). Associated kits for PET studies are also provided

专利号:US-2006159608-A1
优先权日:2004-12-03
标题 :Method for the use of [11C] carbon monoxide in labeling synthesis of 11C-labelled acids by photo-induced free radical carbonylation

专利号:US-2006171882-A1
优先权日:2005-02-01
标题 :Method for the use of [11C] carbon monoxide in labeling synthesis of 11C-labelled compounds by thermally induced free radical carbonylation

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北京凤礼精求医药股份有限公司

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郑州骏涛化工产品有限公司

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青岛裕丰达精细化工有限公司

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郑州仁诚化工产品有限公司

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二七区南三环

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常州艾瑞进出口有限公司

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常州市新北通江中路391号星北发展大厦C座80

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南京友康化工有限公司

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南京市鼓楼区北京西路17号江苏化工大厦

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中山市精美化工有限公司

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广东省中山市火炬开发区中炬高新集中新建区科技大道

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安徽浩普进出口有限公司

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安徽省合肥市经济技术开发区芙蓉路1388号

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上海厚璞化学科技有限公司

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安徽郎溪县新科化工有限公司

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安徽省郎溪县南丰镇精忠村

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上海华亭日用化学品公司

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上海市松江区洞泾镇张泾路358号

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芜湖华海生物工程宝丰进出口有限公司

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安徽芜湖三山区绿色食品经济开发区F段

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芜湖华海生物工程有限公司

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芜湖市劳动路82号7楼三山绿色食品经济开发区

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盐城拜克化学工业有限公司

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江苏阜宁澳洋工业园区

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天津市科密欧化学试剂有限公司

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地址:天津市津南区咸水沽镇海河科技园区兴园路11号

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芜湖市宝丰进出口有限公司

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安徽省芜湖市劳动路82号7楼

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大连华天信化工有限公司

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连云港盛泰化工有限公司

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南京环润工贸有限公司

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南京市创展化工实业有限公司

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山东天宇精细化工有限公司

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浙江亿炜实业发展有限公司

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主要参考文献

1: López-Ortiz CM, Sentana-Gadea I, Varó-Galvañ PJ, Maestre-Pérez SE, Prats-Rico D. Effect of magnetic ion exchange (MIEX(®)) on removal of emerging organic contaminants. Chemosphere. 2018 Jun 1;208:433-440. doi: 10.1016/j.chemosphere.2018.05.194. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.chemosphere.2018.05.135. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.scitotenv.2018.05.150. Epub 2018 May 19. doi: 10.1016/j.scitotenv.2018.04.115. Epub 2018 Apr 24. doi: 10.1016/j.talanta.2018.03.024. Epub 2018 Mar 14. doi: 10.1016/j.ecoenv.2018.02.078. Epub 2018 Mar 9. Preconception and prenatal urinary concentrations of phenols and birth size of singleton infants born to mothers and fathers from the Environment and Reproductive Health (EARTH) study. Environ Int. 2018 May;114:60-68. doi: 10.1016/j.envint.2018.02.017. Epub 2018 Feb 22.
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合成参考文献

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摘要:Sharma N, Rao SS, Kumar ND, Reddy PS, Reddy AM. A validated stability-indicating liquid-chromatographic method for ranitidine hydrochloride in liquid oral dosage form. Sci Pharm. 2011 Apr;79(2):309–22.